3不饱和脂肪烃 I单烯烃 CnH2n 一、烯烃的结构、异构现象、命名 二、烯烃的性质及亲电加成反应机理 三、诱导效应与马氏规则的理论解释
3 不饱和脂肪烃 I 单烯烃 CnH2n 一、烯烃的结构、异构现象、命名 二、烯烃的性质及亲电加成反应机理 三、诱导效应与马氏规则的理论解释
3 不饱和脂肪烃 一、 烯烃的结构、异构现象、命名 1、乙烯的结构 H2C =CH2 SP2杂化 1个S轨道与2个P轨道混合形成 三个能量等同新轨道的过程。 激发 杂化 P轨道 2S2 2P2 3个SP2杂化轨道 SP2杂化轨道 SP3杂化轨道
一、烯烃的结构、异构现象、命名 1、乙烯的结构 SP2杂化 1个S轨道与2个P轨道混合形成 三个能量等同新轨道的过程。 H2C = CH2 3 不饱和脂肪烃 激发 杂化 2S2 2P2 3个SP2杂化轨道 P轨道 SP2杂化轨道 SP3杂化轨道
3 不饱和脂肪烃 120° 乙烯结构 3个SP2杂化轨道 未杂化的P轨道垂直于3个SP2杂化轨道所在的平面。 乙烯分子为平面型,键角接近120°,C=C的键长 0.134nm,键能为610kJ/mol。(两倍c-c的键能为 691.2kJ/mol) π键的特点:不能旋转,有较大的流动性,易发生极化,键能 较小。因此,与σ键相比,π键表现较大的化学活性
C 120O C C H H H H 3 不饱和脂肪烃 π键的特点:不能旋转,有较大的流动性,易发生极化,键能 较小。因此,与σ键相比,π键表现较大的化学活性。 乙烯分子为平面型 ,键角接近120°,C=C的键长 0.134nm,键能为610kJ/mol。(两倍C-C的键能为 691.2kJ/mol) 乙烯结构 未杂化的P轨道垂直于3个SP2杂化轨道所在的平面。 3个SP2杂化轨道
3 不饱和脂肪烃 2、异构现象 CaHa CH3 H H CH2=CHCH2CH3 碳链异构 儿何异构 CH3CH=CHCH3 H3C 位置异构 H CH2-CCH3 C=( 官能团异构 H 构造异构 CH3 CH3 互变异构 环烷烃 构象异构 立体异构 顺反异构(几何异构) 同分异构 构型异构 构造异构 旋光异构(光学异构)
碳链异构 位置异构 官能团异构 互变异构 2、异构现象 环烷烃 几 何 异 构 构 造 异 构 同分异构 构造异构 立体异构 构象异构 构型异构 顺反异构(几何异构) 旋光异构(光学异构) C4H8 肪烃 H CH3 CH3 H H H3 C C=C H H3 C C=C CH3 CH=CHCH3 CH3 CH2 =CCH3 CH2 =CHCH2 CH3 3 不饱和脂肪烃
3 不饱和脂肪烃 3、命名 长:含双键的最长碳链为主链 多:主链有几种选法时,选取 代基多者为主链 低:编号使“=”的位次低 CH3 321 CH3CH2CH2C=CHCH3 ci2&-昆icg CH2CH2CH2CH3 H3C C2H5 4567 3-丙基-2-庚烯 2,4-二甲基-3-乙基-3-己烯
3、命名 长:含双键的最长碳链为主链 多:主链有几种选法时,选取 代基多者为主链 低:编号使“ = ”的位次低 3 2 1 3-丙基-2- 庚烯 6 5 4 3 2 1 2,4-二甲基-3-乙基-3-己烯 4 5 6 7 脂肪烃 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 C=CHCH3 CH3 H3 C C2 H5 CH3 CH2 C=CCHCH3 3 不饱和脂肪烃