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第七章 芳香化合物 Aromatic compounds 有 机 化 学
原指：从香精油、香树脂中获得的有香气的化合物却不加成，氧化区别于脂肪族高度不饱和化合物→另归一类易发生取代特性特殊稳定性都是苯及其衍生物后来发现1用分子轨道研究其结构本质：平面环状结构，环上具有由4n+2个p电子组成的电子环流I但具有上述结构特点和性质>非苯芳烃不含苯环，Organic Chem
Organic Chem 原指：从香精油、香树脂中获得的有香气的化合物。 却不加成，氧化 易发生取代 高度不饱和 区别于脂肪族 化合物→另归一类 特殊稳定性 特性 后来发现——都是苯及其衍生物 用分子轨道研究其结构 本质：平面环状结构，环上具有由4n+2个p电子 组成的电子环流 不含苯环，但具有上述结构特点和性质→非苯芳烃
s 7.1、苯的结构一、苯的Kékule结构1834年经元素分析、分子量测定>C,HC,Hβ+ Br,C,H,Br+ HBr只得到一种取代苯一一苯中的六个H原子完全等价1865年Kekule提出苯的结构式应为：同期还有许多结构提出：-HHOrganic Chem
Organic Chem §7.1、苯的结构 H H H H H H 一、苯的Kèkulè结构 1834年 经元素分析、分子量测定→ C6H6 C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr FeCl3 只得到一种取代苯——苯中的六个H原子完全等价 1865年 Kèkulè提出苯的结构式应为： 同期还有许多结构提出： H H H H H H H H H H H H
Kekule式被广泛被接受，但仍面临下列难题BrBr1.只有一种邻二溴代苯（按Kekule式应该有两种）BrBr却不发生加成2.高度不饱和的分子而发生取代不与氧化剂反应：3.特殊的稳定性在化学反应或降解中保持不变：氢化热和燃烧热低Organic Chem
Organic Chem Kèkulè式被广泛被接受，但仍面临下列难题： 1.只有一种邻二溴代苯 （按Kèkulè式应该有两种）： 2.高度不饱和的分子：却不发生加成 而发生取代 3.特殊的稳定性： 不与氧化剂反应； 在化学反应或降解中保持不变； 氢化热和燃烧热低 Br Br Br Br
氢化热理论值实测值Ni119.5kJ/mol119.5kJ/molNi239.0kJ/mol231.6 kJ/molNi358.7kJ/mol-208.2kJ/mol=150.5kJ/molOrganic Chem
Organic Chem 氢化热 理论值 实测值 + H2 119.5kJ/mol 119.5kJ/mol + H2 Ni Ni 239.0 kJ/mol 231.6 kJ/mol + H2 Ni 358.7 kJ/mol - 208.2 kJ/mol = 150.5kJ/mol