广州医科大学本科课程教学大纲有机化学课程名：72课程课时：3. 5学 分：开课单位：化学教研室广州医科大学教务处编印二〇一六年九月
广州医科大学 本科课程教学大纲 课 程 名： 有机化学 课程课时： 72 学 分： 3.5 开课单位： 化学教研室 广州医科大学教务处 编印 二〇一六年九月
、课程简介有机化学是研究有机化合物的结构、性质和应用，以及有关理论和方法的科学。大学基础有机化学课程的主要教学内容包括：（1）有机化合物的分类和命名；（2）有机化合物的结构及分子中原子间的相互影响；（3）有机化合物的物理性质及典型变化规律；（4）有机化合物的重要化学反应及其规律。通过本门课程学习，使学生掌握有机化学物结构、反应基本理论和基本实验技能，为进一步获得更深的有机化学知识及后续课程奠定坚实的基础。本课程共72学时，理论48学时（含自主学习7学时），实践24学时，适用于临床医学、预防医学、麻醉学等专业。Organic Chemistry is the study of the structures, physical and chemicalproperties,preparations and applications of Organic compounds.Organic compoundswill be classified into families, and the physical and chemical properties of eachfamily will be discussed as well as the naming of the members of the family.Majorchemical reactions associated with each family will be the main focus. Organicreactions will be viewed for their synthetic value, and Mechanistic Theory ofReactions and Structural Theory will beapplied. Initially,the class will review basicconcepts of molecular structure, chemical bonding, molecular geometry, electronicand atomic structure, and acid-base chemistry.The value of stereochemical isomerswill be stressed including conformational,geometrical,and optical isomers.学时分配序号学时教学内容教学形式1绪论1理论授课25烷烃和环烷烃理论授课53烯烃和炔烃理论授课43芳香烃理论授课54立体化学基础理论授课63卤代烃理论授课74醇、硫醇、酚自主学习8理论授课4.醛和酮94.羧酸和取代羧酸理论授课110理论授课羧酸衍生物311胺和生物碱理论授课212理论授课芳香杂环化合物13糖类理论授课4.脂类214理论授课215氨基酸、多肽和蛋白质自主学习1
1 一、课程简介 有机化学是研究有机化合物的结构、性质和应用，以及有关理论和方法的科 学。大学基础有机化学课程的主要教学内容包括：（1）有机化合物的分类和命名； （2）有机化合物的结构及分子中原子间的相互影响；（3）有机化合物的物理性 质及典型变化规律；（4）有机化合物的重要化学反应及其规律。通过本门课程学 习，使学生掌握有机化学物结构、反应基本理论和基本实验技能，为进一步获得 更深的有机化学知识及后续课程奠定坚实的基础。本课程共 72 学时，理论 48 学 时（含自主学习 7 学时），实践 24 学时，适用于临床医学、预防医学、麻醉学等 专业。 Organic Chemistry is the study of the structures, physical and chemical properties, preparations and applications of Organic compounds. Organic compounds will be classified into families, and the physical and chemical properties of each family will be discussed as well as the naming of the members of the family. Major chemical reactions associated with each family will be the main focus. Organic reactions will be viewed for their synthetic value, and Mechanistic Theory of Reactions and Structural Theory will be applied. Initially, the class will review basic concepts of molecular structure, chemical bonding, molecular geometry, electronic and atomic structure, and acid-base chemistry. The value of stereochemical isomers will be stressed including conformational, geometrical, and optical isomers. 二、学时分配 序号 教学内容 教学形式 学时 1 绪论 理论授课 1 2 烷烃和环烷烃 理论授课 5 3 烯烃和炔烃 理论授课 5 4 芳香烃 理论授课 3 5 立体化学基础 理论授课 4 6 卤代烃 理论授课 3 7 醇、硫醇、酚 自主学习 4 8 醛和酮 理论授课 4 9 羧酸和取代羧酸 理论授课 4 10 羧酸衍生物 理论授课 1 11 胺和生物碱 理论授课 3 12 芳香杂环化合物 理论授课 2 13 糖类 理论授课 4 14 脂类 理论授课 2 15 氨基酸、多肽和蛋白质 自主学习 2
16核酸自主学习1517实验常压蒸馏和沸点的测定实验418重结晶、萃取19实验5牛乳中分离提取酪蛋白和乳糖520实验乙酸乙酯的制备21实验5纸层析、薄层层析总计72三、教学要求及目标（一）知识第一章 绪论通过课堂讲授、实践教学使学生达到如下目标：【掌握】1.有机化学与有机化合物的定义。2．有机化合物的结构理论，有机化学反应的类型。3．有机酸碱理论。【熟悉】1．共价键的键参数。2．有机化合物的分类和结构式的表示。【了解】1.有机化学的发展简史、最新进展。2．有机化学与生命科学的密切关系。第二章烷烃和环烷烃通过课堂讲授、实践教学使学生达到如下目标：【掌握】1．烷烃的结构、构造异构和命名。2.烷烃的构象异构。3．烷烃的卤代反应及自由基反应机理，自由基的结构与稳定性。4.环烷烃的结构、性质、构象。【熟悉】1．烷烃的物理性质及变化规律。【了解】1.自由基与人体健康。第三章烯烃和炔烃通过课堂讲授、实践教学使学生达到如下目标：【掌握】1：烯烃的结构与命名，烯烃的顺反异构及命名，诱导效应：烯烃的亲电加成反应，马氏规则，正碳离子的结构与稳定性；烯烃的氧化反应。2.共轭烯烃和共轭效应。3.炔烃的结构与命名，炔烃的化学性质（加成反应、氧化反应）。2
2 16 核酸 自主学习 1 17 常压蒸馏和沸点的测定 实验 5 18 重结晶、萃取 实验 4 19 牛乳中分离提取酪蛋白和乳糖 实验 5 20 乙酸乙酯的制备 实验 5 21 纸层析、薄层层析 实验 5 总计 72 三、教学要求及目标 （一）知识 第一章 绪论 通过课堂讲授、实践教学使学生达到如下目标： 【掌握】 1． 有机化学与有机化合物的定义。 2． 有机化合物的结构理论，有机化学反应的类型。 3． 有机酸碱理论。 【熟悉】 1． 共价键的键参数。 2． 有机化合物的分类和结构式的表示。 【了解】 1． 有机化学的发展简史、最新进展。 2． 有机化学与生命科学的密切关系。 第二章 烷烃和环烷烃 通过课堂讲授、实践教学使学生达到如下目标： 【掌握】 1． 烷烃的结构、构造异构和命名。 2． 烷烃的构象异构。 3． 烷烃的卤代反应及自由基反应机理，自由基的结构与稳定性。 4． 环烷烃的结构、性质、构象。 【熟悉】 1． 烷烃的物理性质及变化规律。 【了解】 1． 自由基与人体健康。 第三章 烯烃和炔烃 通过课堂讲授、实践教学使学生达到如下目标： 【掌握】 1． 烯烃的结构与命名，烯烃的顺反异构及命名，诱导效应；烯烃的亲电加成反 应，马氏规则，正碳离子的结构与稳定性；烯烃的氧化反应。 2． 共轭烯烃和共轭效应。 3． 炔烃的结构与命名，炔烃的化学性质（加成反应、氧化反应）
【熟悉】1．烯烃的物理性质，炔烃的物理性质。2．亲电加成反应机理。【了解】1.烯烃聚合物。2．天然存在的共轭烯烃。第四章芳香烃通过课堂讲授、实践教学使学生达到如下目标：【掌握】1：芳香烃的结构、命名，苯的亲电取代反应，定位效应，苯环侧链的反应。2．萘、葱、菲的结构和命名，4n+2规则。【熟悉】1.苯及其同系物的物理性质。2．苯环亲电取代反应机理。3．萘的化学性质。4．环戊烷并氢化菲。【了解】1．致癌芳香烃的结构特点。第五章立体化学通过课堂讲授、实践教学使学生达到如下目标：【掌握】1．立体异构体的分类，对映异构概念，手性分子的判断方法。2.Fishcher投影式，构型标记法（D/L，R/S标记法）。【熟悉】1．旋光仪和比旋光度。2．外消旋体和内消旋体。【了解】1．手性分子的生物作用。第六章卤代烃通过课堂讲授、实践教学使学生达到如下目标：【掌握】1．卤代烃的分类和命名。2.卤代烷的亲核取代反应，亲核取代反应机理（SN1、SN2），卤代烷的消除反应，不饱和卤代烃的取代反应。【熟悉】1．卤代烃的物理性质。2.消除反应机理，消除反应与取代反应的竞争及影响因素。【了解】1.含氟致冷剂对大气层的破坏作用。第七章醇、硫醇、酚3
3 【熟悉】 1． 烯烃的物理性质，炔烃的物理性质。 2． 亲电加成反应机理。 【了解】 1． 烯烃聚合物。 2． 天然存在的共轭烯烃。 第四章 芳香烃 通过课堂讲授、实践教学使学生达到如下目标： 【掌握】 1． 芳香烃的结构、命名，苯的亲电取代反应，定位效应，苯环侧链的反应。 2． 萘、蒽、菲的结构和命名，4n+2 规则。 【熟悉】 1． 苯及其同系物的物理性质。 2． 苯环亲电取代反应机理。 3． 萘的化学性质。 4． 环戊烷并氢化菲。 【了解】 1． 致癌芳香烃的结构特点。 第五章 立体化学 通过课堂讲授、实践教学使学生达到如下目标： 【掌握】 1． 立体异构体的分类，对映异构概念，手性分子的判断方法。 2． Fishcher 投影式，构型标记法（D/L, R/S 标记法）。 【熟悉】 1． 旋光仪和比旋光度。 2． 外消旋体和内消旋体。 【了解】 1． 手性分子的生物作用。 第六章 卤代烃 通过课堂讲授、实践教学使学生达到如下目标： 【掌握】 1． 卤代烃的分类和命名。 2． 卤代烷的亲核取代反应，亲核取代反应机理（SN1、 SN2），卤代烷的消除 反应，不饱和卤代烃的取代反应。 【熟悉】 1． 卤代烃的物理性质。 2． 消除反应机理，消除反应与取代反应的竞争及影响因素。 【了解】 1． 含氟致冷剂对大气层的破坏作用。 第七章 醇、硫醇、酚
通过课堂讲授、实践教学使学生达到如下目标：【掌握】1.醇的结构与命名，醇的化学反应：与金属钠的反应，与无机含氧酸的反应，脱水反应，氧化反应。2.硫醇的结构与命名，醇的化学反应：与金属钠的反应，氧化反应。3.酚的结构与命名，酚的化学性质：弱酸性，氧化作用，芳环上的取代反应，与三氯化铁的反应。【熟悉】1.醇、硫醇、酚的物理性质。2.甲醇、乙醇的功能与毒性。【了解】1．酚的自氧化与醒的结构。第八章醛和酮通过课堂讲授、实践教学使学生达到如下目标：【掌握】1.醛和酮的结构、命名。2.醛酮的化学性质：亲核加成反应（加氢氰酸、加水、加醇、加氨的衍生物），α-碳及α-氢的反应（醇醛缩合、卤仿反应），氧化和还原反应。3.酮式和烯醇式的互变异构。【熟悉】1.醛、酮的物理性质。2.亲核加成反应机理。【了解】1.甲醛的功能和毒性。第九章羧酸和取代羧酸通过课堂讲授、实践教学使学生达到如下目标：【掌握】1．羧酸的结构、命名，羧酸的化学性质：酸性与成盐，羧酸衍生物的生成，乙二酸及丙二酸的脱羧反应。2.羟基酸的命名，羟基酸的化学性质：酸性，氧化反应，醇酸的脱水反应。3．酮酸的结构、命名，酮酸的化学性质（酸性、脱羧反应），酮式-烯醇式互变异构现象。【熟悉】1.羧酸、羟基酸的物理性质。【了解】1.前列腺素。第十章羧酸衍生物通过课堂讲授、实践教学使学生达到如下目标：【掌握】1．羧酸衍生物（酰卤、酸酐、酯、酰胺）的命名，羧酸衍生物的化学性质：酰基的亲核取代反应（水解、醇解、氨解反应）。4
4 通过课堂讲授、实践教学使学生达到如下目标： 【掌握】 1． 醇的结构与命名，醇的化学反应：与金属钠的反应，与无机含氧酸的反应， 脱水反应，氧化反应。 2． 硫醇的结构与命名，醇的化学反应：与金属钠的反应，氧化反应。 3． 酚的结构与命名，酚的化学性质：弱酸性，氧化作用，芳环上的取代反应， 与三氯化铁的反应。 【熟悉】 1． 醇、硫醇、酚的物理性质。 2． 甲醇、乙醇的功能与毒性。 【了解】 1． 酚的自氧化与醌的结构。 第八章 醛和酮 通过课堂讲授、实践教学使学生达到如下目标： 【掌握】 1． 醛和酮的结构、命名。 2． 醛酮的化学性质：亲核加成反应（加氢氰酸、加水、加醇、加氨的衍生物）， α -碳及α -氢的反应（醇醛缩合、卤仿反应），氧化和还原反应。 3． 酮式和烯醇式的互变异构。 【熟悉】 1． 醛、酮的物理性质。 2． 亲核加成反应机理。 【了解】 1． 甲醛的功能和毒性。 第九章 羧酸和取代羧酸 通过课堂讲授、实践教学使学生达到如下目标： 【掌握】 1． 羧酸的结构、命名，羧酸的化学性质：酸性与成盐，羧酸衍生物的生成，乙 二酸及丙二酸的脱羧反应。 2． 羟基酸的命名，羟基酸的化学性质：酸性，氧化反应，醇酸的脱水反应。 3． 酮酸的结构、命名，酮酸的化学性质（酸性、脱羧反应），酮式-烯醇式互变 异构现象。 【熟悉】 1． 羧酸、羟基酸的物理性质。 【了解】 1． 前列腺素。 第十章 羧酸衍生物 通过课堂讲授、实践教学使学生达到如下目标： 【掌握】 1． 羧酸衍生物（酰卤、酸酐、酯、酰胺）的命名，羧酸衍生物的化学性质：酰 基的亲核取代反应（水解、醇解、氨解反应）