芳烃第六章有机化合物可分为脂肪族化合物（aliphaticcompounds）和芳香族化合物（aromaticcompounds）两大类。脂肪族化合物是指开链化合物或性质与之类似的环状化合物，如烷烃、烯烃、炔烃和脂环烃等。芳香族化合物是指苯(benzene）及化学性质类似于苯的化合物。最简单又最重要的芳烃是苯
第六章 芳烃 有机化合物可分为脂肪族化合物（aliphatic compounds )和芳香族化合物（aromaticcompounds) 两大类。脂肪族化合物是指开链化合物或性质与之 类似的环状化合物，如烷烃、烯 烃、炔烃和脂环烃 等。芳香族化合物是指苯(benzene)及化学性质类似 于苯的化合物。 最简单又最重要的芳烃是苯
6. 1凯库勒（Kekul6)式苯的分子式cH6，具有如下性质：（1）易取代，不易加成；（2）取代物只有一种；（3）邻二取代物只有一种。为了解释这些现象，1865年凯库勒[凯库勒（F.A.Keku16，1829一1896），德国化学家，生于达姆施塔特，1847年入吉森大学学习建筑，后受李比希的影响转向化学。1858年在比利时根特（Ghent）大学任教授，在1866年因发表了苯的结构而名扬于世。1提出苯是碳碳链首尾相连的环状结H构，环中三个单键、三个双键相间。"、H
6.1 凯库勒（Kekul6)式 苯的分子式c6H6，具有如下性质： （1）易取代，不易加成； （2）取代物只有一种； （3）邻二取代物只有一种。 为了解释这些现象，1865年凯库勒[凯库勒（F. A. Kekul6，1829—1896)，德国化学家，生于达姆施塔特，1847 年入吉森大学学习建筑，后受李比希的影响转向化学。1858年 在比利时根 特（Ghent)大学任教授，在1866年因发表了苯的 结构而名扬于世。]提出苯是碳碳链首尾相连的环状结 构，环中三个单键、三个双键相间
苯环上的六个氢是等同的，因此只有一种一取代物，一种邻二取代物：XXXBA但A中两个取代基与单键相连，B中两个取代基与双键相连。从上列结构看来A和B似乎不是同一物质
苯环上的六个氢是等同的，因此只有一种一取 代物，一种邻二取代物: 但A中两个取代基与单键相连，B中两个取代基与双 键相连。从上列结构看来A和B似乎不 是同一物质
为了解释这个问题，凯库勒提出苯中的双键没有固定的位置，它在不断地转移，因此不能分离出两个邻二卤代物，实际上它们是等同的。XX这种解释当时看来似乎是荒唐的，但是这种由化学家的化学直觉产生出的想像，正是对电子离域概念的一种朦胧的想法。为什么苯分子的不饱和度（4)如此之大，却不发生类似于不饱和烯烃和炔烃的加成反应呢？凯库勒提出的环已三烯的结构对此不能作出很好的解释因此它并不完善，需要补充修改
为了解释这个问题，凯库勒提出苯中的双键没 有固定的位置，它在不断地转移，因此不能分离出 两个邻二卤代物，实际上它们是等同的。 这种解释当时看来似乎是荒唐的，但是这种由 化学家的化学直觉产生出的想像，正是对电子离域 概念的一种朦胧的想法。 为什么苯分子的不饱和度(4)如此之大，却不发 生类似于不饱和烯烃和炔烃的加成反应呢？凯库勒 提出的环己三烯的结构对此不能作出很好的解释。 因此它并不完善，需要补充修改
6. 2苯的稳定性、氢化热和苯的结构苯容易发生取代反应，产物中仍保留了苯环说明苯具有特殊的稳定性。苯的稳定性可从氢化热上定量地计算出来。环已烯、环已二烯及苯氢化后都产生环已烷，它们的氢化热如下：估计值/kJ·mol-!差值/kJ·mol-！实测值/kJ·mol-!-119.57.2231.8-119.5x2=-239.0-119.5×3=-358.5-208.5150（设想的环已三烯）
6.2 苯的稳定性、氢化热和苯的结构 苯容易发生取代反应，产物中仍保留了苯环， 说明苯具有特殊的稳定性。 苯的稳定性可从氢化热上定量地计算出来。环 己烯、环己二烯及苯氢化后都产生环己烷，它们的 氢化热如下：