中第九章、卤代烃
第九章、卤代烃 有 机 化 学
一、分类和命名R-X1.分类:按所连烃基不同分类饱和卤代烃:CH.CH,CH,X乙烯式RHC=CH-X不饱和:活性差别很大烯丙式RHC=CH-CH2XRHC=CH-CH,CH2X 独立式卤代芳烃:CH,X二级三级一级卤代烃按所连的R-R'C原子R-CH,XR-CXR-CHX不同分类R3
一、分类和命名 R-X 1.分类:按所连烃基不同分类 饱和卤代烃:CH3CH2CH2X 不饱和: 卤代芳烃: 按所连的 C原子 不同分类 X X CH2X RHC CH X RHC CH CH2 X RHC CH CH2 CH2 X 乙烯式 烯丙式 独立式 活性差别很大 R CH2 X R CHX R' R CX R 2 R 3 一级卤代烃 二级 三级
也可按所含卤原子数目分为:一卤代物:R-X二卤代物:CH,X2多卤代物:: CHX3, CX42.命名:系统命名法含卤原子的最长碳链为主链,X作为取代基,从靠近取代基的一端开始编号。取代基的列出次序按基团的顺序规则(后面的基团先列出)例:BrCH3CICH3H,C—CH-CH2-CH-CH3H,C-CH-CH-CH2-CH32354322-甲基-4-溴戊烷3-甲基-2-氯戊烷(取代基离两端等距离,偏后的基团先列出)
也可按所含卤原子数目分为: 一卤代物:R-X 二卤代物:CH2X2 多卤代物:CHX3,CX4 2.命名: 系统命名法 含卤原子的最长碳链为主链,X作为取代基,从靠近 取代基的一端开始编号。取代基的列出次序 按基团的顺序规则(后面的基团先列出) 例: H3 C CH Br CH2 CH CH3 CH3 H3 C CH Cl CH CH2 CH3 CH3 2-甲基-4-溴戊烷 3-甲基-2-氯戊烷 (取代基离两端等距离, 偏后的基团先列出 ) 1 2 3 4 5 4 3 2 1 5
CH,CIBrH,C-CH-CH=CH-CHH,CCH,-CH-CH2-CH343543234-溴-2-戊烯2-乙基-1-氯丁烷优先使双键的位次最小(国际:基团的列出顺序按英文字母的顺序)3.异构现象:异构体数目比相应的烷烃多:既有碳架不同,又有卤原子位置的不同。C-C-C-CC-C-C例:丁烷:cCCI氯代丁烷:c-c-c-C-C-CC-C-C-CI福-
H3C CH2 CH CH2Cl CH2 CH3 H3C CH Br CH 5 4 3 2 1 CH CH3 1 4 3 2 2-乙基-1-氯丁烷 4-溴-2-戊烯 优先使双键的位次最小 (国际:基团的列出顺序按英文字母的顺序) 3.异构现象: 异构体数目比相应的烷烃多: 既有碳架不同,又有卤原子位置的不同。 例:丁烷: 氯代丁烷: C C C C C C C C C C C C C C C C Cl Cl C C C C C C C Cl C Cl
二.卤代烃的物理性质形态:R-F(1-3C)气体R-Br (1C) R-CI (1-2C)其他一般为液体,高级卤代烃为固体RI>RBr>RCI>RFb.p.比重:RF、RCI<1;RBr、RI、Ar-X >1卤原子增加,d增大可极化性:RI>RBr>RCI>RF溶解性:不溶于水(虽有极性,但不与水形成H-键)易溶于有机溶剂
二.卤代烃的物理性质 形态: R-Br (1C) R-Cl (1-2C) R-F (1-3C) 气体 其他一般为液体,高级卤代烃为固体 b.p. : RI > RBr > RCl > RF 比重: RF、RCl < 1; RBr、RI、Ar-X > 1 卤原子增加,d增大 可极化性:RI > RBr > RCl > RF 溶解性:不溶于水(虽有极性,但不与水形成H-键) 易溶于有机溶剂