9羧酸及衍生物、取代酸 2、 羟基被取代（羧酸衍生物的生成） X 酰卤 0 0-C-R→ 酸酐 R-C-OH OR 酯 NH2 杀 酰胺
2、 羟基被取代 (羧酸衍生物的生成） 9 羧酸及衍生物、取代酸 O O R C OH X O C R OR NH2 酰卤 酸酐 酯 酰胺
9羧酸及衍生物、取代酸 酰氯的生成一羟基被卤素取代 酰氯是有机合成中非常有用的试剂。 S0CL2→RC0C1+S02↑+HC1+ R-C-OH PC13→RC0C1+H3PO3 PC15-RCOC1 POC13+HC1 (甲酸除外) 亚硫酰氯是实验室制备酰氯最方便的试剂。因反应生成酰 氯时的副产物都是气体，利于分离，且酰氯的产率较高
酰氯的生成—羟基被卤素取代 （甲酸除外） 9 羧酸及衍生物、取代酸 O R C OH SOCl2 POCl3 RCOCl + H3 PO3 RCOCl + RCOCl + SO2 + HCl PCl3 PCl5 + HCl 酰氯是有机合成中非常有用的试剂。 亚硫酰氯是实验室制备酰氯最方便的试剂。因反应生成酰 氯时的副产物都是气体，利于分离，且酰氯的产率较高
9 羧酸及衍生物、取代酸 酸酐的生成一羟基被酰氧基取代 甲酸脱水生成一氧化碳，其它一元羧酸在脱水剂作 用下两分子间脱水生成酸酐。 R-C-OH+ P2Os R-C +H20 R 通常用酰卤和无水羧酸盐共热来制备混合酸酐。 CH3COC1 P205 CH3CH2COONa A CHaCH-CSo 二元酸 HOOC-COOH>HCOOH CO2 HOOCCH2COOH>CH3COOH CO2
酸酐的生成—羟基被酰氧基取代 9 羧酸及衍生物、取代酸 CH3 CH2 COONa CH3 COCl P2 O5 O CH3 CH2 C CH3 C O O 通常用酰卤和无水羧酸盐共热来制备混合酸酐。 甲酸脱水生成一氧化碳，其它一元羧酸在脱水剂作 用下两分子间脱水生成酸酐。 P2 O5 O R C OH HO C R O + O O O R C R C + H2 O HOOCCH2 COOH CO2 CH + 3 COOH HOOC COOH HCOOH + CO2 二元酸
9羧酸及衍生物、取代酸 HOOCCH2CH2COOH -H20 CH2 C 丁二酸 CH2- 内酐 HOOCCH2 CH2CH2COOH 戊二酸 -C02,-H20 己二酸 △ 庚二酸 -C02,-H20 △ -0H -H20 C-OH △
9 羧酸及衍生物、取代酸 己二酸 庚二酸 CO2 O O H2 O H2 O CO2 , , 戊二酸 丁二酸 H2 O O CH2 C CH2 C O O HOOCCH2 CH2 COOH H2 O O O O HOOCCH2 CH2 CH2 COOH 内酐 O O O C C C OH H2 O O C OH O
9羧酸及衍生物、取代酸 生成酯一—羟基被烷氧基取代 km 0 团0-R'浓S04 RC-0-R'+ H20 注意 (1)不是所有的醇都脱氢 (2)不是所有的酯都是由羧酸与醇反应制得 RCOC1 ◇oNa
生成酯—羟基被烷氧基取代 注意 (1) 不是所有的醇都脱氢 (2) 不是所有的酯都是由羧酸与醇反应制得 9 羧酸及衍生物、取代酸 R C OH + H O R + H2 O O ' ' RC O R O 浓H2 SO4 ONa O RCOCl RC O OH OH RC O