碘与乙炔的加成--主要为一分子加成产物HC=CH + I, → ICH-CHI(1,2-二碘乙烯)例1.选择性加成:在低温下,缓慢地加入漠,叁键不参加反应CH,=HC-CH2-C=CH+ Br2 -→ CH,BrCHBrCH,C=CHWhy?
碘与乙炔的加成-主要为一分子加成产物 HCCH + I2 → ICH=CHI (1,2-二碘乙烯) Why? 在低温下,缓慢地加入溴,叁键不参加反应: 例1. 选择性加成: CH2=HC-CH2 -CCH + Br2→ CH2BrCHBrCH2CCH
(B)和氢卤酸的加成R-C=C-H + HX → R-CX-CH, + HX → R-CX2-CH: X-CI,Br,I·比烯烃加成要难不对称炔烃的加成反应符合马氏规律Cu,Cl2H,C=CH-CIHC=CH+ HCI或HgSO4氯乙烯亚铜盐或高汞盐作催化剂,可加速反应的进行
R-CC-H + HX → R-CX=CH2 + HX → R-CX2 -CH3 • X=Cl,Br,I. HCCH + HCl H2C=CH-Cl 氯乙烯 •亚铜盐或高汞盐作催化剂,可加速反应的进行. Cu2Cl2 或HgSO4 (B) 和氢卤酸的加成 •比烯烃加成要难. •不对称炔烃的加成反应符合马氏规律
(C) 和水的加成HH,SO4分子重排CH-C=0H,C=CHCH=CH +(H,OHgsO乙醛0OHH,SO4分子重排RC=CH +H,OR-C=CH,R-C-CH3HgsO酮烯醇式化合物记住反应条件!
HO H CHCH + H2O H2C=CH CH3 -C=O OH O RCCH + H2O R-C=CH2 R-C-CH3 H2SO4 HgSO4 分子重排 H2SO4 HgSO4 分子重排 烯醇式化合物 酮 乙醛 记住反应 条件! (C) 和水的加成