环状化合物中，成环 12 杂环化合物 的原子除C外，还含 有O、S、N等其它原 heterocyclic compound 子的化合物称为杂环 化合物。 12.1 杂环化合物的分类和命名 12.2 杂环化合物的结构与芳香性 12.3 杂环化合物的性质 12.4 重要杂环化合物
环状化合物中，成环 的原子除C外，还含 有O、S、N等其它原 子的化合物称为杂环 化合物。 12.1 杂环化合物的分类和命名 12.2 杂环化合物的结构与芳香性 12.3 杂环化合物的性质 12.4 重要杂环化合物 12 杂环化合物 ( heterocyclic compound )
12 杂环化合物 12.1 杂环化合物的分类和命名 1.杂环化合物的分类 单杂环 五元杂环 六元杂环 稠杂环苯并杂环 杂环并杂环 2.杂环化合物的命名 杂环化合物的命名有音译法和系统命名法两种。 音译法是按杂环化合物的外文名称音译，以口字旁 同音汉字表示
。 音译法是按杂环化合物的外文名称音译，以口字旁 同音汉字表示。 12.1 杂环化合物的分类和命名 单杂环 五元杂环 六元杂环 稠杂环 苯并杂环 杂环并杂环 1. 杂环化合物的分类 2 . 杂环化合物的命名 12 杂环化合物
12 杂环化合物 五元杂环 编号从杂原子开始，按OS→N的顺序， 使杂原子的序号最低 H H furan thiophene pyrrole thiazole imidazole 呋喃 噻吩 吡咯 噻唑 咪唑 B CH3 CHO CH2CH3 2-甲基呋喃 2-呋喃甲醛 2-甲基-5-乙基呋喃
五元杂环 furan thiophene pyrrole thiazole imidazole 呋喃 噻吩 吡咯 噻唑 咪唑 2-甲基呋喃 2-呋喃甲醛 2-甲基-5-乙基呋喃 编号从杂原子开始, 按O S N的顺序, 使杂原子的序号最低. H H O S N N S N N α β O CH3 CHO O CH3 O CH2 CH3 12 杂环化合物
12杂环化合物 CH3 2,5-二甲基愿唑 5-甲基噻唑 5-甲基咪唑 CH3 CH3 CH,cH厂） H CH3 2,5-二甲基咪唑 N-甲基-4-乙基咪唑
2,5-二甲基咪唑 N-甲基-4-乙基咪唑 2,5-二甲基噁唑 5-甲基噻唑 5-甲基咪唑 N O CH3 CH3 CH3 N S CH3 N N H CH3 CH3 N N H CH3 CH2 CH3 N N 12 杂环化合物
12 杂环化合物 六元杂环 NH2 COOH N人OH 吡啶 3-吡啶甲酸 胞嘧啶 (烟酸) 稠杂环 NH2 1W5 61 5 N7 6 2- 8 N④N N O 3 H OH 5-甲基吲哚 6-氨基嘌呤 8-羟基喹啉 腺嘌呤
稠杂环 腺嘌呤 5-甲基吲哚 6-氨基嘌呤 8-羟基喹啉 吡啶 3-吡啶甲酸 胞嘧啶 （烟酸） OH NH2 -COOH N N N N NH2 H N N N N CH3 N H N OH 9 1 1 1 2 2 2 3 3 3 4 4 5 4 5 5 6 6 6 7 7 7 8 8 12 杂环化合物 六元杂环