第五章炔烃和二烯烃分子中含有碳碳叁键的烃叫做炔烃(alkyne),分子中含有两个碳碳双键的烃叫做二烯烃(alkadiene)。炔烃和二烯烃具有相同的通式CnH2n-2,但有不同的官能团,因此具有不同的性质。炔烃和二烯烃也是不饱和烃,它们比相应的烷烃少四个氢,其不饱和度为2
分子中含有碳碳叁键的烃叫做炔烃 (alkyne),分子中含有两个碳碳双键的烃 叫做二烯烃(a l k a d i en e )。炔烃和二烯烃具 有相同的通式C n H2n- 2,但有不同的官能团, 因此具有不同的性质。炔烃和二烯烃也是不 饱和烃,它们比相应的烷烃少四个氢,其不 饱和度为2。 第五章 炔烃和二烯烃
5. 1炔烃的结构及命名:炔烃中最简单的成员是乙炔(acetylene)。分子式C,H2。构造式HC 三 CH。乙炔中的碳为sp杂化,两个碳各以一个sp轨道互相重叠,形成一个C一Co键。每个碳又各以一个sp轨道分别与氢的Is轨道重叠,形成两个C一Hα键。分子中四个原子处于一条直线上(图5-1)。HHC图5.1乙炔分子的键
炔烃中最简单的成员是乙炔(acetylene)。分 子式C2H2。构造式HC ≡ CH。乙炔中的碳为sp杂化, 两个碳各以一个sp轨道互相重叠,形成一个C—Cσ 键。每个碳又各以一个sp轨道分别与氢的Is轨道重 叠,形成两个C—Hσ键。分子中四个原子处于一条 直线上(图5-1)。 5.1 炔烃的结构及命名: 图5.1乙炴分子的σ键
每个碳剩下的两个p轨道的轴除互相垂直外,还与SP杂化轨道的对称轴互相垂直。因此四个p轨道可在各自的侧面平行重叠,形成两个互相垂直的元键(图5- 2)pp键H(a)乙快的两个键(b)乙炔分子模型图5-2乙炔分子
每个碳剩下的两个p轨道的轴除互相垂直外,还 与SP杂化轨道的对称轴互相垂直。因此四个p轨道可 在各自的侧面平行重叠,形成两个互相垂直的π键 (图5- 2) (b)乙炔分子模型 图5-2乙炔分子
元电子云围绕连核的直线,形成一个中空的圆柱体(图5-3)。可见乙炔的碳碳参键是由一个较强的α键及两个较弱的π键组成。叁键的键能为837kJ/mol,比碳碳双键(612.5kJ/mo1)及碳碳单键(361.0kJ/mol)的键能大。这大致符合361.0(g)+251.5(元)+251.5(元)=864kJ/mo1的关系。用电子衍射光谱测得乙炔为一直线分子。碳碳叁键之间的距离为0.121nm,碳氢键之间的距离为0.108nm(图5-4)。直线形的炔烃没有几何异构体,因此异构现象比烯烃的简单
π电子云围绕连核的直线,形成一个中空的圆柱 体(图5-3)。 可见乙炔的碳碳叁键是由一个较强的σ键及两个 较弱的π键组成。叁键的键能为837kJ/mol,比碳碳 双键(612.5kJ/mol)及碳碳单键(361.0kJ/mol)的键 能大。这大致符合361.0(σ) +251.5(π) +251.5(π) =864kJ/mol的关系。 用电子衍射光谱测得乙炔为一直线分子。碳碳叁 键之间的距离为0.121nm,碳氢键之间的距离为0.108 nm(图5-4)。直线形的炔烃没有几何异构体,因此异 构现象比烯烃的简单
H-0.121mmHa)乙快的电子0.108nm(b)电子云的180云形状截面形状图5-4乙炔的结构图5-3乙炔的电子云