目 录 第一章绪论. .1 第三章立体化学 .8 1.1有机化学的发展. 3.1分子的形象.84 1.2 有机化学与生活的关系及其任务.2 3.2分子的刚柔性.84 1.3研究有机化合物的过程.3 3.3对称性及对称因素 .86 1.4结构概念与结构理论.9 3.4 手性分子与非手性分子.89 1.5结构的测定。 .12 3.5对映体和光活性 .90 1.6有机分子的几何形象.13 含不对称碳原子的分子的立体化学.92 1.7路易斯电子结构式 共价键的概念.14 3.6含一个不对称碳原子的分子.93 1.8价键理论. 404.40n4n8.,15 3.7 构型的表示方法. .94 1.9分子轨道理论. .20 3.8 光活性结构式的表示方法一费歇 1.10有机化合物的分类.23 尔投影式.95 1.11 有机反应的类型.26 39绝对构型的测定. .96 1.12酸碱的概念. .27 3.10 含两个不同的不对称碳原子的分子.97 1.13有机反应中的热力学与动力学.30 3.11 含三个不同的不对称碳原子的分子.99 参考书. .35 3.12含有相同的不对称碳原子的分子.100 第二章烷烃和环烷烃.36 3.13含假不对称碳原子的分子.102 (一)烷烃. .36 不含不对称碳原子的光活异构体.103 2.1】烧烃的命名.36 3.14具有丙二烯结构的分子.103 2.2 烷烃的结构. 0404#440404444*0.041 3.15 具有联紫类结构的化合物 *.104 2.3烷烃的构象. .43 3.16 具有螺旋型结构的化合物 .106 2.4烷经的物理性质.48 3.17含有其它不对称原子的光活性分子106 2.5烷烃的来源. 50 3.18 环状化合物的光活性异构体 .107 烷烃的反应. .51 3.19 儿何异物体。 sw,110 2.6烷烃的燃烧热与生成热. 4**4*#▣51 3.20 外消旋化与差向异构化.112 2.7键离解能平均健能和自由基.54 3.21反应中的立体化学.113 2.8烷烃与肉素的反应.57 参考书. .120 2.9烷烃的热裂. .62 第四章 卤代烷与有机金属化合物.121 2.10烷经的自动氧化.64 (一)卤代烷.121 2.11烷烃的硝化. 444”1”94444440*44+6 4.1卤代烷的命名.121 2.12烷烃的磺化及氯磺化 .65 4.2 卤代烧的结构 44*4#4e4*0444+n4t4g122 (二)环烷泾.66 4.3 卤代烷的构象.】23 2.13环烷烃的异构及命名.66 4.4电负性、偶极矩及诱导效应.124 2.14环烷烃的物理性质 4.5喷代烷的物理性质.126 2.15环烷经的化学性质.69 4.6碳正离子. .127 2.16拜尔张力学说一 卤代烷的反应.130 2.17环烧烃的构象. .71 4.7 亲核取代反应. .130 2.18环烷经的合成.81 4.8成环的Sw2反应及幽代环烷烃的Sx2 参考书. 反应.小46 。1
4.9岗代统的消除反 148 6.8 快经的加成反应. 齿代烧的还原 经的氧化 卤代荒的制法 (二) 共轭双 4.11 元卤代烷的制法. 53 6.10 双希经的定义和分类 4.12 多凶代烧的制法 .15 6.11 多烯经的命名和异构现象 4.13肉代的工业生产 *154 6,12 共希经的特性.+.231 4.14氟代烷的制法 4155 5.13 分子轨道处理法“ (二)有机金属化合物： ,156 6.14 价键法和共振论的处即 4.15有机金尾化合物的命名 .156 秋尔斯-阿尔德反应. .245 1.16 有机金化合物的结 .157 6.16 1,3 二烯和异戌二烯的合 合 4.17 有机金化合物的物理性质 .158 成橡胶. .18有合最化人做的到社 ,15 6.17 1,3-了二烯的来源.4.4.252 4.19 有机金属化合的反应 ,159 象来书 第七 苯和芳香烃 256 第五查 ,+,165 71芳香经的来 250 61 稀经的构 7.2装行生物的异构命名 257 的 12 7.3芳香经的物理性质 .261 53 烯经的 7.4 紫的结构及表达方式 +.262 7.5 装的家性和加成反应 .265 经 亲电加成反应 7.6 苯及共同系物的氧化 266 7.7 共振论和分子轨道理论对苯芳香性 的目 基加成反应 的 的氧 调烷的加心 7.8 苯及共同系物的伯奇还原 经与氢的 能化氢化 装环上的亲电题代反应， 269 59 与卡 的反应 7.9 确化反应 10 210 的聚 的位梦 11 经氢的化 211 1 手构体的转化 20 烯烃的实险室制法. 12 204 克反 714 5.13 醇失水. 204 立与加特曼科赫 715 5.14 肉代烧失卤化氨 207 联电取代的经验规科 邻二卤代烷失卤素 210 多环芳 296 参考书 214 多苯代脂经. 297 第六章 炔轻和共短双烯 ,215 联苯 298 (一)块经 915 . 稠环芳经 +299 6.1 体话的结的， 216 19 足球烯 -308 62h这5念是 01 .20 致癌芳烃 .309 6.3 块杨的物理 非苯芳香体系· 染的制 7,21非装芳香体系和休克尔规则.， .310 参考书. 代烷制盆 .21 第八章核磁共振和红外光谱 代乙炔制备 炔授的反 222 枝磁共板的基本原 乙与共一元取代物的酸性及共鉴定222 2●
8.2化学位移 .326 (二).407 8.3 特征质子的化学位移.33 9.19能的命名. 44#++407 8.4 偶合常数.： 9.20醚的物球性质及光静特征， +409 8.5 积分曲线和峰面积 球的制法 8.6 H的一级谐和高级诗 9.21成度森合成法 ,41d 8.7 H-NMR谱图的制断 346 9.22 醇分千间失水 成诸，. ,348 9.23 烯经的烷氧汞化 去表法，415 8.8C-NMR谐的去偶处理 .348 醚的反应， 8.91CNMR路的占， +,351 9.24 0 醚的自动氧化 41 8.10 1C的化学位移 .353 8.11 CNMR谐的周合常数. .353 08 氯键断 8.1215C.NMR游的应用. .353 027 物的开环反应. 4 (一)红外光谱· ,354 9.28 重要的 42 8.13红外光谦的北太5副. ,35 9.29 相转移催化作用及其原理 42 红外图， 参考 430 14 15 第十章 醛和酮 431 81 特征频率的 10. 36 黑基、基化合物的类别及醛的 8.17 卤代经的 重要性 .431 10.2 醛酮的命名. 432 考书 37 0 醛的结构。 434 醛明的物阻性质 435 第九章醇和醚 37 10. 轻第的光错特征 435 盛阴的制法. 10.6 用醇氧化 43 02 10.7 用芳香经氧化 03 醇的光谱特征 10.8 用羧酸衍生物还原 39 10.9 用不的知经加成 10.10醛刷的工业生产 醇羟基中氢的反应 379 醛码的反应： 碳氧健断裂 羟基被置换 380 10.11 醛反应的类型 氢氧键断裂与酯的形成· 38 10.12 醇的氧化 和含碳亲核试剂的加皮 386 101 和含氧亲核试剂 醉的脱 +391 1014 18 醇的鉴别 392 10.15 加成 醇的工业 买验至制法 392 基化 9.11 醇的工业生产 .302 0.1 用格氏试剂与要基等化合物合成 的自身加成 醛的聚合 9.12 .395 10.18 的 470 9.18 烯经的羟天化 .399 10.19 和还原 酸性及与其它氢 9.14 卤代皖的水解 .400 .47 多元醇 400 的比 10.20 480 9.15重要的多元 400 10.21 9.16多元醇的反应 10.22 487 整铜的图化 +488 9.17 邻二醇用高碘酸或四酷酸铅氧化 整铜的氧化 *490 9.18邻二醇的重排反应 频萄排 .405 参考书 .*496
第十一章紫外光谱和质谱. 97 12,5诱导效应、场效应和共轭效应对酸 (一紫外光豫. 497 性的影响· 53 11.】紫外光谱的基本原理. .497 羧酸的制法. *·539 紫外光谱图.499 12.6由醇.醛及芳烃侧链氧化.539 11.2紫外光谱图的表示. .499 12.7 由有视金属化合物制备.539 11.3多举化合数的由子跃汗，. .500 12.8 由脖化物的水解及独酸c烷基化.539 11.4 影响紫外光谱的因素. .505 12.9拔酸的工业生产+.54 11.5方：与化学结构的关系. ,.509 羧酸的反应. (二)盾谱。 511 12.10羧基中氢的反应. 11.6质讲分析的基本原理和质谱仪 ,51 12.11地融a封的反应， ,44.544 质谁图 =10 12.12 羧拨基的反应 1 质谱图的表示 12.13脱羧反应. .549 118 、形成及其应用 12.14 二元羧酸的存在及其受热后的变 11.9 影响离子形成的因素 .553 取代酸 第十 羧酸 ·52 卤代 55 羧酸的命名. :52 羟基尾 12.2 羧酸的物理性质 羧酸在生物体内的化学反应举例 12.3 羧酸的光谱等征. 530 参考书 12,4羧酸的结构及共酸性 .532 都分习题的参考答案或提示
目 录 第十三章羧酸衍生物： 款老书63 13.】羧酸斩生物的命名.577第十四章胺 635 13,2骏酸衍生物的物理性质 .5R0 14,1胺的分类和命名 635 13.3 骏酸行生物的光语特征 582 14,2胺的结构. .637 13.4我酸行生物结构的比较.586 14.3胺的物理性质 13.5酸羧衍生物中主要反应基闭性能 14.4胺的光谱特征 639 的比较. .57 14.5 胺的碱性 .641 羧酸衍生物的制法 .590 胺的制法， +,645 13.6 酰卤的制法.590 14.6氨或按的棕其化 ,645 13.7酸酐的削法 .591 14.7盖布瑞尔合成法 13.8酯的制法 用醇制备 13.9酰胶的制法 14.9硝共化合物还原 .648 13.10的制法 14.10腈，酰胺，肟的还原 .650 羧酸衍生物的反应 14.11用醛，酮还原氨（胺）化 13.!发酸生物的水解 形成酸. 14.12 骏酸及其衍生物制胺. 652 13.12 羧酸衍生物的醇解 一形赋宿 胺的反应 13.13 羧酸行生物的氨（胺）解一 14.13胺与酸成盐. 形成酰胺 03 14.14 四级铵盐及其相转移催化作用 655 13.14 羧酸衍生物与有机金 四级铵藏及霍夫曼消除反应. .651 化合物反应 14.16胺的酰化. 662 13.15 按酸行生物的还原. .69 14.17胺的氧化. ++.663 13.16酰底的a氢南化 614 14.18胺与亚硝酸反应. .66 13.17搭配. .61E 14.19 重甲烷 13.18-卤代酸酯与醛反应 瑞 参考书 .676 橘马斯抹反应 616 第十五章缩合反应.677 13.19 在强眼作用下酯的a位与醛， 151 胺甲基化反应 酮、酰卤和卤代烷的反应. 4617 13.20 15.2 麦克尔反应和鲁宾逊增环反应.·680 酯的高温热解（酯热消除反应）.61 15.3酯的鞋焦化反应. 13.21克举控货合反应 15.4酮的酰化反应， 13.22 油脂 13.23 15.5酮的烷基化反应 .694 626 15.6 1.3 基化合物的烷基化、酰 碳酸及原碳酸的衍生物. 626 基化及其应用. 44695 13.24 碳酸的酰金 62 15.71,3-二换基化合物的Y-烷基化 13.25 碳酸的酰胶.， .627 及y-酰基化 13,26碳酸原酸的衍生物. 630 15,8通过烯胺进行酰基化 .70 。1