第七章 多环芳烃和非苯芳烃 学习要求: 1.掌握萘、蒽、菲的结构。 2.掌握多环芳烃的化学性质、萘的磺化反应、动力 学控制和热力学控制。 3.理解芳香性概念、芳香性的判别、休克尔规则。 4.了解非苯芳烃的类型和代表物及反芳香性。 5.了解致癌烃、煤焦油的组成。 作业:P157 2,3,6,7
学习要求: 1.掌握萘、蒽、菲的结构。 2.掌握多环芳烃的化学性质、萘的磺化反应、动力 学控制和热力学控制。 3.理解芳香性概念、芳香性的判别、休克尔规则。 4.了解非苯芳烃的类型和代表物及反芳香性。 5.了解致癌烃、煤焦油的组成。 作业: P157 2,3 ,6 ,7 第七章 多环芳烃和非苯芳烃
7.1多环芳烃分类 口联苯和联多苯类:多个苯环直接以单键相连接。 口多苯代脂烃类:脂肪烃中多个氢原子被苯基取代。 口稠环芳烃:多个苯环以共用两个相邻碳原子的方式相互稠合。 ①联苯和联多苯类 联苯 •对联三苯 联四苯 (4,4-二苯基联苯)
联苯和联多苯类:多个苯环直接以单键相连接。 多苯代脂烃类:脂肪烃中多个氢原子被苯基取代。 稠环芳烃:多个苯环以共用两个相邻碳原子的方式相互稠合。 ①联苯和联多苯类 •联苯 •对联三苯 •联四苯 (4,4`-二苯基联苯) 7.1 多环芳烃分类
②多苯代脂烃类 〔六,CH,二苯甲烷 〔○CH三*甲烷 O〉cH-cH-《O》 1,2-二苯乙烯 ③稠环芳烃 萘 蒽 菲 3,4-苯并芘 芘(bi)
2 CH2 3 CH CH=CH 二苯甲烷 三苯甲烷 1,2-二苯乙烯 ②多苯代脂烃类 ③稠环芳烃 萘 蒽 菲 芘(bi) 3,4-苯并芘
7.2联苯及其衍生物 7.2.1联苯的制备 ①联苯的工业制备 ①+① 700-800C Fe +H2 ②联苯的实验室制备 +2Cul ◆联苯为无色晶体,熔点70°C,沸点254°C,不溶于水而 溶于有机溶剂:
700~800 ℃ + H2 ②联苯的实验室制备 2 + 2Cu + 2CuI ◆联苯为无色晶体,熔点70℃,沸点254℃,不溶于水而 溶于有机溶剂. 7.2 联苯及其衍生物 ①联苯的工业制备 7.2.1联苯的制备 Fe Δ
7.2.2联苯的命名及异构 ①联苯环上碳原子的位置编号: 以联苯为母体,侧链为取代基进行命名 CICI 23 NO2 56 6 2,2′-二氯联 2,4-二萌基联苯
①联苯环上碳原子的位置编号: 以联苯为母体,侧链为取代基进行命名 7.2.2 联苯的命名及异构 2,2′-二氯联苯 2,4′-二硝基联苯