第八章立体化学 学习要点 1.掌握偏振光、旋光性、比旋光度。 2.掌握手性、对映性、非对映性，内消旋体、外消旋体等概念。 3.掌握Fischer投影的规则以及Fischer投影式和Newman式，透视 式的转换。 4.掌握含有一个和两个手性碳原子化合物的R/S标记法。 5.理解对称因素，识别指定结构的对称因素。 6.理解对映异构体理化性质差异及外消旋体的化学拆分原理。 7.了解手性合成、环状化合物的立体异构。 作业P1764,6,11
学习要点 1．掌握偏振光、旋光性、比旋光度。 2．掌握手性、对映性、非对映性，内消旋体、外消旋体等概念。 3．掌握Fischer投影的规则以及Fischer投影式和Newman式，透视 式的转换。 4．掌握含有一个和两个手性碳原子化合物的R/S标记法。 5．理解对称因素，识别指定结构的对称因素。 6．理解对映异构体理化性质差异及外消旋体的化学拆分原理。 7．了解手性合成、环状化合物的立体异构。 作业 P176 4，6，11 第八章 立体化学
同分异构现象 碳链异构（如：丁烷/异丁烷） 构造异构 官能团异构（如：醚/醇） constitutional 位置异构（如：辛醇仲辛醇） 同分异构 顺反，Z、E异构 isomerism 构型异构 configurational 对映异构 立体异构树 Stereo- 构象异构 conformational
同分异构现象 构造异构 constitutional 立体异构 Stereo- 碳链异构(如:丁烷/异丁烷) 官能团异构(如:醚/醇) 位置异构(如:辛醇/仲辛醇) 构型异构 configurational 构象异构 conformational 顺反, Z、E异构 对映异构 同分异构 isomerism
HH H3C H 对位交叉 全重叠 构象异构体 (可互相转化) CH3 cis trans 构型异构体（顺反异构） (不能相互转化) COOH COOH CH3 CH3 NO: 02N NO: O:N ⊙（什）乳酸 ®()乳酸 HOOC COOH 构型异构体（对映异构） COOH HOOC 镜面 (不能相互转化) 6,6’-二硝基-2,2’-联苯二甲酸的异构体
构型异构体（顺反异构） （不能相互转化） 构型异构体（对映异构） （不能相互转化） (S)-(+)-乳酸 (R)-(-)-乳酸 构象异构体 （可互相转化） 对位交叉 全重叠 6,6’-二硝基-2,2’-联苯二甲酸的异构体
8.1手性和对映体 8.1.1对映异构与手性的概念 左手和右手不能叠合 左右手互为镜象 ·一个物体若与自身镜象不能叠合，叫具有手性. •在立体化学中，不能与镜象叠合的分子叫手性分 子，而能叠合的叫非手性分子
•在立体化学中,不能与镜象叠合的分子叫手性分 子,而能叠合的叫非手性分子. 8.1.1 对映异构与手性的概念 • 一个物体若与自身镜象不能叠合,叫具有手性. 左手和右手不能叠合 左右手互为镜象 8.1 手性和对映体
·饱和碳原子具有四面体结构.(Sp3杂化) 例：乳酸(2-羟基丙酸CH3-CHOH-COOH) 的立体结构： 乳酸的分子模型图 两个乳酸模型不能叠合 ·乳酸的两个模型的关系象左手和右手一样，它们不能相互 叠合，但却互为镜象
• 饱和碳原子具有四面体结构. (sp3杂化) 例: 乳酸(2-羟基丙酸CH3 -CHOH-COOH) 的立体结构： 乳酸的分子模型图 两个乳酸模型不能叠合 • 乳酸的两个模型的关系象左手和右手一样,它们不能相互 叠合,但却互为镜象