352· 有机化学学习指导 例172完成下列方程式 (1) +(CH3CO)20- BF3 Naocl HNO 0 (2) AlCI O 硝基苯 O CH2CH3 CH3 COC/AlCl. 解:(1) COCH, COO COOH (2) S COCH,CH, COOH L)(CH,).COOH (3) CH,CH3 S-COCH 例17.3一含氧杂环的衍生物(A),它与强酸水溶液加热, 反应得到化合物(B)C6H1O2。(B)与 Tollens试剂、 Fehling试 剂不反应。(B)的RR光谱在1715cm-处有强吸收,NMR谱在δ 26及δ28有两个单峰,这两个单峰面积之比为2:3。请写出(A)、 (B)的构造式 解:(B)的不饱和度为2,IR光谱在1715cm处有强吸收 伸缩振动,可能有两个羰基,(B)不与 Tollens试剂、 Fehling试 剂反应说明是酮而不是醛;(B)的NMR谱在2.6为2个CH2, δ28为2个CH3。所以可以推测(B)为CH3COCH2CH2COCH3, (A)为 CH 四、习题 (一)补充习题
第十八章杂环化合物 353· 1.写出下列各化合物的构造式 (1)5-甲基-2-乙基吡啶 (2)2,5-二氢呋喃 (3)2-巯基吲哚 (4)烟酸 (5)5-溴-2-苯甲酰基呋喃 (6)3-吲哚乙酰氯 2.完成下列方程式: (1)CH3CH2\ CH3 COCL4?(2) O ? Ic KNO (3) CH- -CHs H2S04 ?(4) (5) COCI FeCl hNO. 3.解释吡咯氮原子上有孤对电子,但它为什么不是碱? 4.合成题(其他试剂任选)。 (2) OH OH (3) OCHO CH, CH, CH COOH (4) NH2 5.某杂环化合物C6H6O2能与苯肼发生反应,但不能发生银 镜反应,它与次溴酸钠反应生成呋喃-2-甲酸,试写出该杂环化合 物的结构式。 (二)《有机化学》(高鸿宾主编,第三版,高教出版社,1999) 部分习题(第十八章杂环化合物)略 (三)《有机化学》(徐寿昌主编,第二版,高教出版社,1993)