萘的共振能分析 共振能 150.7 kJ/mol 共振能 255kJ/mol(小于苯共振能的二倍) 在一个环 损失的共振 104kJ/mol 上反应 能小于单个 苯环的反应 产物或中间体 150 kJ/mol 保留一个苯环
➢ 萘的共振能分析 共振能 255 kJ/mol （小于苯共振能的二倍） －104 kJ/mol 产物或中间体 ~ 150 kJ/mol 保留一个苯环 在一个环 上反应 损失的共振 能小于单个 苯环的反应 150.7 kJ/mol 共振能
2)萘环上的亲电取代反应 α-取代 β-取代 规律:·—般为a-取代(动力学控制产物) E体积较大时为β一取代(热力学控制产物) E E与8位H有排斥力 位阻较小
2) 萘环上的亲电取代反应 • 一般为－取代（动力学控制产物） • E 体积较大时为－取代（热力学控制产物） E与8位H有排斥力 位阻较小 + E E E or －取代 －取代 规律： E H E
由机理分析反应的取向 取代在α位、 取代在β—位 ￥H E. H H 中间体较稳定 中间体较不稳定 有二个稳定的共振式(哪二个?) 只有一个稳定的共振式
E E E E E E H H H H H E E E E E H H H H H ➢由机理分析反应的取向 有二个稳定的共振式（哪二个？） 中间体较稳定 只有一个稳定的共振式 中间体较不稳定 取代在-位 取代在-位
3.萘环上的各类亲电取代反应 ①卤代反应和硝化反应(a-取代) X/Fe (x2= Br2, Cl21 (或无催化剂) NO 2 NHO3/H2So Fe/hcl β位卤代或硝化产物需 NH2 采用其它方法制备
X X2 / Fe ( X2 = Br2 , Cl2 ) （或无催化剂） NHO3 / H2SO4 NO2 NH2 Fe / HCl 3. 萘环上的各类亲电取代反应 ① 卤代反应和硝化反应（－取代） 位卤代或硝化产物需 采用其它方法制备
②磺化反应(取向受反应温度影响) SO3H sO3H H2SO4 反应温度 0~40°C 84~85% 15~16% 160°c 7~15% 85~93% 磺化反应是可逆的 SO3H soH能 心=了 慢 SO3H H2so SO3H 思考题:那种萘磺酸易 发生去磺酸基反应? 反应进程
② 磺化反应（取向受反应温度影响） 思考题: 那种萘磺酸易 发生去磺酸基反应？ SO3H + SO3H H2SO4 + 反应温度 0~40oC 160oC 84~85% 7~15% 15~16% 85~93% SO3H SO3H + H2SO4 SO3H SO3H 势 能 反应进程 ⚫ 磺化反应是可逆的 快 慢