第五章 卤代烷
第五章 卤代烷
学习要求: 1.熟练掌握一元卤代烷烃的化学性质及其结构与性质间 的关系。 2.掌握卤代烃的主要制备方法。 掌握亲核取代反应历程及其影响因素,能正确判断 S、1和S2反应
学习要求： 1. 熟练掌握一元卤代烷烃的化学性质及其结构与性质间 的关系。 2. 掌握卤代烃的主要制备方法。 3. 掌握亲核取代反应历程及其影响因素，能正确判断 SN 1和SN 2反应
§5.1卤代烷的命名 惯命名法 简单的卤代烷是有烷基和卤素原子结合生成的化合物,可以 根据分子中烷基命名。 Ch3CHECH2Cl正丙基氯 (CH3)2CHC1异丙基氯 (CH)3CBr叔丁基溴 CHCB 氯仿 杂的卤代烃用系统命名法(把卤素作为取代基) 编号一般从离取代基近的一端开始,取代基的列岀按“顺序规 则”小的基团先列出
§ 5.1 卤代烷的命名 1. 习惯命名法 简单的卤代烷是有烷基和卤素原子结合生成的化合物,可以 根据分子中烷基命名。 复杂的卤代烃用系统命名法（把卤素作为取代基） 编号一般从离取代基近的一端开始，取代基的列出按“顺序规 则”小的基团先列出。 CHCl3 C H3C H2C H2C l (CH3) 2CHCl (CH3) 3CBr 正丙基氯 异丙基氯 叔丁基溴 氯 仿
例如: CH3CH2-CH-CH-C玛 3-甲基2-氯戊烷 H3C CI CHCH-CHCH- CH-CH-CH3-甲基-5-氯庚烷 CH3 CI 3-氯5-甲基庚烷 CH3-CH-CHb-CH-CHb-CH3 4-甲基-2-氯己烷 CH3 CH3-CH2-CH-CH-CH-CH3 3-氯-4-溴己烷 Br C 3-溴-4-氯己烷x 同分异构现象 卤代烷烃的同分异构体数目比相应的烷烃的异构体要多, 例如,一卤代烷除了碳干异构外,还有卤原子的位置异 构
例如： CH3 -CH2 -CH--CH-CH3 H3C Cl 3- 甲基-2- 氯戊烷 CH3 -CH2 -CH-CH2 -CH-CH2 -CH3 CH3 Cl CH3 -CH-CH2 -CH-CH2 -CH3 C CH3 l CH3 -CH2 -CH-CH-CH2 -CH3 Br Cl 甲基 氯庚烷 氯 甲基庚烷 -5- -5- 3- 3- 4-甲基 -2- 氯己烷 氯 溴己烷 溴 氯己烷 3- 3- -4- -4- × × 2. 同分异构现象 卤代烷烃的同分异构体数目比相应的烷烃的异构体要多， 例如，一卤代烷除了碳干异构外，还有卤原子的位置异 构
§5.2一卤代烷的结构和物理性质(自学) §5.3一卤代烷的化学反应 卤代烃的化学性质活泼,且主要发生在CX键上。因: 分子中CX键为极性共价键→-8,碳带部分正 电荷,易受带正电荷或孤电子对的试剂的进攻 分子中CX键的键能(C-F除外)都比C—H键小
§ 5.2 一卤代烷的结构和物理性质(自学) § 5.3 一卤代烷的化学反应 卤代烃的化学性质活泼，且主要发生在C—X 键上。因： 1. 分子中C—X 键为极性共价键 ，碳带部分正 电荷，易受带正电荷或孤电子对的试剂的进攻。 2. 分子中C—X 键的键能（C—F除外）都比C—H键小。 Cδ Xδ