1951年Biiroet用X-Ray衍射法成功测定+)-酒石酸钠的绝对构型,与由Fischer人为指定的甘油醛推导出的构型碰巧一致,相对构型一变成绝对构型
1951年Bijroet 用 X-Ray 衍射法成功测定+)-酒石酸 钠铷的绝对构型,与由Fischer人为指定的甘油醛推 导出的构型碰巧一致,相对构型—变成绝对构型
2.R/S标记法:1970年,IUPAC建议采用R/S命名法直接根据结构式命名,无须与其他化合物联系判定规则:根据基团优先顺序规则,a(1)将d置于背面最远处1dC若a>b>c>d(2)若a→b→c 顺时针→Rb若a→b→c 反时针→SOHOH例C2H5CH3HC2H5CH3
2. R / S标记法: 1970年,IUPAC建议采用R/S命名法 H OH C2H5 CH3 H OH C2H5 CH3 R S 根据基团优先顺序规则, 若 a > b > c > d C a b d c 判定规则: (1)将d 置于背面最远处 (2) 若a→b→c 顺时针→R 若a→b→c 反时针→S 直接根据结构式命名,无须与其他化合物联系 例
基团的优先规则与Z/E命名时一样:(1)首先比较与手性碳原子直接相连的四个原子的原子序,如:-SO,H > -OH >-NH > -CH3如果直接相连的原子相同,则比较基团中的第二个原子,如:-OR > -OH;-SO,H > -SR ;-CH,CI> -CH如果第二个原子又相同,则比较第三个原子依次类推2)基团含有双键或三键时,当作两个或三个单键看待,如:HHHO=-C-C-H > -CH(CH3)2-C-H-C-O ; -CH=CH2 =川(C) (C)(O) (C)(C) (C)-C三CH-C-C-H > -C(CH3)3(C) (C)
基团的优先规则与 Z/E 命名时一样: (1) 首先比较与手性碳原子直接相连的四个原子的原子序, 如: -SO3H > -SR ; -OR > -OH ; -CH2Cl > -CH3 如果直接相连的原子相同,则比较基团中的第二个原子,如: -SO3H > -OH > - NH2 > -CH3 如果第二个原子又相同,则比较第三个原子. 依次类推 (2) 基团含有双键或三键时,当作两个或三个单键看待,如: C O H C H (O) O (C) CH CH2 C H C (C) (C) H H CH(CH3 )2 C CH C (C) (C) C (C) (C) H C(CH3 ) > 3 ; >
(3)遇有同位素时,则质量大的原子优先例如:-D >-H>O是手性分子吗?11SPh-CH3CHOCHO例HOH三-OHHCCH2OHCH2OHRD-(+)-甘油醛0H3COO=CHCOSOCl211CCCIOHPhPhCF3CF3RS
(3)遇有同位素时,则质量大的原子优先, 例如: -D > -H > : S Ph CH3 O 是手性分子吗? H OH CHO CH2OH H C CHO OH CH2OH C H3CO Ph C CF3 C H3CO Ph C CF3 O Cl O OH SOCl2 D-(+)-甘油醛 R S R 例