有机化学学习指导 (2)比较下列键极化度的大小: (A)C-H (B)C-CI (C)CBr (D)C-I (3)指出下列化合物中,按S2反应哪一个进行得较快 (A)(CH3 )2 CBrCH2 CH3 (B)(CH, CH2)2CHCHCH 解:(1)这些溴代烃与AgNO3醇溶液发生的是SN1,根据碳 正离子的稳定性得出反应速率为:(B)>(C)>(A)。 (2)(D)>(C)>(B)>(A)。C-H键极化度最小, 而卤代烃中键能越小,极化度越高,键越易断裂。 (3)(B)。因为(B)的位阻较小,所以反应速率大。 四、习题 (一)补充习题 1.用HNMR谱的方法鉴别以下化合物: (A) CICH, CH,CI (B) BrCH, CH, CI 2.CH2=CHCH2Cl的溶剂解比(CH3)CCl快,试解释之。 3.将下列化合物按偶极矩大小排列次序 (A)CH4 (B)CH, CI,(C)CHCI, (D)CH, CI 4.比较2-溴丙烷(A)、3-溴丁烯(B)、4-溴丁烯(C)与 Na丙酮溶液反应的快慢 5完成下列转化 CH CHCH.CI CH3C一CH (二)《有机化学》(高鸿宾主编,第三版,高教出版社,1999 部分习题(略) (三)《有机化学》(徐寿昌主编,第二版,高教出版社,1993)
·106· 有机化学学习指导 （2）比较下列键极化度的大小： （A）C—H （B）C—Cl （C）C—Br （D）C—I （3）指出下列化合物中，按 SN2 反应哪一个进行得较快。 （A）(CH3)2CBrCH2CH3 （B） 解：（1）这些溴代烃与 AgNO3 醇溶液发生的是 SN1，根据碳 正离子的稳定性得出反应速率为：（B）>（C）>（A）。 （2）（D）＞（C）＞（B）＞（A）。C—H 键极化度最小， 而卤代烃中键能越小，极化度越高，键越易断裂。 （3）（B）。因为（B）的位阻较小，所以反应速率大。 四、习题 （一）补充习题 1. 用 1H NMR 谱的方法鉴别以下化合物： （A） ClCH2CH2Cl （B） BrCH2CH2Cl 2. CH2＝CHCH2Cl 的溶剂解比(CH3 )3CCl 快，试解释之。 3. 将下列化合物按偶极矩大小排列次序： （A）CH4 （B）CH2Cl2 （C）CHCl3 （D）CH3Cl 4. 比较 2-溴丙烷（A）、3-溴丁烯（B）、4-溴丁烯（C）与 NaI 丙酮溶液反应的快慢。 5. 完成下列转化。 （二）《有机化学》（高鸿宾主编，第三版，高教出版社，1999） 部分习题（略） （三）《有机化学》（徐寿昌主编，第二版，高教出版社，1993） CH3CH2CH2Cl C Cl CH3 Cl CH3 (CH3CH2 ) 2CHCHCH3 Br
第八章脂肪族卤代烃 部分习题(第九章卤代烃 1.命名下列化合物 (1)CHCICH, CH, CHCI (2)CH,=CHCH,Br CHCH Br (3)入A (4)CH, CHBrCHCHCH (5) (7)F2C=CF2 (8) H 2.写出下列化合物的构造式: (1)烯丙基氯 (2)苄溴 (3)4-甲基-5-氯-2-戊炔(4)一溴环戊烷 (5)1-苯基-2-溴乙烷 (6)偏二氯乙烯 (7)二氟二氯甲烷 (8)氯仿 3.完成下列反应式 (1)+C2→ 2KOH,醇 (3)CHaCH-CHCH CH OH AgNO3尊醇) (4) CH CHCH3→CH2CHCH3 (5)C2H3MgBr+CHCH2CHCH2C≡CH—? (6)CH≡CH+2C2 Imol? (7) CH,CI
第八章 脂肪族卤代烃 ·107· 部分习题（第九章 卤代烃） 1．命名下列化合物： 2. 写出下列化合物的构造式： （1）烯丙基氯 （2）苄溴 （3）4-甲基-5-氯-2-戊炔 （4）一溴环戊烷 （5）1-苯基-2-溴乙烷 （6）偏二氯乙烯 （7）二氟二氯甲烷 （8）氯仿 3．完成下列反应式： OH CH3CH CHCH3 + Cl2 ? ? 2KOH , 醇 NBS NaI 丙酮 ? ? ? PCl5 NH3 ? CH3 （1） （2） （3） CH2Cl CH3CHCH3 AgNO3（醇） △ CH ? CH + 2Cl ? 2 KOH 1mol ? C2H5MgBr + CH3CH2CH2CH2C CH ? OH CH3CHCH3 Br ? ? + NaCN NH3 ? （4） （5） （7） （6） （1）CH2ClCH2CH2CH2Cl CH2 CCHCH CHCH2Br Cl CH3 （2） F2C CF2 CH3CHBrCHCHCH3 Cl Cl Br CH3 Br CH2CH3 CH3 Cl （8） （3） （4） （5） （7） （6）
108 有机化学学习指导 CHONa +丙酮 H,O. OH 4.用化学方法区别下列各组化合物 (1)CH3 CH=CHCL, CH2=CHCH2Cl FH CH3 CH2CH2CI (2)苄氯、氯苯和氯代环己烷 (3)1-氯戊烷、2-溴丁烷和1-碘丙烷 (4)氯苯、苄氯和1-苯基-2-氯乙烷 5.将下列各组化合物按反应速度大小次序排列 (1)按SN1反应 (a)Ch3 CH,CH,CH2 Br,( CH3),CBr, CH3 CH, CHBr (A) (B) (b)()-cH,CH,Br, ()-CH,Br, ()-CHCH (A) (B) (C) Br (2)按S2反应 (a)CH3 CH, CH, Br,(CH3)3CCH2 Br,(CH3), CHCH, BI (A) (B) (C) (b)CH CH, CHBr,(CH), CBr, CH, CH, CH, CH, Br (A)CH (B) (C)
·108· 有机化学学习指导 4. 用化学方法区别下列各组化合物： （1）CH3CH＝CHCl, CH2＝CHCH2Cl和CH3CH2CH2Cl （2）苄氯、氯苯和氯代环己烷 （3）1-氯戊烷、2-溴丁烷和 1-碘丙烷 （4）氯苯、苄氯和 1-苯基-2-氯乙烷 5. 将下列各组化合物按反应速度大小次序排列： （1）按 SN1 反应： （2）按 SN2 反应： CH3CH2CH2CH2Br，(CH3 ) 3CBr，CH3CH2CHBr ? CH2CH2Br， CH2Br CHCH3 Br CH3 ， （a） （b） （A） （B） （C） （A） （B） （C） CH3CH2CH2Br ，(CH3 ) 3CCH2Br ，(CH3 ) 2CHCH2Br CH3CH2CHBr ，(CH3 ) 3CBr ，CH3CH2CH2CH2Br CH3 （A） （B） （C） （A） （B） （C） （a） （b） CH2Cl NaI 丙酮 ? ? H2O , OH- + C2H5ONa ?