第九章卤代烃(alkylhalides)卤代烃烃类分子中的氢原子被卤素取代后生成的化合物。分类:卤代烷烃：CH,CICH,Cl2卤代烯烃：CH,=CHCICHCI-CHCI卤代芳烃：在卤烃分子中，卤原子是官能团
卤代烃——烃类分子中的氢原子被卤素取代后生成 的化合物。 第九章 卤代烃（alkyl halides） 在卤烃分子中，卤原子是官能团。 卤代烷烃： CH3Cl CH2Cl2 卤代烯烃： CH2=CHCl CHCl=CHCl 卤代芳烃： Cl Cl Cl 分类：
9.1卤代烷9.1.1卤代烷的命名CICH,CH,CICH,CHCl1,2-二氯乙烷1,1-二氯乙烷ClCH3CH,CH,CHCH,CHCH,CHCH2CHCH:1CH32-甲基-4-氯戊烷3-甲基-1-碘戊烷
9.1 卤代烷 9.1.1 卤代烷的命名 1,2-二氯乙烷 1,1-二氯乙烷 ClCH2CH2Cl CH3CHCl2 2-甲基-4-氯戊烷 3-甲基-1-碘戊烷
9.1.2卤烷的物理性质·沸点：一元卤烷的沸点随着碳原子数的增加而升高同一烃基的卤烷碘烷的沸点最高，其次是溴烷氯烷。·密度：一元卤烷的相对密度大于同数碳原子的烷烃。如果卤素相同，其相对密度随着烃基的相对分子量增加而减少。·溶解性：卤烷不溶于水，而溶于醇、醚、烃等有机溶剂中。·外观：纯净的一元卤烷都是无色的。但碘烷易分解产生游离碘，故碘烷久置后逐渐变为红棕色
•沸点：一元卤烷的沸点随着碳原子数的增加而升高。 同一烃基的卤烷——碘烷的沸点最高，其次是溴烷、 氯烷。 • 密度：一元卤烷的相对密度大于同数碳原子的烷烃。 如果卤素相同，其相对密度随着烃基的相对分子量增 加而减少。 • 溶解性：卤烷不溶于水，而溶于醇、醚、烃等有机 溶剂中。 • 外观：纯净的一元卤烷都是无色的。但碘烷易分解 产生游离碘，故碘烷久置后逐渐变为红棕色。 9.1.2 卤烷的物理性质
9.1.3卤代烷的化学性质卤代烷的结构88X电负性：C:2.5H:2.2CI:2.8C-X键为极性共价键。C-X键在化学过程中具有更大的可极化度。C-IC-X键的键能也比较小：217.6 kJ/molC-Br284.5 kJ/molC-H414.2 kJ/molC-CI338.9 kJ/molC-C347.3 kJ/mol
+ C—X - 9.1.3 卤代烷的化学性质 卤代烷的结构 C-X键为极性共价键。 C-X键在化学过程中具有更大的可极化度。 电负性: C: 2.5 H:2.2 Cl: 2.8 C-X键的键能也比较小: C-I 217.6 kJ/mol C-Br 284.5 kJ/mol C-Cl 338.9 kJ/mol C-H 414.2 kJ/mol C-C 347.3 kJ/mol
易断诱导效应，HH“消除”裂，SS5S+82+++$++?CH2XC-X吸电子，易断裂，HHX被取而代之易被带带部分正电荷，负电荷或带孤对电子的分子进攻
CH2 C C X H H H H + X吸电子，易断裂， X被取而代之 带部分正电荷，易被带 负电荷或带孤对电子的 分子进攻 - 诱导效应，易断 裂，“消除” +++ ++