9-1卤代烷 卤烷的化学性质 卤烷化学性质活泼，主要发生在C-X键上. 原因： ①键的极性 C-CI>C-Br>C-I>C-H ② 键的可极化度 C-I>C-Br>C-CI>C-H ③ 键能 C-H C-CI C-Br C-I 键能KJ/mo 414 339 285 218 16
有机化学 卤烃 16 R CH2 X + - ② 键的可极化度 ③ 键能 C-H C-Cl C-Br C-I 键能/KJ/mol-1 414 339 285 218 卤烷化学性质活泼, 主要发生在C-X 键上. 原因： ① 键的极性 C—Cl > C—Br > C—I > C—H C-I > C-Br > C-Cl > C-H 9-1 卤代烷 卤烷的化学性质
9-1卤代烷 卤烷的化学性质 卤烷最典型、最具代表性的反应有两类： 亲核取代反应和消除反应； •与活泼金属反应生成金属有机化合物。 > 亲核取代反应 用S、表示(Substitution 通式 Nucleophile) 6+ R-CH2X+Nu或Nu→R-CH-Nu+X 反应物 亲核试剂 产物离去基团 有机化疧物 进攻试剂 17
有机化学 卤烃 17 卤烷最典型、最具代表性的反应有两类： •亲核取代反应和消除反应； •与活泼金属反应生成金属有机化合物。 ➢ 亲核取代反应 + 用SN表示(Substitution 通式： Nucleophile) R CH2 X Nu：或Nu CH Nu + R 2 + X 反应物 亲核试剂 产 物 离去基团 底 物 进攻试剂 9-1 卤代烷 卤烷的化学性质
>亲核取代反应(S) 常见的亲核试剂： Nu:HO-、RO-、CN-、NO3-、C=C- :Nu:NH3、HL2O等 卤烷常见的亲核取代反应： ①水解 ② 醇解 ③ 氰解 ④ 氨解 ⑤ 与硝酸银的反应 ⑥与炔化钠的反应 18
有机化学 卤烃 18 卤烷常见的亲核取代反应： ① 水解 ② 醇解 ③ 氰解 ④ 氨解 ⑤ 与硝酸银的反应 ⑥ 与炔化钠的反应 常见的亲核试剂： Nu－ : HO－、RO－、CN－、NO3 － 、C≡C－ :Nu： NH3、H2O等 ➢ 亲核取代反应(SN)
>亲核取代反应(S、) √卤烷的水解 Nu CH3CH2Br+H,O≥ CH CH,OH HBr CH,CH2Br+NaOH△→ CHCH,OH+NaBr 应用：山工业用途不大，因卤烷在工业上 是由醇制取；[2]但可用于有机合成中官 能团的转化，即通过先卤代后水解的方式 在复杂分子中引入羟基。 有机化学 卤烃 19
有机化学 卤烃 19 ✓卤烷的水解 应用：[1]工业用途不大, 因卤烷在工业上 是由醇制取；[2]但可用于有机合成中官 能团的转化, 即通过先卤代后水解的方式 在复杂分子中引入羟基。 CH3 CH2 Br CH3 CH2 Br + NaOH Nu： + H2 O CH3 CH2 OH + HBr CH3 CH2 OH + NaBr ➢亲核取代反应(SN)
>亲核取代反应(S) √卤烷的醇解 卤烷与醇钠的反应，产物为谜 CH CH,CI CH CHONa-CHCH2OCH2CHs NaCl Na*CH CH2O Nu 威廉森(Williamson合成法 有机化学 卤烃 20
有机化学 卤烃 20 ✓卤烷的醇解 ——卤烷与醇钠的反应, 产物为醚 威廉森(Williamson)合成法 CH3 CH2 Cl CH + NaCl + 3 CH2 ONa CH3 CH2 OCH2 CH3 Nu Na CH3 CH2 O + + ➢亲核取代反应(SN)