C62-43978F92面向21世纪课程教材Textbook Series for 2lst Century有机化学主编傅建熙A0938271高等教育出版社HIGHEREDUCATIONPRESS
图书在版编目（CIP）数据有机化学/傅建熙主编，一北京：高等教育出版社，2000.12ISBN7-04-008837-1I.有Ⅱ.傅Ⅲ.有机化学IV.062中国版本图书馆CIP数据核字（2000）第47673号有机化学傅建熙主编出版发行高等教育出版社社址北京市东城区沙滩后街55号邮政编码100009电传话真010—6405458801064014048网址http://www.hep.edu.cn经销新华书店北京发行所印刷北京民族印刷厂开本787 × 960 1/16版次2000年12月第1版印张27.75印次2000年12月第1次印刷字数 510 000定价23.30元本书如有缺页、倒页、脱页等质量问题，请到所购图书销售部门联系调换。版权所有侵权必究
第一章绪论第一节有机化学的研究对象在化学上，我们可以把自然界的化合物按其组成和性质的异同分为两大类：一类为无机化合物，一类为有机化合物。像我们以前所认识的盐酸、氢氧化钠、氧化镁、氯化钠、碳酸氢钠、碳酸钙等都属于无机化合物。而像我们吃的饭菜、穿的衣服和鞋袜、用的纸张，以及大多数中西药物等都是有机化合物构成的。在自然界，有机化合物不但广泛存在，而且同人类的关系极为密切，其密切的程度可以引用恩格斯的一句名言来说明，他说：“生命是蛋白质存在的一种形式”，而蛋白质又是什么呢？正是有机化合物。近几十年发展起来的“分子生物学”进一步说明，生命现象是分子（主要是有机分子）的形成、运动及变化的过程，所以一切生物过程都离不开有机化合物。当然，有机化合物的存在绝不仅限于生命过程，随着合成化学的发生和发展，人们可以用无机的或有机的原料合成出自然界存在的或不存在的许多有机化合物。例如，甲醇、苯胺、塑料、合成纤维、合成药物、合成香料和染料等都是由人工合成的。什么叫有机化合物呢？在科学地回答这个问题之前，我们首先应该知道有机化合物是由哪些元素组成的。一些简单的有机化合物，例如，甲烷（CH4）、乙烯（CH4）、乙炔（CH）、苯（CgH）、四氯化碳（CCl4）、氯乙烯（CH,CI）、酒精（C,H.O）、醋酸（C,HO2）、葡萄糖（CgH12O）等都是我们所熟悉的。这些化合物的元素组成有一个共同特点：都含有碳元素。所以格美林（GmelinL）等人认为，有机化合物就是碳的化合物，有机化学是研究碳化合物的化学。但是一氧化碳、二氧化碳和碳酸盐等含碳的化合物仍属于无机化合物。另外，从上面所列出的化合物的分子式还可以看出，有机化学中所指的含碳化合物绝大部分都含有氢，而许多有机化合物除了含碳、氢外，还含有氧、氮、硫、磷和卤素等。所以薛勒迈尔（SchorlemmerC)等人认为，有机化合物就是碳氢化合物及其衍生物，有机化学是研究碳氢化合物及其衍生物的化学。这里，碳氢化合物的衍生物是指由碳氢化合物经过化学变化而演变出来的一系列新的化合物。例如：甲烷 经过化学变化、四氯化碳
第一章绪论2乙烯经过化学变化、氯乙烯乙炔经过化学变化、乙醛在上面三个反应式中，四氯化碳被看作是甲烷的衍生物，氯乙烯被看作是乙烯的衍生物，乙醛被看作是乙炔的衍生物，而生成它们的甲烷、乙烯、乙炔统称为母体化合物。在化学上，通常把只含有碳、氢两种元素的化合物简称为烃，因而有机化合物亦称烃及其衍生物。有机化学就是研究烃及其衍生物的组成、结构、制备、性质及其变化规律的科学。问题1-1下列物质中，哪些是有机物质？哪些是无机物质？0NaHCO, CaC C,HroOs CS2 H2N-C--NH2 CHCl。 Ci4Haa第一节有机化合物的特性与无机化合物相比，有机化合物一般具有如下特性：（-）数量庞大，结构复杂构成有机化合物的主要元素种类不多，但是有机化合物的数量却非常庞大。据估计，现在世界上有机化合物的数量已超过一于万种，而且这个数量还在与日俱增。另一方面，虽然构成无机化合物的元素种类超过一百种，但是迄今所知道的无机化合物仅有十几万种。有机化合物存在的数量与其结构的复杂性有密切的关系。构成有机化合物主体的碳原子不但数目可以很多，而且相互结合能力很强，可以连接成不同形式的链或环。此外，在各类有机化合物中还普遍存在着同分异构现象。这些都是造成有机化合物数量庞大和结构复杂的原因。（二）容易燃烧除少数例外，几乎所有的有机化合物都能燃烧，而大多数无机化合物则不能。人们常利用这个性质来初步区别有机化合物和无机化合物。（三）熔点和沸点低在室温下，绝大多数无机化合物都是高熔点的固体，而有机化合物通常为气体、液体或低熔点的固体。例如，氯化钠和氯乙烷相对分子质量相近，但二者的熔点和沸点相差很大：
3第二节有机化合物的特性CHCH2CI（氯乙烷）NaCI（氯化钠）64.558.5相对分子质量138801熔点C12.31465沸点/C这是因为绝大多数无机化合物都是由正、负离子构成的，正、负离子之间存在着较强的静电引力，要破坏这种引力需要较大的能量。因此，无机化合物的熔点和沸点都较高；而大多数有机化合物分子间只存在着微弱的范德华（vanderWaal）力，所以熔、沸点就比较低。大多数有机化合物的熔点一般在400℃以下，而且它们的熔点和沸点随着相对分子质量增加而逐渐升高。一般地说，纯粹的有机化合物都有一定的熔点、沸点，因此，熔点和沸点是有机化合物非常重要的物理常数。（四）大多数有机化合物难溶于水，易溶于有机溶剂水是一个强极性物质，所以用离子键结合的无机化合物大部分都易溶于水，而难溶于有机溶剂。一般有机化合物的极性都很小，有的甚至等于零，因此，大多数有机化合物在水中的溶解度都很小（或不溶于水），但它们易溶于极性小的或非极性的有机溶剂（如乙醚、苯、烃类或油脂等）中。这就是所谓的“相似相溶”规律。（五）不导电大多数无机化合物的水溶液或其熔融状态都或多或少地能导电，但是大多数有机化合物是非电解质，不能导电。（六）反应速率慢，且副反应多无机化合物的反应一般都是离子反应，反应速率非常快，几乎无法测定，例如下列反应可以在瞬间完成：NaCI+ AgNO, → AgCl + + NaNO3大多数有机化合物之间的反应要经历共价键断裂和新共价键形成的过程，所以反应速率通常很慢，有的甚至需要几十小时或几十天才能完成。因此，常常采用催化剂、光照射和加热等措施以加速反应。有机化合物的分子大多是由多个原子组成的，所以在有机化学反应中，反应中心往往不局限于分子的某一固定部位，常常可以在几个部位同时发生反应，得到多种产物，而且生成的初级产物还可能继续发生反应，得到进一步的产物。因此，在有机化学反应中，除了生成主要产物外，通常还有副产物生成。问题1-2下列物质中，哪些能溶于水？哪些能溶于苯？CH,COOH（醋酸）CHs（CH2)4CH=CH2（1-庚烯）CHs（CH2）16COOH(硬脂酸）