亲核取代反应(Nucleophilic Substitution Reaction)由亲核试剂进攻而引起的取代反应称为亲核取代反应,用S~表示。可用通式:8+8Nu' + RX→ R-Nu + X'R一X为反应物,又称底物;Nu-为亲核试剂;X-为离去基团
由亲核试剂进攻而引起的取代反应称为亲核取代反 应,用SN表示。可用通式: R—X为反应物,又称底物;Nu-为亲核试剂;X -为离 去基团。 亲核取代反应 (Nucleophilic Substitution Reaction) Nu- + R—X R—Nu + X- δ + δ -
R-XNaOCOR'NHNaONO,NaCNNaOHNaOC,HNaSHNaSRHOC,HsH20R-SHR-SR'R-CNR-OCOR'R-tNH3R-OHR-OH R-OC,HsR-OC,HR-ONO,醚酯醚睛铵盐醇硫醇硫醚淳醇鱼硝酸酯
R-OH R-OH R-OC2H5 R-OC2H5 R-SH R-SR' R-CN R-OCOR' R- + NH3 R-ONO2 醇 醇 醚 醚 硫 醇 硫 醚 腈 酯 铵 盐 硝 酸 酯 R-X H2O NaOH HOC2H5 NaOC2H5 NaSH NaSR' NaCN NaOCOR' NH3 NaONO2
(A) 水解卤烷与水作用,可水解成醇。该反应是可逆的。RX+HO ROH+HX常将卤烷与强碱(NaOH、KOH)的水溶液共热来进行水解。RX +H,O → ROH + NaX(B)与醇钠作用一制醚RX +R'O-Na+ROR'+ NaX该反应中的卤烷一般指伯卤烷.如用叔卤烷与醇钠反应,往往主要得到烯烃(消除反应)
卤烷与水作用,可水解成醇。该反应是可逆的。 RX + H2O ROH + HX 常将卤烷与强碱(NaOH、KOH)的水溶液共热来 进行水解。 RX + H2O ROH + NaX (A) 水解 该反应中的卤烷一般指伯卤烷,如用叔卤烷与醇钠反 应,往往主要得到烯烃(消除反应)。 (B) 与醇钠作用—制醚 RX + R’O-Na+ ROR’ + NaX
(C) 与氰化钠(钾)作用在醇溶液中加热回流反应,生成睛(伯:RCN)RX + NatCN-RCN+ NatX·该反应作为增长碳链的方法之一。·通过氰基可再转变为其他官能团,如:羧基(-COOH)酰等胺基(-CONH)等。(D)与氨作用氨比水或醇具有更强的亲核性,卤烷与过量的氨作用可制伯胺:NH3RX+NH---[RNH, : HXRNH, +NHX
在醇溶液中加热回流反应,生成腈(伯:RCN). • 该反应作为增长碳链的方法之一。 • 通过氰基可再转变为其他官能团,如:羧基( -COOH )、 酰等胺基(-CONH2 )等。 (C) 与氰化钠(钾)作用 氨比水或醇具有更强的亲核性,卤烷与过量的氨作 用可制伯胺: (D) 与氨作用 RX + Na+CN- RCN + Na+X-
(E)与硝酸银作用制硝酸酯和卤化银沉淀C,H,OHRONO2 +AgXRX + AgNO3卤烷反应活性次序:叔卤烷>仲卤烷>伯卤烷此反应可用于卤烷的分析鉴定
制硝酸酯和卤化银沉淀 •卤烷反应活性次序:叔卤烷 > 仲卤烷 > 伯卤烷 •此反应可用于卤烷的分析鉴定。 RX + AgNO3 C2H5OH RONO2 + AgX (E) 与硝酸银作用