第八章立体化学·1对映异构体和手性分子2对映异构体的物理性质一一光学活性·3含一个手性碳原子的化合物·4对映异构体构型的表示法·5含一个以上手法碳原子的化合物·6含有其他(除了碳以外))手性原子的化合物·7不含手性碳原子的化合物·8环状化合物的立体异构·9对映体的化学性质10立体化学的重要应用举例
第八章 立体化学 • 1 对映异构体和手性分子 • 2对映异构体的物理性质——光学活性 • 3含一个手性碳原子的化合物 • 4对映异构体构型的表示法 • 5含一个以上手法碳原子的化合物 • 6 含有其他(除了碳以外)手性原子的化合物 • 7不含手性碳原子的化合物 • 8 环状化合物的立体异构 • 9 对映体的化学性质 • 10 立体化学的重要应用举例
立体化学一现代有机化学的重要组成部分化学发展到现阶段,必须在三度空间上了解分子的结构与性能的关系。立体化学对生命科学有极端重要的意义研究内容:分子的构型和构象的不同对其物理性质和化学反应的影响:立体异构本章侧重介绍:反应的立体化学分别在各章有关地方介绍
立体化学—现代有机化学的重要组成部分 化学发展到现阶段,必须在三度空间上 了解分子的结构与性能的关系。 立体化学对生命科学有极端重要的意义 研究内容:分子的构型和构象的不同对其 物理性质和化学反应的影响 本章侧重介绍:立体异构 反应的立体化学分别在各章有关地方介绍
一对映异构体和手性分子异构体:具有相同的分子式的不同化合物异构碳链(碳架)DH官能团位置异构构造异构OHOHconstitutionalisomers官能团异构CH3CH2OHCH>O-CH3同分异构enantiomersconfigurational对映异构构型异构顺反异构非对映异构立体异构diastereomers光学异构(非物象关系)stereoisomers构象异构mconformational异构现象:由化学键的刚性和方向性引起的
一 对映异构体和手性分子 异构体:具有相同的分子式的不同化合物 异构现象:由化学键的刚性和方向性引起的 同 分 异 构 构造异构 碳链(碳架)异构 官能团位置异构 官能团异构 立体异构 构型异构 构象异构 顺反异构 光学异构( 非物象关系) OH OH OH CH3CH2OH CH3 O CH3 对映异构 非对映异构 H H H H H H constitutional isomers stereoisomers configurational conformational enantiomers diastereomers
构造异构由分子中各原子互相连接的方式和次序不同引起的异松立体异构---由分子中各原子或基团在空间的排列方式不同引起的异构构型异构--只有通过断裂化学键才能互相转变构象异构--绕单键旋转就能互变的异构对映异构---互为物像关系文不能重合的异构体非对映异构---不是物象关系的立体异构
构造异构-由分子中各原子互相连接的 方式和次序不同引起的异构 立体异构-由分子中各原子或基团在 空间的排列方式不同引起的异构 构型异构-只有通过断裂化学键才能互相转变 构象异构-绕单键旋转就能互变的异构 对映异构-互为物像关系又不能重合的异构体 非对映异构-不是物象关系的立体异构
1、研究历史1808年:E.Malus,随后Biot等发现有些晶体有旋光性,溶解后无旋光性---与晶体结构有关1848年:Pasteur(巴黎师大)发现酒石酸钠铵有两种晶体,分开溶解得两种旋光方向相反的溶液,其旋光性与晶体性质无关→是分子中不对称结构引起的范霍夫提出碳原子的四面体结构。他指出1874年:如果一个C原子上连有四个不同的原子或基团,它们在空间可有两种不同的排列方式,例如:
1808年:E. Malus , 随后 Biot 等发现有些晶体有 旋光性,溶解后无旋光性-与晶体结构有关 1848年:Pasteur(巴黎师大) 发现酒石酸钠铵有两种 晶体,分开溶解得两种旋光方向相反的溶 液,其旋光性与晶体性质无关→是分子中 不对称结构引起的 1874年:范霍夫提出碳原子的四面体结构。他指出 如果一个C原子上连有四个不同的原子或 基团,它们在空间可有两种不同的排列 方式,例如: 1、研究历史