中国 化 学会 有机化合物命名审定委员会 有机化合物命名原则 2017 当里斜举虫度热
前 言 科学技术名词是科学技术得以描述、记录传播和交流的基础和载体。而对于 主要从事化合物分子研究的化学学科来讲,除了需要一般的化学术语之外,还必 须对迄今已超过数以千万计的,而且还在与日俱增的化合物分子给予各自的名 称,更为重要的是从这样的名称上应该显示出名称与化合物结构间清晰的或含 蓄的关系,这就要求对它们建立起科学的、系统的命名规则。对有机化合物的 命名,国际纯粹和应用化学联合会UPAC设立了专门的委员会,提出了《有机 化学命名法》(UPAC Nomenclature of Organic Chemistry),而且还在不断地修订 和补充,并形成了一个长期处理命名问题的运行机制,这一命名系统因而也成 为全球有机化学界最广泛使用的系统。除此之外,还有一些其他的系统命名方 法,如美国化学会有因《化学文摘》索引需要而建立的CAS命名系统,德国也 有从Beilstein大全发展起来的命名法,但这些系统的基本框架与IUPAC的差别 不大。 我国化学界过去也曾对中文的化合物系统命名原则的制定给予极大的重视, 1978年百废待兴之际,中国化学会专门成立了“有机化学名词小组”,针对1960 年《有机化学物质的系统命名原则》进行增补和修订,1980年发布了《有机化学 命名原则》(1980),1983年审定后正式出版0。但是此后30年间,有机化学学科 又有了新的飞跃发展;再者,由于《有机化学命名原则》(1980)在当时也只是一 个比较简洁的版本,因此确实已远不能适应当今有机化学学科发展的需要,给中 文有机化学的信息交流、教学带来诸多问题。为此全国科学技术名词审定委员会 和中国化学会组建的第二届化学名词审定委员会有机化学学科组,在审定名词后, 开始探索《有机化学命名原则》(1980)的更新修订工作。 考虑到1983年出版的有机化学命名原则》1980)制订时,虽然参考了IUPAC 有机化学命名委员会1979年发布的有机化学命名蓝皮书可,但是该蓝皮书较为 简单,一些当时国际上命名采用的概念和提法也还未有提及。《有机化学命名原 则》1980)为命名中的一些中文字用法作了规定,但有些提法还有待修正或明确, 并需补充一些中文命名中需要的连缀用字。因此这次修订的基本设想是:中文 有机化合物的命名在基本原则上应与当前国际命名规则一致,在内容上能大致 涵盖UPAC1979年发布的有机化学命名蓝皮书、1993年出版的命名指南)和迄
刚昌 科学技术名词是科学技术得以描述、记录传播和交流的基础和载体 而对于 主要从事化合物分子研究的化学学科来讲,除了需要 般的化学术语之外,还必 须对迄今已超过数以千万计的,而且还在与日俱增的化合物分子给予各自的名 称,更为重要的是从这样的名称上应该显示出名称与化合物结构间清晰的或含 蓄的关系,这就要求对它们建立起科学的、系统的命名规则 对有机化合物的 命名,国际纯粹和应用化学联合会。UPAC)设立了专门的委员会,提出了 有机 化学命名法 (IUPAC Nomenclature of Organic Chemisll ),而且还在不断地修订 和补充 ,并形成了 个长 处理命名问题的运行机制,这 命名系统因而也成 全球有机化学界最广泛使用的系统 除此之外,还 些其他的系统命名方 法,如美国化学会有因 化学文摘 索引需要而建立的 CAS 命名系统,德国也 Beilstein 大金发展起来的命名法,但这些系统的基本框架与 IUPAC 的差别 不大 我国化学界过去也曾对中文的化合物系统命名原则的制定给予极大的重视, 1978 年百废待兴之际,中国化学会专门成立了 机化学名词小组”, 针对 1960 有机化学物质的系统命名原则 进行增补和修汀, 1980 年发布了 有机化学 命名原则 1980)' 983 年审定后 式出版[l ] 但是此后 年间,有机化学学 又有了新的飞跃发展;再者,由于 机化学命名原则 1980)在当时也只是 个比较简洁的版本,因此确实已远不能适应当今有机化学学科发展的需要,给中 文有机化学的信息交流、教学带来诸多问题 为此全国科学技术名词审定委员会 和中国化学会组建的第 届化学名词审定委员会有机化学学科组, 在审定名词后, 开始探索 有机化学命名原则 980)的更新修订工作 考虑到 983 年出版的 机化学命名原则 1980)制订时,虽然参考了 UPAC 机化学命名委员会 1979 年发布的有机化学命名蓝 习,但是该蓝皮书较为 简单, 些当时国际 命名采用的概念和提法也还未有提及 有机化学命名原 980)为命名中的 些中文字用法作了规定,但有些提法还有待修正或明确, 并需补充 些中文命名中需要的连缀用字 因此这次修订的基本设想是:中文 有机化合物的命名在基本原则上应与当前国际命名规则 致,在内容 能大致 涵盖町PAC 979 年发布的有机化学命名蓝皮书、 993 年出版的命名指 ]和迄
有机化合物命名原则 今在其网站上正式发布的有关有机化合物命名的建议4四,同时也适当参考 IUPAC2004年在其网站上公布的有机化合物首选名命名建议(预览稿),之后也 参考了该建议10年后以新一版蓝皮书的名义由英国皇家化学会正式出版的 上待合中文内阿的5丽汉高于写美 Nomenclatur 便于国际交流;对于1980年版中已作的规定、采用的中文译名和用字尽量少作 改动,但对一些不够确切的规则和用字还是必须加以仔细修订。 此次修订主要参考了UPAC1993年建议的命名指南,在此基础上进行了增 补,尤其是对多环母体氢化物部分作了较大的扩充,此外,还增加了我们1980 年版中已有的天然产物部分,并增加了内容。由于“命名原则”不涉及有机化学 的其他术语,因此参照IUPAC1993年建议的名称,改称《有机化合物命名原则》 80年代以后,IUPAC在有机化合物命名规则的编排和叙述上有一些较大的改变 主要的改变有:以母体氢化物parent hydride)的名称统一处理碳氢化物和其他杂原 子氢化物的命名:以特性基团(characteristic group)代替官能团(nctional group)。 因此在这次中文命名的修订中,我们也进行了相应的改动,但由于特性基团与官 能团的含义差别不大,而有机化学界也已习惯官能团这一名称,故仍保留两者同 时使用。 中文有机化合物名称中组合各结构构成名称时,需要采用各种连缀字来表达 它们之间的相互关系,这与英文中以变换字母,尤其是元音即可表达构词的方法 是不同的。此次修订对1980年版相应的章节作了较多的更动,不采用该版在有机 化合物名词中使用语法中“介词”或“连缀词”的说法,而代之以构词学中的连 缀字、前缀字和后缀字,并作了较多的补充。对中文有机化合物名称中最常见的 后缀字“基”字作了更多的补充,使各种取代基都能有明确的表达方式,并与英 文名称中的后缀一一对应(参见第3.11节)。 中英文有机化合物命名相互转换时另一需要考虑的问题是前缀中取代基的排 序,在1980年版命名原则中各取代基的名称系按其立体化学顺序规则中的大小由 小至大依次排列,但在UPAC英文命名时则采用各取代基的名称按其英文字母顺 序依次排列。由于取代基,尤其是多键取代基的大小有时难以按立体化学顺序规 则确定,而且这一排列顺序有时还涉及命名中的位次编号问题,因此本次修订建 议采用IUPAC的按其英文字母顺序的排列次序。类似的排序问题也存在于并环中 多个拼合体时的排列和多螺环时各螺联环的排列,本次修订建议均采用UPAC的 方式 对含杂原子的3~10元单环化合物除有俗名外,在英文中命名采用扩展了的 Hantzsch-Widman杂环命名系统,这一命名法在英文文献中得到广泛使用。但对
• 11 • 化合物命名 J.o/,、则 今在其网站上 式发布的有关有机化合物命名的建议 4-1 ,同 也适当参 IUPAC 2004 年在其网站上公布的有机化合物首选名命名建议(预览楠, 后也 考了该建议 年后以新 版蓝皮书的名义由英国皇家化学会正式 版的 Nonienclaiure of Organic Chentisfly -IUPAC Reconunendaiions and Pr rred Nantes 201 3[11 ;在形式上符合中文构词的习惯 而且又易于与英文相互转换 便于国际交流;对 1980 年版中已作的规定 采用的中文译名和用字尽量少作 改动 但对 些不够确切的规则和用字还是 须加以仔细修订 此次修订主要参考了 PAC 993 年建议的命名指南 在此基础 进行了增 补,尤 是对多环母体氢化物部分作了较大的扩充 此外 还增加了我们 1980 年版中已有的天然产物部分 并增加了内容 由于 “命名原则”不涉及有机化学 的其他术语 因此参照 IUPAC 993 建议的名称,改称 有机化合物命名原则 80 年代以后 IUPAC 在有机化合物命名规则的编排和叙述上有 些较大的改变, 主要的改变有 以母体氢化物(parent ydr de)的名称统 处理碳氢化物和其他杂原 子氢化物的命名;以特性基团(charac rist group)代替官能团(functi onal group 因此在这次中文命名的修订中 我们也进行了相应的改动 由于特性基团与官 能团的含义 别不大,而有机化学界也已习惯官能团这 名称 故仍保留两者同 使用 文有机化合物名称中组合各结构构成名称 需要采用各种连缀字来表达 它们 间的相互关 ,这与英文 以变换字母,尤 是元 即可表达构 的方法 是不同的 此次修订对 1980 年版相应的章节作了较多的更动 不采用该版在有机 化合物名词中使用语法中“介词”或 连缀词”的说法 而代 以构词学中的连 缀字 前缀字和后缀字,并作了较多的补充 对中文有机化合物名称中最常见的 后缀字“基”字作了更多的补充 使各种取代基都 有明确的表达方式,并与英 文名称 的后 一一对应(参见第 节) 中英文有机化合物命名相互转换时另 需要考虑的问题是前缀中取代基的排 1980 年版命名原则中各取 基的名称 按其立体化学 序规则中的大小由 小至大依次排列 ,但在 IUPAC 英文命名时则采用各取 的名称按其英文字母 序依次排列 由于取代基,尤 是多键取代基的大小有时难以接立体化学顺序规 则确定 而且这 排列顺序有时还涉及命名中的位次编 问题 因此本次修订建 议采用 IUPAC 的按 英文字母顺序的排列次序 类似的排序问题也存在于并环中 多个拼合体时的排列和多螺环时各螺联环的排列,本次修订建 均采用 四川的 方式 对含杂原子的 10 环化合物除有俗名外 在英文中命名采用扩展了的 Hantzsch-\iVidman 杂环命名 统,这 命名法在英文文献中得到广泛使用
前 此命名系统,1980年版中未作相应处置,实际上中文文献中源于该命名系统表示 含氮六元环的嗪、含氧饱和六元环的噁烷,以及含氮五元环的唑则已普遍应用, 为此此次修订中除保留上述三字外,对其他的3~10元杂环作了对应于 Hantzsch-Widman杂环命名系统的统一规定,以环丙馒至环癸熳字样表示具最大 累积双键数的3~10元环,再以杂原子名称加“杂”字来进行命名,对饱和的环 则用系统命名中的环烷表明:此外用噻表示硫杂,用感表示氧杂也已较多采用, 建议也可继续使用(参见第3.3.3.1节)。 “蕃phanes)”是IUPAC 1998年明确建议的一类复杂环系的类名,其中的“环 著”(cyclophane)则早已在文献中出现并见于IUPAC 1993年建议的命名指南,我 国化学名词审定委员会1991年将其译为“环芳”,也有译为“环番”的。蕃命名 法是较为简单明了的命名方式,涉及的结构不仅只是环状的环链体系,更不是局 限于中文“环芳”所意味的芳环链体系。因此第3章中增补了“3.9节蕃母体氢 化物”内容 其他一些中文用字上的修订,如铺、膦、胂等的使用,酮在两种命名方法中 的不同含义等,请参见相关章节。 些类型化合物的命名规则,如轮烷rotaxane)、富勒烯fullerence)等,IUPAC 已有建议,因目前使用还较少,未收入此次修订稿中。硼化合物的命名一般归属 无机化合物命名规则中,故本次也未列人。 最后必须说明的是,“命名原则”是建议表达的各种类别有机化合物结构的名 称,但不一定是该结构的唯一名称,可能还有俗名、半俗名,也可能还有由不同 命名途径得到的其他不同名称。IUPAC2004年在其网站上公布的“有机化合物命 名建议(预览稿)”和10年后正式出版的蓝皮书中就提出了“IUPAC首选名(preferred IUPAC name,P)”和“一般IUPAC名(general IUPAC name)”的说法。但是无论 以何种方式命名,化合物名称所表示的结构应是唯一的。 本次《有机化合物命名原则》的修订由中国化学会专门组建有机化合物命名 审定委员会并负责实施,该项工作得到国家自然科学基金委员会、全国科学技术 名词审定委员会和中国科学院上海有机化学研究所的支持。具体由中国科学院上 海有机化学研究所吴毓林研究员担任组长的《有机化合物命名原则》修订工作小 组负责进行起草,初稿经由网上公告征求意见,并同时进行多层次、不同范围的 评审,根据意见修订一再评审一再修订后定稿。尽管经过如此反复修订,但有机 化合物的结构类型十分繁杂,难免还有不少命名的表达尚未妥善处置,为此竭诚 欢迎广大读者批评指正。随着有机化学的发展,有机化合物的命名原则需要不断 修订更新,涉及的范围也将进一步扩展,建议确立一个长期的运行机制,定期对 《有机化合物命名原则》进行修订和补充
_,_ : "' • Ill 此命名系统 980 版中未作相应处置,实际 中文文献中惯于该命名系统表示 含氮六元环的嗦 含氧饱和六元环的略烧,以及含氮五元环的瞠则已普遍应用 为此此次修订中除保留上述 字外,对其他的 10 元杂环作了对应于 Hantzsch-\iVidman 杂环命名系统的统 规定 以环丙攫至环葵攫字样表示 最大 累积双键数的 10 元环, 以杂原子名称加“杂”字来进行命名,对饱和的环 则用系统命名中的环烧表明;此外用喔表示硫杂 用略表示氧杂也已较多采用 建议也可继续使用(参见第 3.3 3.1 节) “蕃(phanes)”是 IUPAC 1998 年明确建议的 类复杂环系的类名 其中的“环 蕃”(cyc ophane)则 已在文献中出现并见 IUPAC 1993 年建议的命名指南 国化学名词审定委员会 991 年将其译为“环芳” 也有译为“环番”的 蕃命名 法是较为简单明了的命名方式 涉及的结构不仅只是环状的环链体 ,更不是局 限于中文“环芳”所意味的芳环 链体 因此第 章中增补了“3.9 节蕃母体氢 化物”内容 些中文用字 的修订 如铺 肺等的使用 酣在两种命名方法中 的不同含义等 请参见相关 些类型化合物的命名规则 如轮烧(rotaxane 富勒烯(fullerence)等 UPAC 已有建议 因目前使用还较少 未收入此次修订稿中 棚化合物的命名 般归属 无机化合物命名规则中,故本次也未列入 最后 须说明的是,“命名原则”是建议表达的各种类别有机化合物结构的名 但不 定是该结构的唯 名称 可能还有俗名 半俗名 也可能还有由不同 命名途径得到的其 不同名称 IUPAC 2004 年在其网站 公布的 有机化合物命 名建议(预览酌”和 年后正式出版的蓝皮书中就提出了“ UPAC 首选名(prefe1Ted IUPAC name, PIN) '’和 般而且 (general IUPAC name)”的说法 但是无论 以何种方式命名,化合物名称所表示的结构应是唯 本次 有机化合物命名原则 的修订由中国化学会专门组建有机化合物命名 审定委员会并负责实施,该项 作得到国家自然科学基金委员会 全国科学技术 名词审定委员会和中国科学院上海有机化学研究所的支持 具体由中国科学院上 海有机化学研究所吴毓林研究员担任组长的 有机化合物命名原则 修订工作小 组负责进行起草,初稿经由网上公告征求意见,并同时进行多层次 不同范围的 评审 根据意见修订 再评审 修订后定稿 尽管经过 复修汀,但有机 化合物的结构类型十分繁杂 难免还有不少命名的表达尚未妥善处置,为此竭诚 欢迎广大读者批评指正 随着有机化学的发展,有机化合物的命名原则需要不断 修订更新 涉及的范围也将进 步扩展,建议确立 个长期的运行机制,定期对 有机化合物命名原则 进行修汀和补充
·iv 有机化合物命名原则 参加《有机化合物命名原则》修订工作小组的有:吴毓林、陈耀全、何煦昌」 孙贺平、才磊:天然产物命名中生物碱命名由王锋鹏撰稿:萜类命名由穆青撰稿 糖类命名由李中军、杜宇国等撰稿。赵春红参加了部分资料的编译工作,杨秀伟 姚子鹏、荣国斌对本建议稿的编撰提出了大量十分深刻的校订意见,谨此一并表 示深切感谢。 中国化学会 有机化合物命名审定委员会 《有机化合物命名原则》修订工作小组
• IV • 有机化合物命名房、 参加 有机化合物命名原则 修汀工作小组的有:吴毓林 陈耀全、何照昌 孙贺 才磊;天然产物命名中生物碱命名由王锋鹏撰稿;暗类命名由穆 撰稿; 糖类命名由李中军 杜宇国等撰稿 赵春红参加了部分资料的编译工作,杨秀伟 子鹏 荣国斌对本建议稿的编撰提出了大量 分深刻的校订意见,谨此 并表 示深切感谢 中国化 有机化合物命名审定委员 有机化合物命名原则 修订工作小组