第九章卤代烃 v学习要求: 1.掌握卤代烃的分类和命名。 2.掌握S、1、S、2反应的动力学,立体化学及影响因素 (烃基结构、试剂亲核性、离去基团及溶剂)。 3.掌握卤代烃的化学性质、格氏试剂的制法和性质。 4.掌握卤代烃的消除反应(E1、E2)机理和查依采夫规 则,消除反应的立体化学特征。 5.理解卤代烯烃的三种类型及反应活性。 6.理解S、1和S、2、E1与、E2历程的竞争。 7.了解重要的亲核取代反应及其应用。 8.了解重要卤代烃的制法和用途。 作业: P2091,3,6,11
第九章 卤代烃 v 学习要求: 1.掌握卤代烃的分类和命名。 2.掌握SN1、SN2反应的动力学,立体化学及影响因素 (烃基结构、试剂亲核性、离去基团及溶剂)。 3.掌握卤代烃的化学性质、格氏试剂的制法和性质。 4.掌握卤代烃的消除反应(E1、E2)机理和查依采夫规 则,消除反应的立体化学特征。 5.理解卤代烯烃的三种类型及反应活性。 6.理解SN1和SN2、E1与、E2历程的竞争。 7.了解重要的亲核取代反应及其应用。 8.了解重要卤代烃的制法和用途。 作业: P209 1,3,6,11
91分类、命名及异构 9.1.1分类 按含卤原子种类分类:氟代烃、氣代烃、澳代烃、碘代烃 按含卤原子数目分类:一卤代烃、多卤代烃等 按烃基类型分类:卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳烃 根据卤原子相连的碳原子不同分类:侑卤代烃、仲卤代烃、 叔卤代经
9.1 分类、命名及异构 9.1.1分类 按含卤原子种类分类:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃 按含卤原子数目分类:一卤代烃、多卤代烃等 按烃基类型分类:卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳烃 根据卤原子相连的碳原子不同分类:伯卤代烃、仲卤代烃、 叔卤代烃
9.1.2命名 ①简单卤代烃命名(习惯命名法) (CH3)CHCI H3C-CH2-CH-CH3 (CH3)2CHCH2CI ci à±价ù延 aUid难 àiùAE 多卤代烃: CHC13(氣仿) CHI3(碘仿) 全氟代烃: CFCF3CF3(全氟丙烷) CH3CH=CHCH(CH3 )CH2I 4-甲基-5-碘-2-戊烯 1-甲基-3,7-二氯萘
①简单卤代烃命名(习惯命名法) 多卤代烃: CHCl3 (氯仿) CHI3(碘仿) 全氟代烃: CF3 CF3 CF3 (全氟丙烷) 1-甲基-3,7-二氯萘 4-甲基-5-碘-2-戊烯 9.1.2命名
②系统命名法 ※卤代烷烃:以相应烃为母体,卤原子及其它支链作取代基, 从取代基较小的一端开始编号,取代基按“顺序规则”在后 面列出(烷基先于卤素,卤素:氟、氯、溴、碘)位置、数 目和名称 H3C-CH-CH2-CHCH2-CH3 H3C-CH2 CH-CH-CH2-CH3 ci CH3 Cl Br 4E-10ùE-2iEié 3-E-4-a1é
②系统命名法 ※卤代烷烃:以相应烃为母体,卤原子及其它支链作取代基, 从取代基较小的一端开始编号,取代基按“顺序规则”在后 面列出(烷基先于卤素,卤素:氟、氯、溴、碘)位置、数 目和名称
兴卤代烯烃:以烯烃为母体,含双键的最长碳链为主链,双键 位次最小编号,卤原子为取代基。 H2C=C—CH2-CH2 2-甲基-4-氯-1-丁烯 CH3 ci ※芳香族卤代烃:简单的卤代芳烃以芳烃为母体,卤原子为 取代基。如含较复杂的烃基,以烷烃为母体,卤原子和芳 烃作为取代基。 CI CH-CH2CI 1-氯-4-溴苯 CH3 2-苯基-1-氯丙烷 Br
※卤代烯烃:以烯烃为母体,含双键的最长碳链为主链,双键 位次最小编号,卤原子为取代基。 2-甲基-4-氯-1-丁烯 ※芳香族卤代烃:简单的卤代芳烃以芳烃为母体,卤原子为 取代基。如含较复杂的烃基,以烷烃为母体,卤原子和芳 烃作为取代基。 1-氯-4-溴苯 2-苯基-1-氯丙烷