√ROH与PX3、PXs的反应 3 ROH+PBr3 3RBr HPO ROH+PCI RCI POCI,+HCI 此方法适于制低沸点卤烷，利用蒸 馏将卤烷分离出来。 √ROH与SOC,的反应氯化亚砜或亚硫酰氯， ROH+SOCk RCI++HCI 此法适于制高沸点氯烷。 有机化学 卤烃 11
有机化学 卤烃 11 ✓ ROH与PX3、PX5的反应 ✓ROH与SOCl2的反应 此方法适于制低沸点卤烷，利用蒸 馏将卤烷分离出来。 此法适于制高沸点氯烷。 ROH PBr + 3 3 ROH PCl 5 RCl POCl 3 + + + HCl 氯化亚砜或亚硫酰氯 ROH SOCl + 2 RCl SO2 + + HCl RBr H3 + PO3 3
9-1卤代烷 卤烷的物理性质 >状态 氯甲烷、溴甲烷、氯乙烷为气态，其 它应烷为液体，含碳数更多的是固体。 >熔、沸点 卤烷的熔、沸点比相应的烷烃高； 同碳数的卤烷中，RI、RBr、RCI沸 点依次降低； 直链卤烷的沸点高于同碳数的带支链 的卤烷。 卤烃 12
有机化学 卤烃 12 ➢ 状态 氯甲烷、溴甲烷、氯乙烷为气态，其 它卤烷为液体，含碳数更多的是固体。 ➢ 熔、沸点 卤烷的熔、沸点比相应的烷烃高； 同碳数的卤烷中，RI、RBr、RCl沸 点依次降低； 直链卤烷的沸点高于同碳数的带支链 的卤烷。 9-1 卤代烷 卤烷的物理性质
9-1卤代烷 卤烷的物理性质 >相对密度 一般情况下，一氯烷的d<1,其它卤 烷的d>1。 >溶解度 所有的卤烷都难溶于水，而易溶于醇、 迷、烃等有机溶剂中；其本身亦是良好的 有机溶剂，如氯仿、四氯化碳等。 有机化学 卤烃 13
有机化学 卤烃 13 ➢ 相对密度 一般情况下，一氯烷的d<1，其它卤 烷的d>1。 9-1 卤代烷 卤烷的物理性质 ➢ 溶解度 所有的卤烷都难溶于水，而易溶于醇、 醚、烃等有机溶剂中；其本身亦是良好的 有机溶剂，如氯仿、四氯化碳等
9-1卤代烷 卤烷的物理性质 >特点 很多卤烷有麻醉性，如氯仿、氯乙烷 等，可用于冷却止血，麻醉止痛； 卤烷不易燃烧，并具有灭火性； 般卤烷的蒸气有毒。 有机化学 卤烃 14
有机化学 卤烃 14 ➢ 特点 很多卤烷有麻醉性，如氯仿、氯乙烷 等，可用于冷却止血，麻醉止痛； 卤烷不易燃烧，并具有灭火性； 一般卤烷的蒸气有毒。 9-1 卤代烷 卤烷的物理性质
化学性质 亲核取代反应 δ++δ+ R-CH-CH2 消除反应开一束-与金属反应 有机化学 卤烃 15
有机化学 卤烃 15 R CH CH2 H X δ++ δ+ 亲核取代反应 消除反应 δ- 与金属反应 化学性质