第17章胺(1) 主要内容: 伯、仲、叔胺的制备方法 Hofmann降解反应及在制备伯胺的应用 胺类化合物的碱性和亲核性
第17章 胺（1） 主要内容： ▪ 伯、仲、叔胺的制备方法 ▪ Hofmann降解反应及在制备伯胺的应用 ▪ 胺类化合物的碱性和亲核性
胺类( Amine的类型、结构 ■类型 R R一NH R一NH-R RN一R 伯胺 仲胺 叔胺 (一级胺) 二级胺) (三级胺) R 3 1N—R4X R=烷基:脂肪胺 芳基:芳香胺 季铵盐 (四级铵盐)
R NH2 R NH R' R N R' R" R1 N R4 R3 R2 X 胺类(Amine)的类型、结构 伯 胺 （一级胺） 仲 胺 （二级胺） 叔 胺 （三级胺） R = 烷基： 脂肪胺 芳基： 芳香胺 季铵盐 （四级铵盐） ◼ 类型
■胺类化合物的命名 C2H Me C2H5-NH2(C2Hs-NH-C2H5C2H5-N-C2H5 Et 胺 二乙胺 三乙胺 甲基乙基环丙胺 nh 2 H3C -NH-CH3 N NH 2 CH 3 N,N二甲基N,4-二甲基苯胺氨基吡啶 苯胺苯胺 NH2CH2CH2NH2)NH2CH2CH2 CH2COOH CH3NH-CH(CH2)4CH3 CH 乙二胺 γ-氨基丁酸 2-甲氨基庚烷
◼ 胺类化合物的命名 C2H5 NH2 C2H5 NH C2H5 C2H5 N C2H5 C2H5 NH2 N CH3 CH3 H3C NH CH3 N Me Et N NH2 NH2CH2CH2NH2 NH2CH2CH2CH2COOH CH3NH CH(CH2)4CH3 CH3 乙胺 二乙胺 三乙胺 甲基乙基环丙胺 苯胺 N, N-二甲基 苯胺 N, 4-二甲基苯胺 氨基吡啶 乙二胺 -氨基丁酸 2-甲氨基庚烷
■胺类化合物的结构 脂肪胺N原子 般为sp3杂化 R 快速翻转R R R R R 转1800F—飞mn 对映关系,但无手性 手性胺或手性季铵盐 手性中心 手性中心 R N R R R 手性中心
◼ 胺类化合物的结构 脂肪胺 N 原子一 般为 sp3 杂化 N N N R 3 R R 4 2 R 1 手性中心 手性中心 手性中心 N R' R" R N R' R R" N R' "R R 转180o 对映关系，但无手性 快速翻转 手性胺或手性季铵盐
胺类化合物的制备方法 1.脂肪族伯胺的制备 ■氨的烷基化(卤代烷的取代,SN2机理) R一X+NH 3 R-NH2 NHAX 过量 副反应 R-X R一NH一R+R一N-R+R一NRy R 有多取代产物,分离有难度 20或3°R-X可能有消除产物
胺类化合物的制备方法 1. 脂肪族伯胺的制备 ◼ 氨的烷基化（卤代烷的取代，SN2 机理） ➢ 有多取代产物，分离有难度 ➢ 2 o 或 3 o R－X 可能有消除产物 R X + NH3 R NH2 + NH4X 过量 R X R NH R R N R R R N R R + + R X 副反应