①水解反应 RX +H2O ROH HX 1°反应可逆，通常情况下卤烷水解进行得很慢。 2°加NaOH是为了加快反应的进行，使反应完全。 3此反应是制备醇的一种方法，但制一般醇无合成价 值，可用于制取引入0H比引入卤素困难的醇。 RCH,-X NaOH RCH,OH NaX
①水解反应 1°反应可逆，通常情况下卤烷水解进行得很慢。 2°加NaOH是为了加快反应的进行，使反应完全。 3°此反应是制备醇的一种方法，但制一般醇无合成价 值，可用于制取引入OH比引入卤素困难的醇。 ∆
②与氰化钠反应 RCH,X NaCN RCH,CN NaX ? 1°反应后分子中增加了一个碳原子，是有机合成中增长 碳链的方法之一。 2°CN可进一步转化为-COOH,-CONH,等基团。 ③与氨反应-氨比水和醇具有更强的亲核性。 R-X+ NH329229?29 R-NH2 NH4X 伯氨
②与氰化钠反应 1°反应后分子中增加了一个碳原子，是有机合成中增长 碳链的方法之一。 2°CN可进一步转化为–COOH，-CONH2等基团。 ③与氨反应-氨比水和醇具有更强的亲核性。 ∆ 伯氨
④与醇钠(RONa)反应 R-X RONa R-O R+Nax ?2 R-X一般为1RX,(仲、叔卤代烷与醇钠反应时，主要发生 消除反应生成烯烃)。 ⑤与AgNO,一醇溶液反应 R-X AgNO3 29 R-ONO2 Agx ??? 此反应可用于鉴别卤化物，因卤原子不同、或烃基不同的卤 代烃，其亲核取代反应活性有差异。 ??9?? ???? ??2????? 室温下沉淀 ????9??
④与醇钠（RONa）反应 R-X一般为1°RX，（仲、叔卤代烷与醇钠反应时，主要发生 消除反应生成烯烃）。 ⑤与AgNO3—醇溶液反应 此反应可用于鉴别卤化物，因卤原子不同、或烃基不同的卤 代烃，其亲核取代反应活性有差异。 室温下沉淀
9.4.2消除反应（Elimination,E) ①脱卤化氢 CH- CH2 KOH R- RCH-CH2 B消除反应 C2HsOH H NaOH/H,O NaOH/醇 取代反应 消除反应 ◆从分子中脱去一个简单分子生成不饱和键的反应称为消 除反应，用E表示
9.4.2 消除反应（ Elimination，E） β α β-消除反应 H X R CH CH2 NaOH/H2O NaOH/醇 取代反应 消除反应 ①脱卤化氢 ◆从分子中脱去一个简单分子生成不饱和键的反应称为消 除反应，用E表示
必引入碳碳三键和碳碳双键：卤代烃与NaOH（KOH) 的醇溶液作用时，脱去卤素与碳原子上的氢原子而生 成烯烃。 R-CH-CH2 NaOH 1、 R-CH-CH2 NaX H2O H X RCH2CHX2 2NaOH →RC=CH+NaX+HO 日92 X 2NaOH ?9? 2NaX +2H2O H?
※引入碳碳三键和碳碳双键:卤代烃与NaOH（KOH） 的醇溶液作用时，脱去卤素与β碳原子上的氢原子而生 成烯烃