V目录220...243物理性质1. 硫醇、硫酚的酸性..243化学性质...2212.氧化.221...244自然界的含硫化合物...1.还原221245二、磺酸2.脂肪族硝基化合物的酸性....245...221物理性质3.硝基对芳环上邻、对位基团的影响..245........221化学性质（1）对于邻，对位上卤原子的影响..2212451.磺酸基中羟基的取代反应（2）对酚的酸性的影响++-+...-245Ⅱ.胺....2212.磺酸基的取代反应..246磺胺类药物…....222.结构与命名..246离子交换树脂223物理性质225II.含磷有机化合物+248化学性质·........249225有机磷农药简介1.碱性-+**250.*2262.氧化1.敌百虫2262503.烷基化..2.敌敌2262504.酰基化3. 对硫磷:2512274.久效磷、磺酰化....2282516.与亚确酸作用5.乐果2292517.芳香胺的取代反应6.马拉硫磷..229.251重要代表物..7.草甘膦..2522301、甲胺、二甲胺、三甲胺8.异稻癌净…252230习题2.已二胺2313. 胆碱第十四章碳水化合物...2314.苯胺255...231相对构型与绝对构型胺的红外光谱I.单糖256用：偶氮化合物及染料232256232单糖的构型物质的颜色与结构的关系福±++259234单糖的环形结构染料和指示剂举例….263235物理性质….1. 甲基橙235化学性质.2642.刚果红236264...1.氧化3.酚酰2652362.还原4.结晶紫和甲基紫2652373，成膝反应5.孔御绿2662374.差向异构化6.曙红2672377.亚甲基蓝5.莫利施反应267237习题.6.形成缩醛.267半缩醛环的大小的测定·第十三章含硫和含磷有机化合物2671.甲基化法"2682412.高碘酸法1.含硫有机化合物269.242重要的单糖及其衍生物、硫醇、硫酚、硫醚及二硫化物...269.2421.D-核糖及D-2-脱氧核糖.....物理性质2692432.D-葡葡糖..化学性质
VI有机化学269多肽的合成…3.D-果糖2932694.D-半乳糖Ⅲ.蛋白质...295....2705.D-甘露糖.习题：296.2706. 维生素 C第十六章类脂化合物·2707.氨基己糖...IⅡI. 糖苷271I. 油脂.299II.双糖...273物理性质.301化学性质还原性双糖...273...301...2731.皂化..3011.麦芽糖和纤维二糖...........3022.孔糖....2742.加成302非还原性双糖275（）氢化.........302（2）加碘.IV.多糖.*275..3.干性302...1. 淀粉2764.酸败3022. 糖原278....Ⅱ.肥皂及合成表面活性剂3033.纤维素279+...肥皂的组成及乳化作用.*3034.半纤维素·280合成表面活性剂举例.304习题·2803041.阴离子型表面活性剂第十五章氨基酸、多肽与蛋白质2.阳离子型表面活性剂....304..3043.非离子型表面活性剂I氨基酸..283II. 蜡305氨基酸的构型:283IV. 磷脂物理性质..284305......V.类化合物化学性质...284307*284单1.两性...3082862.与亚硝酸的作用1.开链酷308:2863．与甲醛作用…....2.单环诺308.287....309.络合性能.3.双环...287倍半3115.氰基酸的受热反应二酯.....288....3116.节酮反应288三....3127．失放作用·...288四萨3138.失羧和失氨作用288笛族化合物个别α-氨基酸举例VI.....314.2881.甘氨酸....3161.胆固醇....2892.半胱氨酸和胱氨酸2.7-脱氢胆周醇、麦角周醇和维生素D...．316.289....3173.色氨酸.....3.胆酸289:3184.谷氨酸4.留族激素289..3185.蛋氨酸（1）肾上腺皮质激素...........318Ⅱ：多肽290（2）性激素：3195.强心苷、糖毒与皂角苷.292多肽结构的测定292I．菇类与留族化合物的生物合成…....3191.2.4-二硝基氟苯法292习题.3222.异硫氰酸酯法
目录VI3.麻黄碱340第十七章杂环化合物4.金鸡纳碱340分类和命名·...3265.喜树碱341几种重要环系的结构与性质3276.吗啡碱3411.啸、噻盼、吡略咯、吡啶的结构3277. 小染碱3422.呋嘴、噻盼、吡咯、吡啶的性质…..3288.咖啡碱.....342（1）亲电取代反应..328习题.342（2）氧化·329第十八章分子轨道理论简介（3）还原329(4)吡略及吡啶的碱性329量子力学与原子轨道345与生物有关的杂环及其衍生物举例.330共价键的理论3461.呋哺及。-呋喃甲醛………..3301.价键法3462．吡咯、叶绿素、面红素及维生素B2....．3302．分子轨道法…3463.吡啶、维生素PP、维生索B及雷米封...332(1)乙烯..3484.维生素Bi334(2)1,3-丁二烯..3495.吲哚及β-吲噪乙酸334(3)苯3496.花色素335分子轨道对称性与协同反应的关系3507.嘌呤及核酸3358.维生索B2及叶酸338部分习题参考答案或提示352生物碱339索引3601.烟碱3392.顺茄碱340
第一章绪论有机化学的研究对象与任务有机化学是碳化合物的化学，它与生命科学及人民生活密切相关，是化学中最大的一个分支学科。有机化合物大量存在于自然界，如粮食、油脂、丝、毛、棉、麻、糖、药材、天然气、石油等。两千多年以前，人们就知道利用和加工这些由自然界取得的有机物，例如，我国古代就有关于酿酒、制醋、制糖及造纸术等的记载。19世纪初期，当化学刚刚成为一门科学的时候，由于那时的有机物都是从动植物即有生命的物体中取得的，而它们与由矿物界得到的矿石、金属、盐类等物质在组成及性质上文有较天的区别，因此便将化学物质根据来源分成无机物与有机物两大类。“有机“（organic）一词来源于“有机体”（organism），即有生命的物质。这是由于当时人们对生命现象的本质缺之认识而赋予有机化合物的神秘色彩，认为它们是不能用人工方法合成的，面是“生命力”所创造的。随着科学的发展，越来越多的原来由生物体中取得的有机物，可以用人工的方法来合成，而无需借助于“生命力”。但“有机”这个名称却被保留下来。由于有机化合物数目繁多，而且在结构和性质上又有许多共同的特点，所以有机化学便逐渐发展成为一门独立的学科。通过对众多有机物结构的研究发现，有机化合物的共同特点是，它们都含有碳原子，所以现代有机化学的定义是“碳化合物的化学”。但二一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐以及金属鼠化物等含碳的化合物仍属无机化学研究的范畴。至今已知的含碳化合物的数目有1000万种以上，远远超过周期表中其它100多种元素形成的化合物。例如，已知的由氧与氢两种元素组成的化合物至今只有两种，即H0及H202：而由碳和氢两种元素组成的有机物，已知的就至少有3000种。有机物分子中除含有碳外，绝大多数还含有氢，而且许多有机物分子中还常含有氧、氮、硫、卤素等其它元素，所以也常把有机化学叫做“碳氢化合物及其衍生物的化学”。有机化学的研究任务之一是分离、提取自然界存在的各种有机物，测定它们的结构和性质，以便加以利用。例如从中草药中提取其有效成分，从昆虫中提取昆虫信息素等等。从复杂的生物体中分离并提纯所需的某一个化合物往往是相当艰巨的工作，例如由7万多只某种雌蟑螂中才分离出不到1mg的该螂信息素，并花费了30多年时间才确定其结构。由于近代分离技术及实验物理学的发展，为分离、提纯及结构测定提供了许多快速、有效而准确的方法。物理有机化学的研究是有机化学研究中的另一项重要任务，也就是研究有机物结构与性质间的关系、反应经历的途径、影响反应的因素等，以便控制反应向我们需要的方向进行。第三项任务便是，在确定了分子结构并对许多有机化合物的反应有相当了解的基础上，以由石油或煤焦油中取得的许多简单有机物为原料，通过各种反应，合成我们所需要的自然界存在
2有机化学的，或自然界不存在的全新的有机物，如维生素、药物、香料、食品添加剂、染料、农药、塑料、合成纤维、合成橡胶等各种工农业生产和人民生活的必需品。组成生物体的物质除了水和种类不多的无机盐以外绝大部分是有机物，它们在生物体中有着各种不同的功能。例如，构成动植物结构组织的蛋白质与纤维素：植物及动物体中贮藏的养分淀粉、肝糖、油脂；使花、叶以及昆虫翅膀呈现各种鲜艳颜色的物质；花或水果的香气；黄鼠狼放出的臭气：葱、蒜的特殊气味；昆虫之间传递信息的物质等等。生物的生长过程实际上是无数的有机分子的合成与分解的过程，正是这些连续不断并互相依赖的化学变化构成了生命现象。生物体中进行的许许多多化学变化与实验室中进行的有机反应在一定程度上有其相似性，所不同的是催化生化反应的是结构极为复杂的蛋白质一酶。所以有机化学的理论与方法，是研究生物学的必要基础。只有对组成生物体的物质分子的结构和化学变化有所了解，才能弄清生物过程的机理。至今几乎所有生物化学的重要突破，都包含了大量化学、物理等方面的研究工作。例如，作为生命现象的物质基础的蛋白质，是结构极为复杂的有机高分子化合物，随着物理、化学等多种学科的发展成就，对核酸、蛋白质等复杂分子的结构有了相当的认识.并且了解到核酸及蛋白质在遗传信息传递的控制，各种不同的酶在机体中的专一作用等，都与它们的结构密切相关。彻底揭开蛋白质结构的奥秘，将对生物学的研究有着极为重要的意义。因此，研究有机化学的深远意义之一是在于研究生物体及生命现象。化学键与分子结构讨论分子结构就是讨论原子如何结合成分子、原子的连接顺序、分子的大小及立体形状，以及电子在分子中的分布等问题。首先涉及到的就是将原子结合在一起的电子的作用，即化学键。化学键的两种基本类型，就是离子键与共价键，离子键是由原子间电子的转移形成的，共价键则是原子间共用电子形成的。无机物大部分是以离子键形成的化合物。如氯化钠是典型的离子化合物，在氯化钠晶体中，每一个钠离子被六个氯离子包围，同样，每一个氮离子又被六个钠离子包围着。“NaCI”这个式子，只代表在晶体中有等量的正离子（Na）及负离子（CI）。有机分子中的原子主要是以共价键相结合的。一般说来，原子核外未成对的电子数，也就是该原子可能形成的共价键的数目。例如，氢原子外层只有一个未成对的电子，所以它只能与另一个氢原子或其它一价的原子结合形成双原子分子，而不可能再与第二个原子结合，这就是共价键有饱和性。子力学的价键理论认为，共价键是由参与成键原子的电子云重叠形成的，电子云重登越多，则形成的共价键越稳定，因此电子云必须在各自密度最大的方向上重叠，这就决定了共价键有方向性。共价键的饱和性和方向性决定了每个有机分子都是由一定数目的某几种元素的原子按特定的方式结合形成的，所以它们不同于氯化钠晶体，每一个有机分子都有其特定的大小及立体形状。分子的立体形状与分子的物理性质、化学性质都有很密切的关系，尤其是生理活性，分子在立体形状上的微小差异，常能给生理活性带来极大的影响。有机化合物中的立体化学是近代有机化学的重要研究课题之一。相同元素的原子间形成的共价键没有极性。不同元素的原子间形成的共价键，由于共用电