物理性质 C=n→*200400m有弱吸收=20 c:CHcQ→兀 200-400nm有强吸收 >1000 IR DC-O1850-1650cm有强吸收(一般在1740-1705cm1 HNMR羰基有共轭时吸收频率移向低波数,醛基氢 的6=9-10,羰基αH的δ=2.0-2.5
C O n π * 200~400nm C CH C O π π * 200~400nm ε = 20 ε >1000 有弱吸收 有强吸收 υ C=O 1850~1650cm -1 有强吸收（一般在1740~1705cm -1 ） 羰基有共轭时吸收频率移向低波数，醛基氢 的δ= 9-10，羰基α-H的δ= 2.0-2.5 UV IR 1HNMR 三、物理性质
§12.2-7醛、酮的化学性质 醛、酮的反应与结构关系一般描述如下: O:+酸和亲电试剂进攻富电子的氧 C—C 碱和亲核试剂进攻缺电子的碳 R H (H)—涉及醛的反应(氧化反应) a-H的反应羟醛缩合反应 卤代反应
§12.2-7 醛、酮的化学性质 醛、酮的反应与结构关系一般描述如下： C C R O H ( H ) δ δ 酸和亲电试剂进攻富电子的氧 碱和亲核试剂进攻缺电子的碳 涉及醛的反应（氧化反应） α H 的反应 羟醛缩合反应 卤代反应
、亲核加成反应 1.与醇的加成反应 R 无水HC|R OH R"OH R H-C=O+ ROH ,OR+H2O HOR”干HC OR (R) (R) 半缩醛(酮) 缩醛翩酮),双醚结构 不稳定 对碱、氧化剂、还原剂稳定 般不能分离出来可分离出来。 酸性条件下易水解 *也可以在分子内形成缩醛 H O干HC OH环状半缩醛(稳定) OH 在糖类化合物中多见 **醛较易形成缩醛,酮在一般条件下形成缩酮较困难,用1,2-二醇或 1,3-二醇则易生成缩酮 RR HO-CH2 H O-CH2 C=+ C HO-CH2 0-ch t H20
一、亲核加成反应 1. 与醇的加成反应 R C H ( R' ) R C OH H O ( R' ) O + R'' R''OH R C O H O ( R' ) R''OH R'' R'' HCl 无水HCl 干 + H2O 半缩醛 酮 不稳定 一般不能分离出来 缩醛 酮 ，双醚结构。 对碱、氧化剂、还原剂稳定， 可分离出来。 酸性条件下易水解 （ ） （ ） *也可以在分子内形成缩醛: 干HCl 环状半缩醛（稳定） OH C O H O H OH 在糖类化合物中多见 **醛较易形成缩醛，酮在一般条件下形成缩酮较困难，用1,2-二醇或 1,3-二醇则易生成缩酮。 R C R O + HO CH2 HO CH2 H R C R O O CH2 CH2 + H2O
反应的应用:有机合成中用来保护羰基。 1)直接氧化: HOCH )c/o/ HOOC CHO 2)先保护,后氧化: OCH. CH2OH 3 KMnO4 HOCH CHO HCI HOCH2 C-H OCH2OH△ OCH3 HOOC C-H HOOC OcH H2O CHO 2CH3OH △
反应的应用： 有机合成中用来保护羰基。 CHO O HOCH2 HOOC CHO HOCH2 CHO HOOC CHO CH3OH HCl HOCH2 C OCH3 OCH3 H KMnO4 OH C OCH3 OCH3 H H H2O HOOC + 2CH3OH 1) 直接氧化： 2) 先保护，后氧化：
2.与饱和亚硫酸氢钠(40%)的加成反应 醇钠 强酸 强酸盐(白↓) 1°反应范围醛、甲基酮、七元环以下的脂环酮。 2°反应的应用 鉴别化合物 分离和提纯醛、酮 稀 NaHco3 R NaSO R OH RCHO Na2SO3+ CO2+ H2o C=O C H SO3Na I稀HCl (R) (R RCHO+ Nacl so2+ H2o 杂质不反应,分离去掉
2．与饱和亚硫酸氢钠（40%）的加成反应 C O NaO-S-OH C OH SO3Na C ONa SO3H + O 醇钠 强酸 强酸盐（白 ） 1°反应范围 醛、甲基酮、七元环以下的脂环酮。 2°反应的应用 a 鉴别化合物 b 分离和提纯醛、酮 R C H ( R' ) R C OH H SO3Na ( R' ) O NaHSO3 NaHCO3 HCl RCHO + Na2SO3 + CO2 + H2O RCHO + NaCl + SO2 + H2O 稀 稀 杂质不反应，分离去掉