(4)亲核取代反应历程+HXR-XR-OH+H2080%EtOH+HO80%EtOHkineticreaction order k/10*'mol1.Lsreaction order k/10-5s-1(CH3)3C-X10100.244.75(CH3)2CH-X1st-order2nd-order0.14170CH3CH2-X0.352140CH3-Xsteriochemistrytwo stereoisomersinversion ofconfiguration
(4) 亲核取代反应历程
单分子亲核取代反应(S~l)(A)Rate-determinedxstep8+NUNuCH,CH,slow碳正离子-CtCH3CH-C-Br+ BrCH3CH3CH3CH3CHfastCH3-C-H + H3O:HO:CH3-C+CH-COH+CH3CH3 HCH3:0-HH
碳正离子 Rate-determined step (A) 单分子亲核取代反应(SN1)
R++X碧辉EaRX+Nu:0RNu+X反应进程
例：叔丁基漠在碱性溶液中的水解速度.仅与卤烷的浓度成正比：CH3CH3CH3-C--Br +OH-→CH3C-OH+BrCH3CH3V水解=k[(CH3)CBr]
例: 叔丁基溴在碱性溶液中的水解速度,仅与卤烷的 浓度成正比: 水解 = k [(CH3 )3CBr]
第一步：叔丁基溴在溶剂中首先离解成叔丁基碳正离子和溴负离子：CH3CH3CH3慢CHC----BrCH-C--Br→ CH3-C++ BrCH3CH3CH:过渡态碳正离子是个中间体,性质活泼,称为活性中间体
•第一步:叔丁基溴在溶剂中首先离解成叔丁基碳正离 子和溴负离子: 过渡态 碳正离子是个中间体,性质活泼,称为活性中间体