第二步:叔基碳正离子立即与试剂OH或水作用生成水解产物--叔丁醇:CH3CH3CH3快CH3C...OHCH3-C++OH-→CHCOHCH3CH3CH3对多步反应来说:生成最后产物的速度主要由速度最慢的一步来决定
•第二步:叔基碳正离子立即与试剂OH-或水作用生成 水解产物-叔丁醇: 对多步反应来说:生成最后产物的速度主要由速度最 慢的一步来决定
B0AE2O(CHg)sC+/Br+-OHAE1AH(CHg)sC--BrE+(CH3)gC--OH-OH十Br反应进程叔丁基溴水解反应的能量曲线
叔丁基溴水解反应的能量曲线
S~1反应的立体化学NuNu如果卤素是连在手性碳原子上的卤烷发生S~1水解反应,可得到“构型保持碳正离子和“构型转化”几乎等量的两个化合物,即外消旋体混合物(可以此鉴别历NuNu程S~1或S~2)。HHHH、C,HsOH-H,C.C--OHHO-C-C,Hs +-Br快H,C.BCH3CH3CH3CH3构型转化构型保持
如果卤素是连在手性碳原 子上的卤烷发生SN1水解 反应,可得到“构型保持” 和“构型转化”几乎等量 的两个化合物,即外消旋 体混合物(可以此鉴别历 程SN1或 SN2 )。 构型转化 构型保持 SN1反应的立体化学
S~1反应的特点:(1)反应分两步进行,碳正离子的形成是决速步:(2)反应速率只与反应物浓度有关,而与试剂浓度无关(3)手性碳进行的反应,生成外消旋化合物
(1)反应分两步进行,碳正离子的形成是决速步; (2)反应速率只与反应物浓度有关,而与试剂浓度无关; (3)手性碳进行的反应,生成外消旋化合物。 SN1反应的特点:
(B)双分子亲核取代反应(S~2)8+XNuCNu6+87HO---C--BrHOBrBrHO十C1ltransition state构型相反过渡态Walden反转
(B) 双分子亲核取代反应(SN2) 过渡态 构型相反 Walden反转