第四章炔烃和二烯烃内容提要炔烃二烯烃1、炔烃的结构1、二烯烃的分类和命名2、炔烃的命名2、共轭二烯烃的结构特点3、炔烃的物理性质3、共轭效应及共轭体系的类4、炔烃的化学性质型4、共轭二烯的反应
第四章 炔烃和二烯烃 内容提要 炔烃 1、炔烃的结构 2、炔烃的命名 3、炔烃的物理性质 4、炔烃的化学性质 二烯烃 1、二烯烃的分类和命名 2、共轭二烯烃的结构特点 3、共轭效应及共轭体系的类 型 4、共轭二烯的反应
$4.1、炔烃炔烃和二烯烃都是不饱和链烃,通式都是CnH2n-2但却是结构和性质都不相同的两类化合物。一、 炔烃的结构以乙炔为例:HH-乙炔T键的分子轨道及电子云分布两个互相垂直的键120pmHCC106pm电子云连成一个圆柱形180°电子云结合较好
§4.1、炔烃 炔烃和二烯烃都是不饱和链烃,通式都是CnH2n-2 但却是结构和性质都不相同的两类化合物。 一、炔烃的结构 以乙炔为例: H C C H H C C H H C C H 120pm 106pm 180 o 乙炔π 键的分子轨道及电子云分布 两个互相垂直的π 键 电子云连成一个圆柱形 电子云结合较好
sp-hybridizedC:stateExited stateGround state2p11.11tt2p2pt1.sp2s2sHybri-1Promotion1s↑1ofelectronSdization1sThe shape of an sp hybrid obital: Each sp hybridorbital:50%scharacter50% p character
C: Ground state 2p 2s 1s Promotion of electron Exited state 2p 2s 1s sp-hybridized state 1s 2p sp Hybridization Each sp hybrid orbital: 50% s character 50% p character The shape of an sp hybrid obital:
HH元bond1cbond....R##+++PCarbon-carbon元bondtriple bonds
H H σbond πbond πbond Carbon-carbon triple bonds
叁键键能836ki /mol<3x346kJ /mol(3个C-Cc键134pm154pm120pm-CLC109°28120°180°sp3sp?sp二、 炔烃的命名与烯烃的命名相似,只需将“烯”字改为“炔”字例如CH3CH3CH3—CHC=CHCH3C—CC—CH—CH3CH3CH32,2,5-三甲基-3-已炔3-甲基-1-丁炔
叁键键能836 kj / mol < 3 x 346 kJ / mol(3个C-C σ键) C C C C C C 154pm 134pm 120pm 120 o 180 109 o o 28' sp 3 sp 2 sp 二、炔烃的命名 与烯烃的命名相似,只需将“烯”字改为“炔”字 例如 CH3 CH C C C C CH CH CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 3-甲基-1-丁炔 2,2,5-三甲基-3-己炔