高等学校教材有机化学ORGANICCHEMISTRY曾昭琼主编李景宁副主编第四版下册东北师范大学合华南师范大学上海师范大学苏州大学编广西师范大学高等教育出版社
本书荣获1992年国家教委优秀教材二等奖有机化学ORGANICCHEMISTRY福双ISBN7-04-015579-福9787040155792定价23.40元
高等学校教材有机化学(第四版)下册东北师范大学华南师范大学上海师范大学苏州大学合编广西师范大学曾昭琼主编李景宁副主编事高等教育出版社55
H第十二章酸羧m羧酸是含有羧基(COOH)的有机化合物一元致酸的通式为RCOOH(甲酸R一H),羧酸的官能团是羧基。之代麻玩限HOUHHD:HO5第一节“羧酸的分类和命名羧酸的种类繁多,按照分子中烃基的种类可以分为脂肪族羧酸和芳香族羧酸、饱和羧酸和不饱和羧酸等;按照分子中羧基的数目又可分为一元酸、二元酸及多元酸等。许多羧酸是从天然产物中得到的,因此常根据来源来命名。例如,甲酸最初是由蒸馏蚂蚁而得到,所以也称为蚁酸。乙酸存在于食醋中,所以也称为醋酸。其他如草酸、琥珀酸、苹果酸、柠檬酸等都是根据它们最初的来源命名的。高级一元酸是由脂肪中得到的,因此开链的一元酸又称为脂肪酸(aliphaticacid)。HOUROCH,(CH)COOHHCOOHCH,COOHt精酸月桂酸蚊酸H'lauric-acidformicacidacetic-acidCH-CHCOOH节康ch.c Ccnco肉桂酸硬脂酸棕榈酸软脂酸cinnamie鲜palmitic acidstearic acid脂肪酸在系统命名时选择分子中含有羧基的最长碳链作为主链,根据主链上碳原子数目称为某酸,表示侧链与重键的方法与烃基相同,编号则从羧基开始。英文名称是将相应碳数烃的词尾去掉“e”,加上"oicacid”。例如:*于穿货,孙班贷,科阔进从个01湖十CHCHCHCOOH国CHCHCHCH.COOH千CHCCHCOOH量第推甲博全CH成婚甲CH3=甲基-2-丁烯酸丁酸3.4-二甲基戊酸3,4-dimethypentanoic acid3-methy-2-butenoic acidbutanoic acidCH(CH),CHCH,CH-CH(CH),COOHCH,(CH,),CH-CH(CH,),COOHnTsOOHH12-轻基-9元大八碳烯酸(医麻醇酸)8-+人碳烯酸(油205.012-hydroxy--9-cctadecenoieacid9-octadecenoic acid(oleic acid)
芳香族羧酸可作为脂肪酸的芳基取代物来命名。例如:COOHCH,COOHCH.COOH苯甲酸α一茶乙酸β-蔡乙酸benzoic acida-naphthaleneacetic acidβ-naphthaleneacetic acid羧酸常用希腊字母来标明位次。即与羧基直接相连的碳原子为α,其余依次为β距羧基最远的为位。另外,也常常用符号么表示双键的位次,把双键碳原子的位次写在的右上角。美发饰例如,油酸可称为△一十八碳烯酸。CH,CH-CHCOOHBrCH,(CH.),COOH以丁婚酸每一漠十一酸的销美a-butenoic acidae不限尚题12理素统命名下列有机化合物试公双1类呼的基领中服买冷器家婚乐COOHCHCHCHCOOH共(酒地C国国中通电NO,biniie运CH,CH:COOHCOOHHR(4)HP-Br(3)MeCH,CHm第二节饱和一元羧酸的物理性质和光谱性质型一、羧酸的物理性质松饱和湿元羧酸中弹酸、艺酸、丙酸具有强烈酸味和刺激性。含有9个炭原字的羧酸具有腐败恶臭,是油状液体,动物的汗液和奶油发酸变坏的气味就是因存有游离正了酸的缘故。含10个以上碳原子的羧酸为石蜡状固体,挥发性很低,没有气味。饱和一元羧酸的沸点比相对分子质量相似的醇的沸点高。例如,甲酸与乙醇的相对分子质量相同,乙醇的沸点为78.5℃,而甲酸为100.7℃根据电子衔射等方法,测得甲酸分子的二聚体结构如下:斯城)hYUH·H-0.267nmLH-HaH.HOOA0.104mm/0.163mm0.267m