第一版前言本书是根据1977年10月高等学校理科化学类教材会议制定的《有机化学》教材编写大纲编写的,供综合大学化学系作试用教材,也可供其他院校参考。本书共分三部分。上册为第一部分,内容包括共价键的性质,各类有机化合物的结构、物理性质、反应和用途,立体化学及测定结构的物理方法。下册包括第二部分有机反应的历程和第三部分天然产物及高分子化合物。对这种编写方法,我们还缺乏实践经验,每一章的问题、习题及内容提要的选择和安排是否妥当,也有待于教学实践的检验。本书的编写工作是在南京大学化学系有机化学教研室参加基础课教学的同志积极协助下进行的,由胡宏纹、段康宁、陈伟兴和陈子涛执笔。本书初稿经《有机化学》教材审稿会审查。参加审稿的单位有南开大学、北京大学、吉林大学、复旦大学、武汉大学、中山大学、四川大学、兰州大学、厦门大学、中国科技大学、北京师范大学和上海师范大学等校。会上代表们对书稿提出了详细的修改意见,其他一些兄弟院校的同志也提出了不少的建议。在此,我们表示衷心的感谢。限于编者水平,加以成稿时间仓促,书中缺点错误在所难免,希望提出批评指正。编者1978年8月于南京
第二版前言本书第一版于1978年出版,十年来国内的教学条件、教学水平和对教材的要求都有很大的变化,为了适应当前形势的要求,这一版差不多是重新编写的。第一版出版以后,我们收到了许多批评和建议,在改写中,我们尽可能地采纳了这些意见,改正了第一版中出现的错误和缺点,为此,谨向有关同志表示裹心感谢!在这一版中,一些基本概念和理论都尽可能提前介绍,以便在后面各章中反复应用,希望读者对有机化学中最基本的内容有较深的印象,在此基础上有阅读其他参考书的能力。这样做的缺点是前九章分量较重,难度较大。希望在教学过程中考虑到这个问题,把这几章的进度适当放慢。高等学校理科教材编审委员会有机化学编审小组和高等教育出版社于1987年10月召开了审稿会,在王积涛教授主持下对本书初稿提出了详细的修改意见,使我们避免了许多错误,谨表示衷心感谢。由于编者水平所限,修改稿中一定还有不少错误和缺点,希望读者批评、指正。段康宁同志参加了初稿第二、五、六、七、八、九各章的部分工作。编者1989年3月
第三版前言本书第三版的主要改动是在各类化合物的叙述中只保留反应机理的基本概念,将更深入的讨论放在下册新增加的各章中,目的是使教材在使用中具有更大的灵活性。潘国骏硕士承担了第三版的打印和制图,由于他的严谨而细致的工作,减少了初稿中的错误,谨表示衷心感谢!本书自1979年初版至今已有26年了,谨对广大读者多年来的支持和帮助表示衷心感谢,并希望继续批评、指正编者2005年8月
录目85.1卤代烷的命名...83第一章绪论1$5.2...84卤代烷的结构和物理性质81.1.有机化合物和有机化学1-$5.3卤代烷的化学反应86-$1.2有机化合物的结构$5.4亲核取代反应的机理..915..$1.3价层电子对互斥模型$5.5卤代烷的制法100$1.4原子轨道和分子轨道.6$5.610011卤代烷的用途$1.5..官能团和有机化合物的分类$5.7102有机金属化合物14第二章烷烃习题105$2.114烷烃的同系列和异构…烯烃第六章17106$2.2烷烃的命名$6.110682.319烯烃的结构、异构和命名烷烃的构象$6.2烯烃的相对稳定性...10982.424烷烃的物理性质-.$6.327烯烃的制法111$2.5烷烃的反应·..$6.4117烯烃的物理性质$2.631烷烃的氯化$6.511882.736烯烃的反应烷烃的来源和用途$6.6130习题38烯烃的工业来源和用途.习题131环烷烃第三章39第七章炔烃和二烯烃39134$3.1环烷烃的异构和命名87.1.41134$3.2环烷烃的物理性质和化学反应….炔烃的结构、异构和物理性质$7.2:135$3.343炔烃的反应...环烷烃的来源和用途$7.3$3.443炔烃的制法141环的张力47$7.4$3.5乙炔143环己烷的构象$7.583.649共轭作用144取代环己烷的构象分析8 3.754$7.6151其他单环环烷烃的构象共振式.$7.7$3.8多环烃55共轭二烯烃155习题59习题161.第四章对映异构60第八章芳烃16284.1旋光性60$8.1162苯的结构$4.262$8.2手性苯衍生物的异构、命名及物理65性质$4.3含个不对称碳原子的化合物168$4.4含几个不对称碰原子的开链化$8.3苯环上的亲电取代反应..17172合物·$8.4苯环上亲电取代反应的定位规律17679$4.5环状化合物的立体异构88.5烷基苯的反应..18481$4.6构象与旋光性$8.6单环芳烃的来源和用途:186习题82$8.7稠环芳烃188..第五章卤代烷$8.8卤代芳烃19483
录1目习题…·198$12.7一元醛酮的制法…313$12.8第九章核磁共振谱、红外光谱和质谱201醛酮的来源和用途314$12.9$9.1核磁共振谱α,β-不饱和醛酮和醒.316201$12.10紫外光谱..32189.2红外光谱216习题$9.3质谱·221325习题第十三章羧酸224328$13.1第十章醇和酚元羧酸的结构和命名……...328225$13.2.329$10.1一元羧酸的物理性质醇的结构、命名和物理性质..225..$13.3羧酸的酸性…$10.2..331元醇的反应:230-$13.4酰化反应.336$10.3元醇的制法237-$13.5.338$10.4245一元羧酸的其他反应二元醇$13.6$10.5...247元羧酸的制法...340酚的结构、命名和物理性质$13.7$10.6元羧酸的来源和用途…342249一元酚的反应·-$13.8二元羧酸...344$10.7254二元酚和多元酚习题346810.8醇和酚的来源和用途256习题第十四章羧酸衍生物260.348814.1第十一章醚羧酸衍生物的结构和命名……...348262$14.2$11.1.....262羧酸行生物的物理性质351醚的结构、命名和物理性质$14.3酯的水解354$11.2:264醚的反应·$14.4羧酸衍生物的互相转变…….....359811.3·267醚的制法·814.5其他羧酸行生物…:367$11.4环醚270$14.6乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯…375$11.5:277醚的来源和用途习题379$11.6279硫醇、硫酚和硫醚胺习题第十五章.282381$15.1第十二章胺的结构和命名..381醛酮·284$15.2..383一元胺的物理性质..$12.1一元醛酮的结构、命名和物理15.3胺的碱性387性质284$15.4胺的反应391$12.2醛酮与氧亲核试剂的加成反应.…289$15.5胺的制法.400812.3醛酮与氨亲核试剂的加成反应295$15.6胺的用途.406醛酮与碳亲核试剂的加成反应297812.4..$15.7芳基重氮盐…407812.5醛和酮的酮一烯醇平衡及有关习题413301反应..$12.6醛酮的还原和氧化310