第十四章B-二羰基化合物 14-1B-二羰基化合物的酸性和烯醇负离子的稳定性 14-2B-二羰基化合物碳负离子的反应 14-3丙二酸酯在有机合成中的应用 14-4克莱森（酯）缩合反应-乙酰乙酸乙酯的合成 14-5乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用*
14-1β-二羰基化合物的酸性和烯醇负离子的稳定性 14-2β-二羰基化合物碳负离子的反应 14-3 丙二酸酯在有机合成中的应用 14-4 克莱森（酯）缩合反应-乙酰乙酸乙酯的合成 14-5 乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用* 第十四章 β-二羰基化合物
§14.1B-二羰基化合物的酸性和烯醇负离子的稳定性 0 由于B-二羰基化合物中的亚甲基同时受到 两个羰基的影响，使这个碳上的α氢原子 显得特别活跃，具有较强的酸性。该类化 合物的pka在9~13之间，远比醇和水的酸 性强。因而，B一二羰基化合物具有自己独 特的反应
§ 14.1β-二羰基化合物的酸性和烯醇负离子的稳定性 • 由于β-二羰基化合物中的亚甲基同时受到 两个羰基的影响，使这个碳上的α氢原子 显得特别活跃，具有较强的酸性。该类化 合物的pka在9～13之间，远比醇和水的酸 性强。因而，β-二羰基化合物具有自己独 特的反应
1.互变异构现象 NaHSO3 Na ?2?1? H,1 29??9? NH2OH Br2/CCla ?22122 CH3-C-CH2-C-OC2Hs ?9??9????? 299912924=2299929 FeCl9m929929999999999 OH 0 CH3-C-CH-C-OC2H5 9??(93%) ??2?(7%) 1°形成共轭体系，降低了体系的内能。 2°烯醇结构可形成分子内氢键 (形成较稳定的六元环体系)
1．互变异构现象 1°形成共轭体系，降低了体系的内能。 2°烯醇结构可形成分子内氢键 （形成较稳定的六元环体系）
4018 CH3-C*CH-C-OC2H5 P-?????P-?????
2烯醇负离子： 在碱的作用下生成烯醇负离子，以2,4一戊二酮为 例： moc CH.On mc88cm wo e8-2-
2 烯醇负离子： 在碱的作用下生成烯醇负离子，以2，4－戊二酮为 例 :