异构体之间最 5旋光异构 明显的差异是 对平面偏振光 的旋光性能不 一、 基本概念 同,因而称旋 光异构。 二、分子的结构与旋光活性 三、含一个手性碳原子化合物的旋光异构 四、含两个手性碳原子化合物的旋光异构 五、环状化合物的立体异构体 六、不含手性碳原子化合物的旋光异构 七、旋光异构体的性质
5 旋光异构 一、基本概念 二、分子的结构与旋光活性 三、含一个手性碳原子化合物的旋光异构 四、含两个手性碳原子化合物的旋光异构 五、环状化合物的立体异构体 六、不含手性碳原子化合物的旋光异构 七、旋光异构体的性质 异构体之间最 明显的差异是 对平面偏振光 的旋光性能不 同 , 因而称旋 光异构
5旋光异构 一、 基本概念 平面偏振光 旋光性 旋光度(a) 光学活性物质 旋光仪 左旋体() 右旋体(+) Nicol棱镜 普通光 Nicol镜 平面偏振光 盛液管 Nicol镜 比旋光度[a]: 通常规定1ml含1g旋光性物质 》》》 浓度的溶液,放在1dm长的盛液管中测得的旋光 旋光仪.swf 度为该物质的比旋光度。 [a= 1(dm).c(g/ml)
一、基本概念 平面偏振光 旋光性 旋光度 (α) 光学活性物质 旋光仪 左旋体(-) 右旋体(+) 普通光 Nicol镜 平面偏振光 盛液管 Nicol镜 Nicol棱镜 比旋光度 [α] : 通常规定1ml含1g旋光性物质 浓度的溶液,放在1dm长的盛液管中测得的旋光 度为该物质的比旋光度。 α [ ]α λ t = l(dm).c(g/ml) 5 旋光异构
5 旋光异构 二、分子的结构与旋光活 1、手性 实物与其镜影不能重叠的特点叫“手征 性”,简称“手性”。 2、手性分子 任何一个不能和它的镜影完全重叠 的分子,就叫手性分子。-旋光活性 3、手性碳 和4个不相同的原子或基团相连 的碳原子叫手性碳原子 CHg CH-COOH NH2 手性与分子的对称性有关。考察一个分子是否有对称性, 可以看它是否有对称面、对称轴或对称中心等对称因素
二、分子的结构与旋光活 1、 手性 实物与其镜影不能重叠的特点叫 “手征 性” , 简称“手性” 。 3、 手性碳 和4个不相同的原子或基团相连 的碳原子叫手性碳原子 。 2、手性分子 任何一个不能和它的镜影完全重叠 的分子,就叫手性分子。 -旋光活性 CH3 CH COOH NH2 _* _ 手性与分子的对称性有关。考察一个分子是否有对称性, 可以看它是否有对称面、对称轴或对称中心等对称因素。 5 旋光异构
5 旋光异构 无对称因素-不对称分子-手性分子-旋光活性 4、对称因素-对称面、对称中心 分子中所有的原子都在一个平面内,或是通过分子的中心, 可以用一个平面将分子分成互为实物和镜影的两半,这种分子 就具有对称面。 对称面 对称面 (E)-1,2-二氯乙烯 二氯甲烷 对称中心P 分子中有一点P,通过P点画任 何直线,如果在离P等距离的直 线两端有相同的原子或基团,则 P点为分子的对称中心
P F . Cl Cl F H 对称中心 P H C Cl Cl H H 对称面 C (E)-1,2-二氯乙烯 无对称因素-不对称分子-手性分子-旋光活性 4、 对称因素-对称面、对称中心 分子中所有的原子都在一个平面内,或是通过分子的中心, 可以用一个平面将分子分成互为实物和镜影的两半,这种分子 就具有对称面。 分子中有一点P,通过P点画任 何直线,如果在离P等距离的直 线两端有相同的原子或基团,则 P点为分子的对称中心。 二氯甲烷 对称面 Cl Cl H C H 5 旋光异构
5 旋光异构 三、含一个手性碳原子化合物的旋光异构 1、对映体 外消旋体 米 CHCHCOOH 乳酸 COOH COOH OH 连在手性碳原子上的4个原 CH3 子或基团,在空间有两种排 列方式,即两种构型。 呈实物和镜影的关系,叫对映异构体。 它们使偏振光的振动平面旋转的角度相同,方向相反, 用()-乳酸和(+)-乳酸表示。 左旋体和右旋体的旋光度相同,旋光方向相反,所以 等量的左旋体和右旋体组成的体系,没有旋光活性,这 种体系叫外消旋体,用(士)表示
三、含一个手性碳原子化合物的旋光异构 乳酸 OH CH3 CHCOOH * 1、对映体 外消旋体 呈实物和镜影的关系,叫对映异构体。 它们使偏振光的振动平面旋转的角度相同,方向相反, 用(-)-乳酸和(+)-乳酸表示。 H COOH C H OH CH3 C COOH H3 C OH 连在手性碳原子上的4个原 子或基团,在空间有两种排 列方式,即两种构型。 左旋体和右旋体的旋光度相同,旋光方向相反,所以 等量的左旋体和右旋体组成的体系,没有旋光活性,这 种体系叫外消旋体,用(±)表示。 5 旋光异构