第四版前言根据化学与相关学科的发展及深化教学改革，培养高素质人才的需要，对本书第三版再次进行修订。此次修订在保留本书原有特色及不增加过多篇幅的原则上，进行了修改、期减、增加及调整，并增加了部分习题的参考答案或提示。鉴于光谱法的应用已非常广泛，故将“光谱法在有机化学中的应用”一章提前至第七章·并对内容进行了调整。在该章中，对红外光谱、紫外光谱及H核磁共振谱进行了一般讨论。对羟基、羰基、羧基、氨基等官能团的红外光谱分别在有关章节再作具体讨论以加深印象；并在这些章中附有习题以巩固所学知识。随着有机化学学科的发展及生物学科的实际需要，删去了一些应用已逐渐减少的反应，增加了一些立体化学的内容。为适应双语教学的需要，将有机化学中最基本的名词、术语以及与生物密切相关的化合物等的英文名称，均附在正文中。并增加了以小字编排的几类主要化合物的最基本的英文命名原则。为拓宽知识面，增加了一些近年来有机化学与相关学科间的联系及有机化学在生产与生活中应用方面的内容，这些内容大都可以自学。由于有机化学的习题常常不只有一种解法，故书后所附习题答案仅为参考答案。此次修订对习题作了少量的增删。如果希望做更多的习题，可以参阅由高等教育出版社出版，王长凤，营玉蓉编写的《有机化学例题与习题》第二版。北京师范大学尹冬冬教授、首都师范大学吴毅为教授、天津师范大学冯金城教授、南开大学曹玉蓉教授等，对本书的修订提出过许多宝贵的意见与建议；修订稿经南开大学唐士雄及曹玉蓉二位教投审阅，并提出修改意见，在此一并表示裹心的感谢。书中错误或不妥之处，尽请读者批评指正。汪小兰2004年岁末
目录35（3）与卤化氧加成第一章绪论36（4）与水加成37（5）与硫酸加成有机化学的研究对象与任务137（6）与次卤酸加成化学键与分子结构237（7）与烯烃加成..共价键的键参数.338（8）硼氢化反应…分子间的力5...392.氧化..有机化合物的一般特点….539（1）与高锰酸钾的反应有机反应的基本类型.39（2）臭氧化研究有机化学的方法…840（3）环氧乙烷的生成有机化合物的分类8403.聚合”习题104.α-氢的卤代….4041自然界的烯烃第二章饱和烃（烷烃）Ⅱ.炔烃41同系列和同分异构12乙炔的结构41命名13++ +命名和异构4216烷烃的结构物理性质42乙烷和丁烷的构象19化学性质43物理性质21..131加成反应22化学性质（1）催化氢化43231.氯代·43（2）与卤化氢加成262.氧化和燃烧（3）与水加成4327自然界的烷烃（4）与氢氰酸加成44习题27442.金属快化物的生成Ⅲ.双烯烃.44第三章不饱和烃1,3-丁二烯的结构45I.烯烃301,3-丁二烯的化学性质4630乙烯的结构461.1,4-加成作用3146命名和异构2.双烯合成反应47物理性质33异戊二烯和橡胶48习题化学性质..34.341.加成反应烃第四章环34(1）加氢I.脂环烃5134（2）与卤素加成
II有机化学环烷的结构52比旋光度81环已烷及其衍生物的构象..53分子的对称性、手性与旋光活性..82.脂环烃的性质....55.含一个手性碳原子的化合物-.....831.催化氢化...56构型的表示方法.....842.与澳的作用.56费歇尔投影式85金刚烷..56-含两个不相同手性碳原子的化合物.........85I.芳香烃....57含两个相同手性碳原子的化合物87.芳香烃的分类及命名·57不含手性碳原子的化合物的旋光异构现象.87一、单环芳烃*59:.+++苯的结构:59环状化合物的立体异构.88物理性质61旋光异构体的性质88...化学性质62不对称合成，立体选择反应与立体专一1.取代反应62反应.89...62分子的前手性和前手性碳原子..92(1)卤代.（2）硝化.62外消旋体的拆分........93+.习题（3）磺化639463（4）傅氏反应第六章卤代烃2.加成反应64．氧化…..64命名974.烷基侧链的卤代....65物理性质...98亲电取代反应的历程65化学性质..99.卤代...65..991.亲核取代反应2.硝化.*66.....99（1）被羟基取代.3.磺化66..99（2）被烷氧基取代..674.傅氏反应.100（3）被氨基取代苯环上取代基的定位规律...67.100（4）被氰基取代...定位规律与电子效应692.消除反应10069..诱导效应.....1003.与金属的反应，2.共轭效应70.脂肪族亲核取代反应的历程...101二、稠环芳烃71..1.单分子历程…101茶........72.....2．.双分子历程…...102721.萘的取代反应举例不同卤代烃对亲核取代反应的活性比较.102732.加氢亲核取代反应的立体化学…....1033.氧化.73亲核取代与消除反应的关系...104葱和菲....74..多卤代烃的性质105....致瘤烃74卤代烃的生理活性105.石墨与C.75106重要代表物…Ⅲ.煤焦油和石油....106-76..三氯甲烷..:106习题762．四氯化碳….....1063.氯乙烯及聚氯乙烯第五章旋光异构1074.几种重要的含氟化合物习题107偏振光和旋光活性80
Ⅲ目烫1461.苯酚第七章光谱法在有机化学中的应用1462.甲苯酚.+3.苯二酚...146I.红外光谱110.1474.茶酚I..紫外光：114147醇和酚的红外光谱：核磁共报谱.....116.II. 醚148...117化学位移命名...148自旋偶合，裂分.119物理性质...149习题…..124化学性质..150第八章醇、酚、醚+1501.醚键的断裂:1502.形成锌盐与络合物.I:醇130.150.形成过氧化物.+......130命名.151环醛.物理性质….131..1511.环氧乙烧化学性质*133..1512.1.4-二氧六环与四氢峡吨1331.似水性1523.冠醚..+..................+-+1332.与无机酸的作用.......152习题..1353．脱水反应.….135（1）分子内脱水第九章醛、酮、醌..136（2）分子间脱水I.醛和酮156.136.．氧化或脱氧.156命名1375.邻二醇与高碘酸的作用158物理性质…138重要代表物.158化学性质….1.甲醇1381581381.簇基上的加成反应2.乙醇+.+.158139（1）与氢氰酸的加成3.正丁醇..160139（2）与格氏试剂的加成4.乙二醇.161139（3）与氨的衍生物的加成缩合5. 丙醇162140（4）与醇的加成6，环己六醇-.....1631402.还原.....7. 苯甲醇1633.氧化II. 酚140...1641414.烃基上的反应命名164（1）-氢的活性142物理性质.167（2）芳香环的取代反应142化学性质1671425.歧化反应.1.酸性168亲核加成的立体化学1422.酚醚的生成168α,β-不饱和羰基化合物的亲核加成..1443.与三氧化铁的显色反应.....+....169重要代表物.....1444.氧化1691. 甲醛1445.芳环上的取代反应171. 1442.乙醛及三氯乙醛(1）卤代：1711453.丙酮（2）硝化1721454.苯甲醛重要代表物
IV有机化学196172醛和酮的红外光谱2.醇解1963.氨解I.醒1731974.酯缩合反应命名与结构:1731985.酰胺的酸碱性对苯醒的化学性质174..198自然界的羧酸衍生物1741.骤基的加成199羧酸及其衍生物的红外光谱....1752.烯键的加成·.201Ⅱ碳酸的衍生物....1753.1.4-加成作用2011751.光气4.还原:201..175自然界的醒2. 尿素2021763. 腹习题，202习题第十章羧酸及其衍生物第十一章取代酸1.羧酸181I羟基酸206命名：181206一、醇酸物理性质.184206184物理性质化学性质·207化学性质1841. 酸性207..1851. 酸性2，羧基中羟基的取代反应...2071852.0-羟基酸的氧化（1）酸酐的生成...207:1863.α-羟基酸的分解反应...（2）酰卤的生成:2071864.失水反应：（3）酯的生成....209187自然界的醇酸·(4)酰胺的生成..2091871.乳酸+3.还原.....2091872.苹果酸4.烃基上的反应·2091873.酒石酸(1）α一肉代作用.209...1884.柠橡酸（2）芳香环的取代反应...210二、酚酸1885.二元羧酸的受热反应..2101891.水杨酸羧酸的结构对酸性的影响.2101902.五倍子酸和五倍子丹宁重要代表物…II.基酸.2111911. 甲酸:2111912.乙酸1.乙醛酸.*2121922.丙酮酸3.米甲酸.2121923.乙酰乙酸及其酯4.乙二酸..213...192（1）乙酰乙酸乙酯的分解反应*5.T二酸*213192（2）互变异构现象6.邻苯二甲酸及对苯二甲酸193（3）乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用*2157.丁烯二酸·4.丙二酸二乙酯在有机合成中的应用216Il.羧酸的衍生物1947..217习题194命名：195物理性质：第十二章含氮化合物195化学性质219I、硝基化合物1951. 水解