知积点回颀保 Ung Re Uns Ce m 主讲教师：刘 山东理工大学化学工程学？ E-mail:huiliu1030@sdut.edu.cn Am|Cm Bk Ho Er TmlYb
主讲教师：刘 会 山东理工大学化学工程学院 E-mail: huiliu1030@sdut.edu.cn 知识点回顾课
教学基本内容 §1.休克尔(Huckel)规则 §2.官能团命名时优先顺序 §3.芳香族亲电取代的定位规律 §4.芳香族的亲核取代反应 §5.自由基反应 2 2025/4/6
2 2025/4/6 教学基本内容 § 1. 休克尔（Huckel）规则 § 2.官能团命名时优先顺序 § 3. 芳香族亲电取代的定位规律 § 4. 芳香族的亲核取代反应 § 5.自由基反应
§1.休克尔(Huckel)规则： ①一个环闭的共轭体系； ②共轭体系中的原子在一个平面内，在这个平面的上 下两侧有环状离域的电子云； ③组成该π电子云的p电子数必须待合4n+2规则（为0， 1,2,3.整数)，这个规则叫做休克尔(Huckel)规则。 凡符合休克尔(Huckel)规则的有机化合物就具有芳 香性。 如苯环中p电子数为6，即=1；萘中p电子数为10，即 =2,所以苯和萘都具有芳香性
①一个环闭的共轭体系； ②共轭体系中的原子在一个平面内，在这个平面的上 下两侧有环状离域的电子云； ③组成该π电子云的 p电子数必须待合 4n＋2规则(为 0， 1，2，3.整数)，这个规则叫做休克尔（Huckel）规则。 凡符合休克尔（Huckel）规则的有机化合物就具有芳 香性。 如苯环中p电子数为6，即n=1；萘中p电子数为10，即 n=2，所以苯和萘都具有芳香性。 §1. 休克尔（Huckel）规则：
指出下列化合物中哪些具有芳香性？ (2) ④) (5) (6) (8) (9) (10) (II)CH2=CH一CH=CH—CH=CH2
§2.官能团命名时优先顺序 类别 官能团 类别 官能团 类别 官能团 羧酸 -COOH 醛 -CHO 炔 -C=C- 磺酸 -S03H 酮 -C0- 烯 C=C 羧酸酯 -COOR 醇 -OH 醚 -0 酰氯 -COCI 酚 -OH 氯化物 -CI 酰胺 -CONH2 硫醇、硫酚 -SH 硝基化合物 -NO2、 NO 腈 -CN 胺 NH2 羧酸衍生物在前，其次到醛、酮、醇，再往后到碳碳 双键和三键，再往后就只能是取代基的卤素和硝基
类别 官能团 类别 官能团 类别 官能团 羧酸 -COOH 醛 -CHO 炔 -C≡C- 磺酸 -SO3H 酮 -CO- 烯 C＝C 羧酸酯 -COOR 醇 -OH 醚 -O- 酰氯 -COCl 酚 -OH 氯化物 -Cl 酰胺 -CONH2 硫醇、硫酚 -SH 硝基化合物 -NO2、- NO 腈 -CN 胺 NH2 §2. 官能团命名时优先顺序 羧酸衍生物在前,其次到醛、酮、醇,再往后到碳碳 双键和三键,再往后就只能是取代基的卤素和硝基