2.1.2 单糖的化学性质 ⚫ 一、 碱的作用 ⚫ 糖在碱性溶液中不稳定,易发生异构化和 分解等反应。碱性溶液中糖的稳定性受许多 因素的影响,如糖的种类和结构,碱的种类 和浓度,作用时间和温度等。 ⚫ 1.烯醇化作用和异构化作用 ⚫ 用稀碱处理单糖,能形成某种差向异构体 的平衡体系,例如,用稀碱处理D一葡萄糖, 就得到D一甘露糖和D一果糖三种物质的平衡 混合物。这种转化是通过烯醇式中间体完成 的
2.1.2 单糖的化学性质 ⚫ 一、 碱的作用 ⚫ 糖在碱性溶液中不稳定,易发生异构化和 分解等反应。碱性溶液中糖的稳定性受许多 因素的影响,如糖的种类和结构,碱的种类 和浓度,作用时间和温度等。 ⚫ 1.烯醇化作用和异构化作用 ⚫ 用稀碱处理单糖,能形成某种差向异构体 的平衡体系,例如,用稀碱处理D一葡萄糖, 就得到D一甘露糖和D一果糖三种物质的平衡 混合物。这种转化是通过烯醇式中间体完成 的
H-C=○ H一 C-OH H-C=OH H-C-OH -OHOH一 C 一H 旺O-C一H0H C-H→ OH一C一H H C-OH H C-OH H一COH HCOH H C-OH H一C一OH CH20H CH2OH CH2H D-葡萄糖 D-甘露糖 H H-C-OH C-0 OH-CH HCOH H-C-OH CH20H D 果糖
⚫ 由于果糖的甜度超过葡萄糖的一倍, 故可利用异构化反应,以碱性物质处理葡 萄糖溶液或淀粉糖浆,使一部分葡萄糖转 变成果糖,提高其甜度。这种糖液称为果 葡糖浆。但是用稀碱进行异构化,转化率 较低,只有2l一27%,糖分约损失10~15 %,同时还生成有色的副产物,影响颜色 和风味,精制也较困难,所以工业上未采 用。 ⚫ 1957年发现异构酶能催化葡萄糖发生 异构化反应而转变成果糖,这为工业生产 果葡糖浆开辟了新途径
⚫ 由于果糖的甜度超过葡萄糖的一倍, 故可利用异构化反应,以碱性物质处理葡 萄糖溶液或淀粉糖浆,使一部分葡萄糖转 变成果糖,提高其甜度。这种糖液称为果 葡糖浆。但是用稀碱进行异构化,转化率 较低,只有2l一27%,糖分约损失10~15 %,同时还生成有色的副产物,影响颜色 和风味,精制也较困难,所以工业上未采 用。 ⚫ 1957年发现异构酶能催化葡萄糖发生 异构化反应而转变成果糖,这为工业生产 果葡糖浆开辟了新途径
2.糖精酸的生成 碱的浓度增高、加热或作用时间 延长,糖便发生分子内氧化还原反应与重排作用生 成羧酸,此羧酸的总组成与原来糖的组成没有差异, 此酸称为糖精酸类化合物。糖精酸有多种异构体, 因碱浓度不同,产生不同的糖精酸
2.糖精酸的生成 碱的浓度增高、加热或作用时间 延长,糖便发生分子内氧化还原反应与重排作用生 成羧酸,此羧酸的总组成与原来糖的组成没有差异, 此酸称为糖精酸类化合物。糖精酸有多种异构体, 因碱浓度不同,产生不同的糖精酸
3. 分解反应 ⚫ 在浓碱作用下,糖发生分解反应,产生较小 分子的糖、酸、醇和醛等化合物。此分解反应 因有无氧气或其它氧化剂的存在而不相同。己 糖受碱的作用,发生连续烯醇化,生成l,2一、 2,3一和3,4一烯二醇,这些烯二醇在氧化剂 的存在下,于双键处裂开,生成含有1,2,3, 4和5个碳原子的分解物
3. 分解反应 ⚫ 在浓碱作用下,糖发生分解反应,产生较小 分子的糖、酸、醇和醛等化合物。此分解反应 因有无氧气或其它氧化剂的存在而不相同。己 糖受碱的作用,发生连续烯醇化,生成l,2一、 2,3一和3,4一烯二醇,这些烯二醇在氧化剂 的存在下,于双键处裂开,生成含有1,2,3, 4和5个碳原子的分解物