二、酸的作用 ⚫ 1. 强酸中的反应: 单糖在稀无机酸 作用下发生糖苷 水解逆反应生成 糖苷,即分子间 脱水反应,产物 包二糖和其它低 聚糖,如葡萄糖 主要生成异麦芽 糖和龙胆二糖。 这个反应是很复 杂的,除要生成。 α一和β一1,6键 二糖外,还有微 量的其它二糖生 成
二、酸的作用 ⚫ 1. 强酸中的反应: 单糖在稀无机酸 作用下发生糖苷 水解逆反应生成 糖苷,即分子间 脱水反应,产物 包二糖和其它低 聚糖,如葡萄糖 主要生成异麦芽 糖和龙胆二糖。 这个反应是很复 杂的,除要生成。 α一和β一1,6键 二糖外,还有微 量的其它二糖生 成
二、酸的作用 2.弱酸(有机酸)中的反应 糖受弱酸和热的作用,易发生分子内脱水反应, 生成环状结构体,如戊糖生成糠醛,糖生成5一羟甲 基糠醛。己酮糖较己醛糖更易发生这种反应。戊糖 经酸作用生成糠醛的反应如图: ⚫ 戊糖经酸作 用脱掉三个分 子的水,生产 糠醛的反应进 行得比较完全, 同时产物也相 当稳定
二、酸的作用 2.弱酸(有机酸)中的反应 糖受弱酸和热的作用,易发生分子内脱水反应, 生成环状结构体,如戊糖生成糠醛,糖生成5一羟甲 基糠醛。己酮糖较己醛糖更易发生这种反应。戊糖 经酸作用生成糠醛的反应如图: ⚫ 戊糖经酸作 用脱掉三个分 子的水,生产 糠醛的反应进 行得比较完全, 同时产物也相 当稳定
三、 氧化反应 ⚫ 糖是多羟基醛或酮,因此,在不同氧化条件下,糖类可被氧化 成各种不同的产物。 ⚫ 1. 在溴水中醛糖的醛基会被氧化成羧基而生成糖酸。糖酸加热很 容易失水而得到或γ一内酯或δ—内酯。葡萄糖酸与钙离子形成葡 萄糖酸钙,葡萄糖酸钙可作为口服钙的饮食补充剂。酮糖与溴水 不起作用,利用这个反应可以区别醛糖与酮糖。 ⚫ 2. 用浓硝酸这种强氧化剂与醛糖作用时,它的醛基和伯醇基都被 氧化,生成具有相同碳数的二元酸,如半乳糖氧化后生成半乳糖 二酸。半乳糖二酸不溶于酸性溶液,而其它己醛糖氧化后生成的 二元酸都能溶于酸性溶液,利用这个反应可以区别半乳糖与其它 己醛糖。 ⚫ 3. 酮糖在强氧化剂作用下,在酮基处作裂解,生成草酸和酒石 酸。 ⚫ 4. 葡萄糖在氧化酶作用下,可以保持醛基不被氧化,仅是第六碳 原于上的伯醇基被氧化生成羧基而形成葡萄糖醛酸。生物体内某 些有毒物质,可以和D一葡萄糖醛酸结合,随尿排出体外,从而 起到解毒作用
三、 氧化反应 ⚫ 糖是多羟基醛或酮,因此,在不同氧化条件下,糖类可被氧化 成各种不同的产物。 ⚫ 1. 在溴水中醛糖的醛基会被氧化成羧基而生成糖酸。糖酸加热很 容易失水而得到或γ一内酯或δ—内酯。葡萄糖酸与钙离子形成葡 萄糖酸钙,葡萄糖酸钙可作为口服钙的饮食补充剂。酮糖与溴水 不起作用,利用这个反应可以区别醛糖与酮糖。 ⚫ 2. 用浓硝酸这种强氧化剂与醛糖作用时,它的醛基和伯醇基都被 氧化,生成具有相同碳数的二元酸,如半乳糖氧化后生成半乳糖 二酸。半乳糖二酸不溶于酸性溶液,而其它己醛糖氧化后生成的 二元酸都能溶于酸性溶液,利用这个反应可以区别半乳糖与其它 己醛糖。 ⚫ 3. 酮糖在强氧化剂作用下,在酮基处作裂解,生成草酸和酒石 酸。 ⚫ 4. 葡萄糖在氧化酶作用下,可以保持醛基不被氧化,仅是第六碳 原于上的伯醇基被氧化生成羧基而形成葡萄糖醛酸。生物体内某 些有毒物质,可以和D一葡萄糖醛酸结合,随尿排出体外,从而 起到解毒作用
四、还原作用 ⚫ 单糖类的羰基在一定条件下可被还原成 羟基,常用的还原剂有钠汞齐和氢化硼钠 (NaBH4)。如D一葡萄糖还原后可得到山梨 醇,木糖经还原可以得到木糖醇。山梨醇 可用于制取抗坏血酸,亦可用于食品和糖 果的保湿剂,木糖醇可以代替蔗糖作为糖 尿病患者的疗效食品。 ⚫ 国外已广泛用木糖醇制造糖果、果酱、 软饮料等食品,目前已有大规模的工业化 生产,是直接通过催加加氢而生产的
四、还原作用 ⚫ 单糖类的羰基在一定条件下可被还原成 羟基,常用的还原剂有钠汞齐和氢化硼钠 (NaBH4)。如D一葡萄糖还原后可得到山梨 醇,木糖经还原可以得到木糖醇。山梨醇 可用于制取抗坏血酸,亦可用于食品和糖 果的保湿剂,木糖醇可以代替蔗糖作为糖 尿病患者的疗效食品。 ⚫ 国外已广泛用木糖醇制造糖果、果酱、 软饮料等食品,目前已有大规模的工业化 生产,是直接通过催加加氢而生产的
2.2 低聚糖(Oligosaccharides) ⚫ 低聚糖涵义:单糖能形成糖苷,由2~10个单糖残 基以糖苷键结合而成的糖类称为低聚糖。 ⚫ 自然界存在的低聚糖其聚合度均不超过6个单糖 残基,其中食品中最重要的是双糖类中的蔗糖、 麦 芽糖和乳糖。 ⚫ 双糖分为还原性和非还原性双糖。二个单糖分子 的半缩醛羟基之间形成糖苷键,结合成非还原性双糖; 一个单糖分子的半缩醛羟基与另一个单糖分子的醇羟 基构成糖苷键则生成还原性双糖。前者称糖基苷,后 者称为糖基糖。 ⚫ 双糖相对于它们的单体成分又可以分为均匀的和 非均匀的。所谓均匀是指单糖体成分相同;当单糖体 成分不相同时则称为非均匀。从D一葡萄糖所得的均 匀二糖有纤维二糖、麦芽糖、异麦芽糖、龙胆二糖和 海藻糖;非均匀二糖有蔗糖、乳糖等
2.2 低聚糖(Oligosaccharides) ⚫ 低聚糖涵义:单糖能形成糖苷,由2~10个单糖残 基以糖苷键结合而成的糖类称为低聚糖。 ⚫ 自然界存在的低聚糖其聚合度均不超过6个单糖 残基,其中食品中最重要的是双糖类中的蔗糖、 麦 芽糖和乳糖。 ⚫ 双糖分为还原性和非还原性双糖。二个单糖分子 的半缩醛羟基之间形成糖苷键,结合成非还原性双糖; 一个单糖分子的半缩醛羟基与另一个单糖分子的醇羟 基构成糖苷键则生成还原性双糖。前者称糖基苷,后 者称为糖基糖。 ⚫ 双糖相对于它们的单体成分又可以分为均匀的和 非均匀的。所谓均匀是指单糖体成分相同;当单糖体 成分不相同时则称为非均匀。从D一葡萄糖所得的均 匀二糖有纤维二糖、麦芽糖、异麦芽糖、龙胆二糖和 海藻糖;非均匀二糖有蔗糖、乳糖等