(一)基础有机化学教学大纲 综合大学化学系使用的有机化学教学大纲第一次是于1980年在长春制订的,当时规定 的教学时数为129学时(讲授120学时,机动9学时),第二次于1982年于宜昌召开的部属 综合性大学理科化学系课程结构研讨会上讨论确定,总的教学时数减为108学时,并对原大 纲内容作了部分调整。经过多年的实践,我系基础有机化学的教学总时数为90学时,在2004 年以前,采用的教材是邢其毅、徐瑞秋、周政、裴伟伟编写的“基础有机化学”(第二版) 上、下册,该书是根据1977年教育部在武昌召开的高等学校理科化学教材会议精神编写的, 第一版于1980年由高等教育出版社出版(该书曾获国家优秀教材奖)。第二版于1993年由 高等教育出版社出版(该书于1997年获国家教委科技进步二等奖)。从2005年9月开始, 将采用的教材是邢其毅、裴伟伟、徐瑞秋、裴坚、编写的“基础有机化学”(第三版)上、 下册,与平行的教材相比,该书的内容十分丰富,具有一定的深度 地位和作用 基础有机化学历来是化学系的四大门基础课之一。相对于其它三门基础课而言,有机化 学发展异常迅速。新的有机化合物不断涌现。这些层出不穷的有机化合物不仅带动了有机学 科本身的发展,也成了其它化学学科的研究对象,因此,无论从事化学哪一个领域的工作, 都必须具备有机化学的基础知识。而新的有机反应、新的有机研究领域也在不断产生,它们 使有机化学的面貌日新月移,气象万千。有机化学的另一个特点是它与其它学科之间的交叉 渗透十分广泛。例如:发展很快的生物有机是有机化学与生物学之间的边缘科学,它对于研 究生命现象十分重要;有机金属化合物的化学则是有机化学与无机化学之间的边缘科学;迅 速发展的材料科学则是有机、高分子和无机化学交叉渗透的新型学科。综合治理环境也需要 有比较全面的有机化学知识。此外,有机化学在国民现代化生活中的影响也越来越大。这 切都使有机化学在化学各学科中占有十分特殊的地位。在科学技术和国民经济的发展中起着 十分重要的作用 教学目的 系统地、较好地掌握基础有机化学的基本概念、基本理论、基本知识、基本方法, 接受良好的科学思维的基本训练和了解科学研究的基本过程。 2.学习一些专业英文词汇,阅读若干专业英文文章,初步了解网络查阅文献的方法 为查阅英文文献和进行国际交流打一点基础 3.在基础课教学阶段,介绍一些学科发展的情况,使学生对本学科某些领域的发展趋 势及应用前景有所了解。让学生逐步建立善于发现科学难点而又勇于攻克科学难点的思想, 渗入将有机化学基本理论和知识与生产实际相结合的应用意识,让学生了解和掌握一些解决 与有机化学相关的实际问题的初步知识 教学的具体要求 通过基础有机化学的学习,使学生掌握各类有机化合物的基本性质、制备方法及分析鉴 定的手段,为解决各类有机化学问题打下基础。教学的具体要求如下 1.掌握母体烃类化合物、各类官能团化合物、一般杂环化合物和简单高分子化合物的 命名、结构特征、物理性质,它们的主要反应性能和应用,它们的实验室制备方法和工业制 备方法及这两类方法的异同点,学会用逆合成原理进行简单的合成设计
1 （一）基础有机化学教学大纲 综合大学化学系使用的有机化学教学大纲第一次是于 1980 年在长春制订的，当时规定 的教学时数为 129 学时（讲授 120 学时，机动 9 学时），第二次于 1982 年于宜昌召开的部属 综合性大学理科化学系课程结构研讨会上讨论确定，总的教学时数减为 108 学时，并对原大 纲内容作了部分调整。经过多年的实践，我系基础有机化学的教学总时数为 90 学时，在 2004 年以前，采用的教材是邢其毅、徐瑞秋、周政、裴伟伟编写的“基础有机化学”（第二版） 上、下册，该书是根据 1977 年教育部在武昌召开的高等学校理科化学教材会议精神编写的， 第一版于 1980 年由高等教育出版社出版（该书曾获国家优秀教材奖）。第二版于 1993 年由 高等教育出版社出版（该书于 1997 年获国家教委科技进步二等奖）。从 2005 年 9 月开始， 将采用的教材是邢其毅、裴伟伟、徐瑞秋、裴坚、编写的“基础有机化学”（第三版）上、 下册，与平行的教材相比，该书的内容十分丰富，具有一定的深度。 地位和作用 基础有机化学历来是化学系的四大门基础课之一。相对于其它三门基础课而言，有机化 学发展异常迅速。新的有机化合物不断涌现。这些层出不穷的有机化合物不仅带动了有机学 科本身的发展，也成了其它化学学科的研究对象，因此，无论从事化学哪一个领域的工作， 都必须具备有机化学的基础知识。而新的有机反应、新的有机研究领域也在不断产生，它们 使有机化学的面貌日新月移，气象万千。有机化学的另一个特点是它与其它学科之间的交叉 渗透十分广泛。例如：发展很快的生物有机是有机化学与生物学之间的边缘科学，它对于研 究生命现象十分重要；有机金属化合物的化学则是有机化学与无机化学之间的边缘科学；迅 速发展的材料科学则是有机、高分子和无机化学交叉渗透的新型学科。综合治理环境也需要 有比较全面的有机化学知识。此外，有机化学在国民现代化生活中的影响也越来越大。这一 切都使有机化学在化学各学科中占有十分特殊的地位。在科学技术和国民经济的发展中起着 十分重要的作用。 教学目的 1. 系统地、较好地掌握基础有机化学的基本概念、基本理论、基本知识、基本方法， 接受良好的科学思维的基本训练和了解科学研究的基本过程。 2. 学习一些专业英文词汇，阅读若干专业英文文章，初步了解网络查阅文献的方法， 为查阅英文文献和进行国际交流打一点基础。 3. 在基础课教学阶段，介绍一些学科发展的情况，使学生对本学科某些领域的发展趋 势及应用前景有所了解。让学生逐步建立善于发现科学难点而又勇于攻克科学难点的思想， 渗入将有机化学基本理论和知识与生产实际相结合的应用意识，让学生了解和掌握一些解决 与有机化学相关的实际问题的初步知识。 教学的具体要求 通过基础有机化学的学习，使学生掌握各类有机化合物的基本性质、制备方法及分析鉴 定的手段，为解决各类有机化学问题打下基础。教学的具体要求如下： 1. 掌握母体烃类化合物、各类官能团化合物、一般杂环化合物和简单高分子化合物的 命名、结构特征、物理性质，它们的主要反应性能和应用，它们的实验室制备方法和工业制 备方法及这两类方法的异同点，学会用逆合成原理进行简单的合成设计
2.学会分离提纯有机混合物的一般方法,掌握常见有机物及官能团的定性鉴定和某些 定量测定的方法 3.掌握静态立体化学的各种基本概念和基础知识,初步具有构型和构象分析的能力, 掌握动态立体化学的基本概念和在反应中的应用 4.掌握NMR、IR、UV、MS的基础知识,了解各类有机化合物的波谱特征,初步学会 解析图谱 5.学会分析分子结构和性能的关系、官能团对分子物理性质和化学性质的影响、官能 团之间的相互影响:熟悉和理解主要有机反应如取代、加成、消除、氧化还原、重排、缩合 协同反应等的反应机理并能在解释实际问题时加以应用:能用化学动力学和化学热力学概念 来解释某些实验现象。 教学方式 授课方式:课堂讲授(除上课外,每学期上3~5次习题课,习题课指出同学作业中的 错误,为同学作示范性的总结,探讨和分析典型例题等) 授课手段:多媒体课件 授课原则:1.基本按教材的先后次序讲解 2.围饶主题展开,突出重点 3教材的内容不全讲,有些安排学生自学,有些指导学生自己总结。 课外交流:集中辅导,每周一次,每次2~3小时。个别交流,根据需要灵活安排。 成绩评定:期末考试(笔试),占总成绩的60% 平时(作业、课堂讨论、上机考査、翻译、小论文等)占总成绩的40° 学时分配(按90学时制定,其中2学时机动): 第一章绪论(1学时) 第二章有机化合物的分类表示方法命名(4学时) 第三章立体化学(4学时) 第四章烷烃自由基取代反应(3学时) 第五章紫外光谱、红外光谱、核磁共振和质谱(4学时) 第六章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应-消除反应(4学时) 第七章卤代烃有机金属化合物(2学时) 第八章烯烃亲电加成自由基加成共轭加成(6学时) 第九章炔烃(2学时) 第十章醇和醚(5学时) 第十一章苯和芳香烃、芳香亲电取代(6学时) 第十二章醛和酮亲核加成共轭加成(6学时) 第十三章羧酸(3学时) 第十四章羧酸衍生物酰基碳上的亲核取代反应(5学时) 第十五章碳负离子缩合反应(5学时) 第十六章周环反应(4学时) 第十七章胺(4学时 第十八章含氮芳香化合物芳香亲核取代反应(4学时)
2 2. 学会分离提纯有机混合物的一般方法，掌握常见有机物及官能团的定性鉴定和某些 定量测定的方法。 3. 掌握静态立体化学的各种基本概念和基础知识，初步具有构型和构象分析的能力， 掌握动态立体化学的基本概念和在反应中的应用。 4. 掌握 NMR、IR、UV、MS 的基础知识，了解各类有机化合物的波谱特征，初步学会 解析图谱。 5. 学会分析分子结构和性能的关系、官能团对分子物理性质和化学性质的影响、官能 团之间的相互影响；熟悉和理解主要有机反应如取代、加成、消除、氧化还原、重排、缩合、 协同反应等的反应机理并能在解释实际问题时加以应用；能用化学动力学和化学热力学概念 来解释某些实验现象。 教学方式 授课方式： 课堂讲授（除上课外，每学期上 3~5 次习题课，习题课指出同学作业中的 错误，为同学作示范性的总结，探讨和分析典型例题等） 授课手段： 多媒体课件 授课原则： 1.基本按教材的先后次序讲解 2.围饶主题展开，突出重点。 3.教材的内容不全讲，有些安排学生自学，有些指导学生自己总结。 课外交流： 集中辅导，每周一次，每次 2~3 小时。个别交流，根据需要灵活安排。 成绩评定： 期末考试（笔试），占总成绩的 60%。 平时（作业、课堂讨论、上机考查、翻译、小论文等）占总成绩的 40%。 学时分配（按 90 学时制定，其中 2 学时机动。）: 第一章 绪论（1 学时） 第二章 有机化合物的分类 表示方法 命名（4 学时） 第三章 立体化学（4 学时） 第四章 烷烃 自由基取代反应（3 学时） 第五章 紫外光谱、红外光谱、核磁共振和质谱（4 学时） 第六章 脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应β-消除反应（4 学时） 第七章 卤代烃 有机金属化合物（2 学时） 第八章 烯烃 亲电加成 自由基加成 共轭加成（6 学时） 第九章 炔烃（2 学时） 第十章 醇和醚（5 学时） 第十一章 苯和芳香烃、芳香亲电取代（6 学时） 第十二章 醛和酮 亲核加成 共轭加成（6 学时） 第十三章 羧酸（3 学时） 第十四章 羧酸衍生物 酰基碳上的亲核取代反应（5 学时） 第十五章 碳负离子 缩合反应（5 学时） 第十六章 周环反应（4 学时） 第十七章 胺（4 学时） 第十八章 含氮芳香化合物 芳香亲核取代反应（4 学时）
第十九章酚和醌(5学时) 第二十章杂环化合物(3学时) 第二十一章单糖、寡糖和多糖(4学时) 第二十二章氨基酸、多肽、蛋白质、酶和核酸(3学时) 第二十三章萜类化合物、甾族化合物和生物碱(1学时) 第二十四章有机合成基础(分散在各章) 第二十五章新型有机合成方法(阅读材料) 第二十六章有机材料、合成高分子和超分子(阅读材料) 第二十七章期刊、文献和网络检索(阅读材料) 教学计划 只列各章的主题、内容提纲和教学要求。详细内容和知识点参见教材中各章的指导提纲。 第一章绪论(1学时) 本章主题有机化学的昨天、今天和明天 内容和教学要求:有机化学和有机化合物的定义;有机化合物的特性;有机结构理 论的基本特点;有机化学的历史及近代有机化学的研究方向 注:“1.3化学键、14酸碱的概念”请学生自己阅读教材。 第二章有机化合物的分类表示方法命名(4学时) 本章主题1有机化合物的分类 内容和教学要求:有机化合物按碳架分类;有机化合物按官能团分类。 本章主题2有机化合物的表达方式 内容和教学要求:有机化合物构造式的表达方式;有机化合物立体结构的表达方式 本章主题3有机化合物的同分异构 内容和教学要求:同分异构现象的概念;各类同分异构体的定义及实例说明:各类 同分异构体的互相关系 本章主题4有机化合物的命名 内容和教学要求:一级、二级、三级、四级碳原子;一级、二级、三级氢原子; IUPAO、 CCS命名法的基本要点;有机化合物名称的基本格式:各类有机物、基、亚基、炔基英 文名称的特征词尾;常见官能团的词头、词尾名称:在普通命名法中各种词头的含义; 最低系列原则;顺序规则的基本内容;手性;手性碳原子;确定R、S构型、Z、E构型 顺、反构型的原则;普通命名法的基本内容。 第三章立体化学(4学时 本章主题1立体化学 内容和教学要求:立体化学的定义、动态立体化学和静态立体化学的任务 本章主题2轨道杂化与碳原子价键的方向性和有机分子立体形象的关系
3 第十九章 酚和醌（5 学时） 第二十章 杂环化合物（3 学时） 第二十一章 单糖、寡糖和多糖（4 学时） 第二十二章 氨基酸、多肽、蛋白质、酶和核酸（3 学时） 第二十三章 萜类化合物、甾族化合物和生物碱（1 学时） 第二十四章 有机合成基础（分散在各章） 第二十五章 新型有机合成方法（阅读材料） 第二十六章 有机材料、合成高分子和超分子（阅读材料） 第二十七章 期刊、文献和网络检索（阅读材料） 教学计划 只列各章的主题、内容提纲和教学要求。详细内容和知识点参见教材中各章的指导提纲。 第一章 绪论（1 学时） 本章主题 有机化学的昨天、今天和明天 内容和教学要求：有机化学和有机化合物的定义；有机化合物的特性；有机结构理 论的基本特点；有机化学的历史及近代有机化学的研究方向。 注：“1.3 化学键、1.4 酸碱的概念”请学生自己阅读教材。 第二章 有机化合物的分类 表示方法 命名（4 学时） 本章主题 1 有机化合物的分类 内容和教学要求：有机化合物按碳架分类；有机化合物按官能团分类。 本章主题 2 有机化合物的表达方式 内容和教学要求：有机化合物构造式的表达方式；有机化合物立体结构的表达方式。 本章主题 3 有机化合物的同分异构 内容和教学要求：同分异构现象的概念；各类同分异构体的定义及实例说明；各类 同分异构体的互相关系。 本章主题 4 有机化合物的命名 内容和教学要求：一级、二级、三级、四级碳原子；一级、二级、三级氢原子；IUPAC、 CCS 命名法的基本要点；有机化合物名称的基本格式；各类有机物、基、亚基、炔基英 文名称的特征词尾；常见官能团的词头、词尾名称；在普通命名法中各种词头的含义； 最低系列原则；顺序规则的基本内容；手性；手性碳原子；确定 R、S 构型、Z、E 构型、 顺、反构型的原则；普通命名法的基本内容。 第三章 立体化学（4 学时） 本章主题 1 立体化学 内容和教学要求：立体化学的定义、动态立体化学和静态立体化学的任务。 本章主题 2 轨道杂化与碳原子价键的方向性和有机分子立体形象的关系
内容和教学要求:sp3杂化、$p2杂化、sp杂化的含义:a键和π键的定义和特点 有机分子的立体形象 本章主题3构象、构象异构体和构象分析 内容和教学要求:构象、构象异构体、极限构象、重叠型构象、交叉型构象、稳定 构象、优势构象、构象势能关系图、构象分布、构象分析的系列知识;链型化合物的构 象:乙烷及乙烷衍生物的构象、正丁烷的构象、高级烷烃的构象:链型构象的表示方法 (锯架式、伞式、 Newman投影式):环型化合物的构象:环已烷的椅型构象(直立键、 平伏键、椅型、半椅型);环己烷的船型构象(船型、扭船型、能量差);构象转换体, 取代环己烷的构象(一取代、二取代、α键与ε键取代基的能量差);环丁烷、环戊烷 的构象:十氢化萘的顺式构象和反式构象(顺与反十氢化萘能量差的计算)。 本章主题4构型旋光异构体 内容和教学要求:旋光性与分子结构的对称因素;手性、手性分子、手性中心、手 性轴、手性面;平面偏振光,旋光度,比旋光度,分子比旋光度;旋光异构体的表达方 式、费歇尔投影式、伞式、锯架式、纽曼式;构型标记法;相对构型、D-L构型标记法 绝对构型、R-S构型标记法:与旋光异构体相关的慨念:对映体与非对映体、内消旋体 苏式与赤式、差向异构体、差向异构化、外消旋化、外消旋体、外消旋化合物、外消旋 混合物、外消旋固体溶液;原手性、原手性碳原子、原手性分子、假不对称碳原子;手 性碳原子的个数与旋光异构体的数目。含手性轴化合物的立体异构体(积二烯、螺环、 联苯类);含手性面化合物的立体异构体(螺环烃)。 本章主题5外消旋体的拆分(简单介绍) 内容和教学要求:机械法、接种结晶析解法、化学法、生物化学法和色谱分离法 本章主题6不对称合成(简单介绍) 内容和教学要求:不对称合成;立体选择性反应、ee值;立体专一性反应。 第四章烷烃自由基取代反应(3学时) 本章主题1烷烃的定义及分类 内容和教学要求:烷烃的定义、分类(烷烃、链烷烃、环烷烃、集合环烷烃、螺环 烷烃、桥环烷烃)及结构特征 本章主题2烷烃的物理性质 内容和教学要求:沸点、熔点、偶极矩、相对密度、溶解度的定义,烷烃的物理性 质及其变化规律;相似者相溶的原则。 本章主题3有机反应 内容和教学要求:有机反应的分类方式及各类反应的名称;自由基反应、均裂、键 解离能、自由基:离子型反应、异裂、正离子、负离子、亲电反应、亲核反应、取代反 应、亲电试剂、亲核试剂:协同反应、环状过渡态、基元反应等;有机反应机理的定义 及表达;反应势能图的绘制、分析及应用、碰撞理论,过渡态理论和哈蒙特假设、活化 能、过渡态、活性中间体、热力学和化学平衡、动力学与反应速率等。 本章主题4自由基反应 内容和教学要求:碳自由基的定义和结构,键解离能和自由基稳定性的关系,碳自
4 内容和教学要求：sp3杂化、sp2杂化、sp 杂化的含义；σ 键和 π 键的定义和特点； 有机分子的立体形象。 本章主题 3 构象、构象异构体和构象分析 内容和教学要求：构象、构象异构体、极限构象、重叠型构象、交叉型构象、稳定 构象、优势构象、构象势能关系图、构象分布、构象分析的系列知识；链型化合物的构 象：乙烷及乙烷衍生物的构象、正丁烷的构象、高级烷烃的构象；链型构象的表示方法 （锯架式、伞式、Newman 投影式）；环型化合物的构象：环己烷的椅型构象（直立键、 平伏键、椅型、半椅型）；环己烷的船型构象（船型、扭船型、能量差）；构象转换体， 取代环己烷的构象（一取代、二取代、a 键与 e 键取代基的能量差）； 环丁烷、环戊烷 的构象；十氢化萘的顺式构象和反式构象（顺与反十氢化萘能量差的计算）。 本章主题 4 构型 旋光异构体 内容和教学要求：旋光性与分子结构的对称因素；手性、手性分子、手性中心、手 性轴、手性面；平面偏振光，旋光度，比旋光度，分子比旋光度；旋光异构体的表达方 式、费歇尔投影式、伞式、锯架式、纽曼式；构型标记法；相对构型、D−L 构型标记法、 绝对构型、R−S 构型标记法；与旋光异构体相关的慨念：对映体与非对映体、内消旋体、 苏式与赤式、差向异构体、差向异构化、外消旋化、外消旋体、外消旋化合物、外消旋 混合物、外消旋固体溶液；原手性、原手性碳原子、原手性分子、假不对称碳原子；手 性碳原子的个数与旋光异构体的数目。含手性轴化合物的立体异构体（积二烯、螺环、 联苯类）；含手性面化合物的立体异构体（螺环烃）。 本章主题 5 外消旋体的拆分（简单介绍） 内容和教学要求：机械法、接种结晶析解法、化学法、生物化学法和色谱分离法。 本章主题 6 不对称合成（简单介绍） 内容和教学要求：不对称合成；立体选择性反应、e.e.值；立体专一性反应。 第四章 烷烃 自由基取代反应（3 学时） 本章主题 1 烷烃的定义及分类 内容和教学要求：烷烃的定义、分类（烷烃、链烷烃、环烷烃、集合环烷烃、螺环 烷烃、桥环烷烃）及结构特征。 本章主题 2 烷烃的物理性质 内容和教学要求：沸点、熔点、偶极矩、相对密度、溶解度的定义，烷烃的物理性 质及其变化规律；相似者相溶的原则。 本章主题 3 有机反应 内容和教学要求：有机反应的分类方式及各类反应的名称；自由基反应、均裂、键 解离能、自由基；离子型反应、异裂、正离子、负离子、亲电反应、亲核反应、取代反 应、亲电试剂、亲核试剂；协同反应、环状过渡态、基元反应等；有机反应机理的定义 及表达；反应势能图的绘制、分析及应用、碰撞理论，过渡态理论和哈蒙特假设、活化 能、过渡态、活性中间体、热力学和化学平衡、动力学与反应速率等。 本章主题 4 自由基反应 内容和教学要求：碳自由基的定义和结构，键解离能和自由基稳定性的关系，碳自
由基稳定性的排列顺序;自由基反应的共性、自由基反应的机理、自由基反应三个阶段 的特征等 本章主题5烷烃的卤化反应 内容和教学要求:烷烃卤化反应的定义、反应式、反应机理及表达、反应势能图的 绘制及分析、卤化反应的分类及活性比较、反应体系的能量变化、反应选择性的分析。 注:烷烃的其它化学性质如:热裂、自动氧化、硝化、磺化、氯磺化等自学,环烷 烃的自由基取代反应及小环化合物的开环反应,两种反应与环烷烃结构及反应条件的关 系组织学生讨论。与工业生产相关的知识(如石油工业和烷烃的来源)和术语(如辛烷 值等)学生自己阅读。 第五章紫外光谱、红外光谱、核磁共振和质谱(4学时) 本章主题1紫外光谱 内容和教学要求:紫外光谱的基本原理及相关概念:各类电子跃迁、生色基、助色 基、增色效应、减色效应、蓝移和红移等;紫外光谱图;λmax与化学结构的关系(伍 德沃德和费塞尔规律) 本章主题2红外光谱 内容和教学要求:红外光谱的基本原理及相关概念:振动自由度、伸缩振动、变形 振动、吸光度、吸收系数、透射比、官能团区、指纹区:影响化学键和基团特征频率的 因素:重要官能团的红外特征吸收峰的位置;图谱的解析 本章主题3核磁共振 内容和教学要求:核磁共振的基本原理及相关概念:质子核磁共振、13C核磁共振、 各种屏蔽效应、各向异性效应、化学位移、偶合、偶合常数、非对映异位质子、对映异 位质子、等位质子、化学等价、化学位移等价等;在核磁共振谱中,1H和13C的化学 位移;偶合裂分规律;图谱的解析 本章主题4质谱 内容和教学要求:质谱的基本原理及相关概念:快原子轰击、分子离子、分子离子 峰、同位素离子、多电荷离子、碎片离子、亚稳离子;麦克拉夫梯重排;相对丰度等 质谱的裂解规律。 第六章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应消除反应(4学时) 本章主题1有机化学中的电子效应 内容和教学要求:诱导效应的定义和特点、吸电子基团、给电子基团;共轭效应的 定义和特点、离域体系;超共轭效应:场效应。 本章主题2碳正离子 内容和教学要求:一级碳正离子、二级碳正离子、三级碳正离子;解离能,电离能 桥头碳正离子、刚性结构。碳正离子的稳定性和影响碳正离子稳定性的因素。 本章主题3脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应 内容和教学要求:亲核取代反应的定义;底物、中心碳原子、亲核试剂、离去基团 亲核取代反应的机理和特点:SN反应的定义、机理、立体化学、特点及应用;溶剂解
5 由基稳定性的排列顺序；自由基反应的共性、自由基反应的机理、自由基反应三个阶段 的特征等。 本章主题 5 烷烃的卤化反应 内容和教学要求：烷烃卤化反应的定义、反应式、反应机理及表达、反应势能图的 绘制及分析、卤化反应的分类及活性比较、反应体系的能量变化、反应选择性的分析。 注：烷烃的其它化学性质如：热裂、自动氧化、硝化、磺化、氯磺化等自学，环烷 烃的自由基取代反应及小环化合物的开环反应，两种反应与环烷烃结构及反应条件的关 系组织学生讨论。与工业生产相关的知识（如石油工业和烷烃的来源）和术语（如辛烷 值等）学生自己阅读。 第五章 紫外光谱、红外光谱、核磁共振和质谱（4 学时） 本章主题 1 紫外光谱 内容和教学要求：紫外光谱的基本原理及相关概念：各类电子跃迁、生色基、助色 基、增色效应、减色效应、蓝移和红移等；紫外光谱图；max 与化学结构的关系（伍 德沃德和费塞尔规律）。 本章主题 2 红外光谱 内容和教学要求：红外光谱的基本原理及相关概念：振动自由度、伸缩振动、变形 振动、吸光度、吸收系数、透射比、官能团区、指纹区；影响化学键和基团特征频率的 因素；重要官能团的红外特征吸收峰的位置；图谱的解析。 本章主题 3 核磁共振 内容和教学要求：核磁共振的基本原理及相关概念：质子核磁共振、13C 核磁共振、 各种屏蔽效应、各向异性效应、化学位移、偶合、偶合常数、非对映异位质子、对映异 位质子、等位质子、化学等价、化学位移等价等；在核磁共振谱中，1H 和 13C 的化学 位移；偶合裂分规律；图谱的解析。 本章主题 4 质谱 内容和教学要求：质谱的基本原理及相关概念：快原子轰击、分子离子、分子离子 峰、同位素离子、多电荷离子、碎片离子、亚稳离子；麦克拉夫梯重排；相对丰度等； 质谱的裂解规律。 第六章 脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应 -消除反应（4 学时） 本章主题 1 有机化学中的电子效应 内容和教学要求：诱导效应的定义和特点、吸电子基团、给电子基团；共轭效应的 定义和特点、离域体系；超共轭效应；场效应。 本章主题 2 碳正离子 内容和教学要求：一级碳正离子、二级碳正离子、三级碳正离子；解离能，电离能； 桥头碳正离子、刚性结构。碳正离子的稳定性和影响碳正离子稳定性的因素。 本章主题 3 脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应 内容和教学要求：亲核取代反应的定义；底物、中心碳原子、亲核试剂、离去基团； 亲核取代反应的机理和特点：SN1 反应的定义、机理、立体化学、特点及应用；溶剂解