6 卤代烃 6.1卤代烃的分类和命名 6.2卤代烷烃的性质 6.3亲核取代反应机理 杀 6.4卤代烯烃和卤代芳烃 D
6 卤代烃 6.1 卤代烃的分类和命名 6.2 卤代烷烃的性质 6.3 亲核取代反应机理 6.4 卤代烯烃和卤代芳烃
6卤代烃 6.1 卤代烃的分类和命名 1、分类 伯卤代烃 (1°RX) (1) 据X的不同 仲卤代烃 (2°RX) (2) X连的碳原子的不同 叔卤代烃 (3°RX) (3) 烃基的不同 2、命名 CH3CH2CHCH2CH2CH3 CH2CHCH-CHCH3 CH2C1 选连有X碳 Br 原子在内的 2-乙基-1-氯戊烷 4-溴-2-戊烯 最长碳链作 主链,若有 Br Br 重键,应包 括在内,编 4-溴环己烯 CI 号以重键最 CC12F2 1-甲基2-氯-4-溴环己烷 低。 二氟二氯甲烷(氟里昂) 同☑
1、分类 (1) 据X的不同 (2) X连的碳原子的不同 (3) 烃基的不同 2、命名 选连有X碳 原子在内的 最长碳链作 主链,若有 重键,应包 括在内,编 号以重键最 低。 2-乙基-1-氯戊烷 4-溴-2-戊烯 4-溴环己烯 CCl2 F2 1-甲基2-氯-4-溴环己烷 二氟二氯甲烷(氟里昂) 6.1 卤代烃的分类和命名 伯卤代烃 (1°RX ) 仲卤代烃 (2°RX) 叔卤代烃 (3°RX) Br CH3 CHCH=CHCH3 Br H3 C Cl Br CH2 Cl CH3 CH2 CHCH2 CH2 CH3 6 卤代烃
6 卤代烃 主要反应及反应的部位 1.亲核取代反应 R 3.与活泼金属反应 2.消除反应 关
主要反应及反应的部位 6 卤代烃 R C C X H H H H 1.亲核取代反应 2.消除反应 3.与活泼金属反应
6卤代烃 6.2卤代烷烃的化学性质 1、亲核取代反应(uclephilic Substitution) Nu C2H5OH C-Nu +x Nu=OH OR CN :NH30N02 ①被羟基取代 (水解) NaOH,H2O ②被烷氧基取代(醇解) NaOR ③被氰基取代 NaCN ④被氨基取代 (氨解) NH3,NH2R ⑤被硝酸根取代 AgONO2 a☑
6.2 卤代烷烃的化学性质 1、亲核取代反应( Nuclephilic Substitution) C X δ - δ + + Nu - C Nu + X C2 H5 OH - Nu OH CN NH3 ONO2 - - - - - OR ① 被羟基取代 (水解) ② 被烷氧基取代(醇解) ③ 被氰基取代 ④被氨基取代 (氨解) ⑤ 被硝酸根取代 NaOH,H2 O NaOR NaCN NH3 ,NH2 R AgONO2 86 醛卤代烃酮 醌
6卤代烃 C-NH2 NHR NH3 NH2R -0H OH OR -OR H2O -X 乙醇 AgNO3 CN 制混合醚(Williamson合成法) 乙醇乙醇 AgX+-C'0N02 C-CN- 0+-C-C00H 生成硝酸酯和卤化银, 腈水解生成多一个碳原子的羧酸 用于鉴别不同的卤代烃。 3°RX-室温沉淀较快 2°RX-室温沉淀 1°RX-加热沉淀 ✉回
生成硝酸酯和卤化银, 腈水解生成多一个碳原子的羧酸 用于鉴别不同的卤代烃。 3°RX-室温沉淀较快 2°RX-室温沉淀 1°RX-加热沉淀 - C X CN CN H2 O - C OH OH OR OR + - C C NH3 NH2 AgX ONO2 AgNO3 + C H C NHR NH2 R ´¼ ´¼ ´¼ C H2 O C COOH 乙醇 乙醇 乙醇 制混合醚(Williamson合成法) 6 卤代烃