③ Friedel- Crafts酰基化反应(取向受试剂影响) CH AICI3 -CH3 cs2,-15°c 3:1 H2c-C-Cl AIC 3 CH 3 PhNO2,200°c 萘的 Friedel- Crafts烷基化用处不大 R一X 易生成多取代副产物 AICI3
③ Friedel-Crafts酰基化反应(取向受试剂影响) •萘的Friedel-Crafts烷基化用处不大 O CH3 C AlCl3 + H3C C Cl O CS2 , -15 oC AlCl3 PhNO2, 200 oC C O CH3 C O CH3 + 3 :1 R X AlCl3 易生成多取代副产物
4)取代基对反应取向的影响 ①a位有给电子基 G G E E 活化的环主要产物 次要产物 例 OH OH HNO3 试从反应中间 H2SO4 体稳定性解释 NO 反应取向 主要产物
4) 取代基对反应取向的影响 ① 位有给电子基 G − − E G E G + E OH OH NO2 HNO3 H2SO4 例: 主要产物 次要产物 主要产物 试从反应中间 体稳定性解释 反应取向 活化的环
②β位有给电子基 G G G 66 动力学控制产物 热力学控制产物 活化的环 SO 例 40°c CH2 CH3 CH,CH 3 主要产物 H2 sO4 CHaCH 140°c HORS 主要产物
② 位有给电子基 例: G − − G E G E or − − E 动力学控制产物 热力学控制产物 CH2CH3 + 40 oC 140 oC CH2CH3 SO3H CH2CH3 HO3S H2SO4 主要产物 主要产物 活化的环