4.2 油脂的组成、结构及性质 一、组成 油脂也称三酰甘油，是由甘油与脂肪酸形成 的酯，甘油与脂肪酸的性质为： 1.甘油：能溶于水和乙醇、不溶于有机溶剂；全部 酯化后不溶于水、溶于有机溶剂；部分酯化则同 时具有亲水基和疏水基，有乳化作用。它在高温 下与脱水剂如KHSO4、CaCl2共热时可生成具有刺 激性气味的丙烯醛，是其鉴别的特征反应： CH2 OH CHOH CH2 OH KHSO4 Δ CH2 CH CHO + 2H2 O
4.2 油脂的组成、结构及性质 一、组成 油脂也称三酰甘油，是由甘油与脂肪酸形成 的酯，甘油与脂肪酸的性质为： 1.甘油：能溶于水和乙醇、不溶于有机溶剂；全部 酯化后不溶于水、溶于有机溶剂；部分酯化则同 时具有亲水基和疏水基，有乳化作用。它在高温 下与脱水剂如KHSO4、CaCl2共热时可生成具有刺 激性气味的丙烯醛，是其鉴别的特征反应： CH2 OH CHOH CH2 OH KHSO4 Δ CH2 CH CHO + 2H2 O
2.脂肪酸 ：已知天然脂肪酸有80多种。 （1）组成油脂的脂肪酸分为三种类型 *水溶性挥发性脂肪酸：分子中碳原子数在10以下 的脂肪酸 ，在常温下为液态，主要有丁酸、己酸、 辛酸及癸酸，多存在与椰子奶和奶油中；* 非水溶性 挥发性脂肪酸：主要为月桂酸（十二碳烯酸）；*非 水溶性非挥发性脂肪酸：主要含饱和与不饱和脂肪酸。 （2）其特点 ①一般为直链偶数碳链，无论饱和、不饱和脂肪酸。 ②脂肪酸的碳链长度为C16 ～C22。 ③单不饱和脂肪酸的双键一般在C9 ～C10之间；而多 不饱和脂肪酸的几个双键中至少有一个位于C9和C10 之间，并且双键之间通常隔着一个－CH2－基，极少 数含有共轭双键；不饱和脂肪酸的烯键一般为顺式结 构
2.脂肪酸 ：已知天然脂肪酸有80多种。 （1）组成油脂的脂肪酸分为三种类型 *水溶性挥发性脂肪酸：分子中碳原子数在10以下 的脂肪酸 ，在常温下为液态，主要有丁酸、己酸、 辛酸及癸酸，多存在与椰子奶和奶油中；* 非水溶性 挥发性脂肪酸：主要为月桂酸（十二碳烯酸）；*非 水溶性非挥发性脂肪酸：主要含饱和与不饱和脂肪酸。 （2）其特点 ①一般为直链偶数碳链，无论饱和、不饱和脂肪酸。 ②脂肪酸的碳链长度为C16 ～C22。 ③单不饱和脂肪酸的双键一般在C9 ～C10之间；而多 不饱和脂肪酸的几个双键中至少有一个位于C9和C10 之间，并且双键之间通常隔着一个－CH2－基，极少 数含有共轭双键；不饱和脂肪酸的烯键一般为顺式结 构
（3）脂肪酸的命名，为系统命名法即从羧基端 开始对碳原子进行编号，如： 15 5 C O OH 1 H3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C HCH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C 9－十八碳烯酸（油酸），记为18：1（9）或18：1Δ 9 C O OH H3 CH2 CHC HCH2 CHC HCH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C 9,12,15－十八碳三烯酸（亚麻酸），记为18：3（9，12，15）或18：3Δ 9，12，15 15 10 5 1 10 C O H3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C OH 15 10 5 1 十八碳酸（硬脂酸），记为18：1
（3）脂肪酸的命名，为系统命名法即从羧基端 开始对碳原子进行编号，如： 15 5 C O OH 1 H3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C HCH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C 9－十八碳烯酸（油酸），记为18：1（9）或18：1Δ 9 C O OH H3 CH2 CHC HCH2 CHC HCH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C 9,12,15－十八碳三烯酸（亚麻酸），记为18：3（9，12，15）或18：3Δ 9，12，15 15 10 5 1 10 C O H3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C OH 15 10 5 1 十八碳酸（硬脂酸），记为18：1
◼ 另外一种命名方法不是从羰基开始，而是从末端一 CH3开始，用ω-表示其第一个双键的碳原子位置， 如油酸为ω-9，而亚麻酸为ω-3。在不饱和脂肪酸中 r－亚麻酸、亚油酸、花生四烯酸是人体内不能合成 的必需脂肪酸，而EPA、DHA及α－亚麻酸等多不饱 和脂肪酸对人体的智力、心血管疾病的防治等均有 明显的作用。 二、油脂的结构和命名 1.油脂的结构：油脂具有以下的典型结构，若R1、R2、 R3相同，则为简单三酰甘油，否则为混合三酰甘油。 R2 C CH O H2C CH2 O R1 O C O R 可简单表示为
◼ 另外一种命名方法不是从羰基开始，而是从末端一 CH3开始，用ω-表示其第一个双键的碳原子位置， 如油酸为ω-9，而亚麻酸为ω-3。在不饱和脂肪酸中 r－亚麻酸、亚油酸、花生四烯酸是人体内不能合成 的必需脂肪酸，而EPA、DHA及α－亚麻酸等多不饱 和脂肪酸对人体的智力、心血管疾病的防治等均有 明显的作用。 二、油脂的结构和命名 1.油脂的结构：油脂具有以下的典型结构，若R1、R2、 R3相同，则为简单三酰甘油，否则为混合三酰甘油。 R2 C CH O H2C CH2 O R1 O C O R 可简单表示为
2.油脂的命名：三酰甘油直接名称为三硬脂酰甘 油;而混合三酰甘油常用Sn系统命名:将甘油的 Fischer投影式中甘油表示为如下的构象并对碳原 子编号： ◼ 下面所示的混合三酰甘油可命名为：1－硬脂酰－2 －油酰－3－豆蔻酸－Sn－甘油 OH C H CH2 OH CH2 OH 1 2 3 H3 C(H2 C) 7 H C CH(CH 2 ) 7 C O O C H CH2O CH2 C O (CH2 ) 16 CH3 C O (CH2 ) 14 CH3 1 2 3
2.油脂的命名：三酰甘油直接名称为三硬脂酰甘 油;而混合三酰甘油常用Sn系统命名:将甘油的 Fischer投影式中甘油表示为如下的构象并对碳原 子编号： ◼ 下面所示的混合三酰甘油可命名为：1－硬脂酰－2 －油酰－3－豆蔻酸－Sn－甘油 OH C H CH2 OH CH2 OH 1 2 3 H3 C(H2 C) 7 H C CH(CH 2 ) 7 C O O C H CH2O CH2 C O (CH2 ) 16 CH3 C O (CH2 ) 14 CH3 1 2 3