药用化学综合教学大纲(2025年)一、课程基本信息课程名称(中、英文):药用化学综合(ComprehensiveMedicinalChemistry)课程号(代码):505154020-01课程类别:专业选修课学时:32学分:3二、教学目的及要求教学目的:药用化学综合是一门综合的以化学为基础的药学专业的课程,内容涵盖药学科学中涉及的有机化学、分析化学及生物化学三个方向的化学知识,是药学专业的一门专业基础课,是全面掌握药学领域各学科知识的重要桥梁。教学要求:1、常用药物的通用名、化学命名、化学结构、合成方法、理化性质和用途。重要化合物分类、结构类型及其重要的物理化学性质。2、掌握各种分析方法的基本概念、基本原理和计算,树立“量”的概念,并应用各类分析方法解决相关问题。3、掌握生物大分子的结构、性质和功能,掌握物质代谢过程与调节通路,熟悉生物化学在药物靶点发现、药物设计、药理评价、生物药物的研发等药学研究中的应用。三、教材教材:《基础有机化学》邢其毅主编,北京大学出版社,2017年,第四版《分析化学》柴逸峰主编,人民卫生出版社:2016年:第8版《生物化学》姚文兵主编,人民卫生出版社,2022年,第9版辅助教材:《有机化学》陆涛主编,人民卫生出版社;2016年:第8版四、选读文献五、成续评定:六次过程考核。1
1 药用化学综合教学大纲 (2025 年) 一、课程基本信息 课程名称(中、英文):药用化学综合(Comprehensive Medicinal Chemistry) 课程号(代码):505154020-01 课程类别: 专业选修课 学时: 32 学分:3 二、教学目的及要求 教学目的: 药用化学综合是一门综合的以化学为基础的药学专业的课程,内容涵盖药学科学中涉及的有 机化学、分析化学及生物化学三个方向的化学知识,是药学专业的一门专业基础课,是全面 掌握药学领域各学科知识的重要桥梁。 教学要求: 1、常用药物的通用名、化学命名、化学结构、合成方法、理化性质和用途。重要化合物分类、 结构类型及其重要的物理化学性质。 2、掌握各种分析方法的基本概念、基本原理和计算,树立“量”的概念,并应用各类分析方 法解决相关问题。 3、掌握生物大分子的结构、性质和功能,掌握物质代谢过程与调节通路,熟悉生物化学在药 物靶点发现、药物设计、药理评价、生物药物的研发等药学研究中的应用。 三、教材 教材: 《基础有机化学》邢其毅主编,北京大学出版社,2017 年,第四版 《分析化学》柴逸峰主编,人民卫生出版社; 2016 年;第 8 版 《生物化学》姚文兵主编,人民卫生出版社,2022 年,第 9 版 辅助教材: 《有机化学》陆涛主编,人民卫生出版社; 2016 年;第 8 版 四、选读文献 五、成绩评定: 六次过程考核
六、教学内容有机化学部分第一章绪论1、掌握药用化学综合的主要研究内容和任务,了解药用化学综合的缘由与发展。2、了解化学在药学科学中的重要性。3、熟悉如何运用化学知识到研学领域。第二章脂肪族化合物1、熟悉脂肪族化合物的定义、分类和命名。2、熟悉每类化合物结构特点,物理性质和化学性质。3、熟悉各类化合物的制备方法。4、了解该类化合物在药物分子中的合成与转化方法。第三章立体化学基础1、了解立体化学概述:平面偏振光、比旋度、对映异构和手性。2、熟悉分子对称性和手性的关系。3、熟悉含不同个手性碳原子的化合物的对映异构和非对映异构及立体异构。第四章芳香族化合物1、熟悉芳香族化合物的定义、分类和命名。2、熟悉每类化合物结构特点,物理性质和化学性质。3、熟悉各类化合物的制备方法。4、了解该类化合物在药物分子中的合成与转化方法。第五章卤代烃1、熟悉卤代烃的结构、分类和命名。2、熟悉卤代烃的物理性质和化学性质。3、熟悉亲核取代反应和消除反应的机制。4、熟悉卤代烃的制备。5、了解不饱和卤代烃和芳香卤代烃。第六章醇、酚和醚1、熟悉醇、酚和醚的结构特点、分类和系统命名。2
2 六、教学内容 有机化学部分 第一章 绪论 1、掌握药用化学综合的主要研究内容和任务,了解药用化学综合的缘由与发展。 2、了解化学在药学科学中的重要性。 3、熟悉如何运用化学知识到研学领域。 第二章 脂肪族化合物 1、熟悉脂肪族化合物的定义、分类和命名。 2、熟悉每类化合物结构特点,物理性质和化学性质。 3、熟悉各类化合物的制备方法。 4、了解该类化合物在药物分子中的合成与转化方法。 第三章 立体化学基础 1、了解立体化学概述:平面偏振光、比旋度、对映异构和手性。 2、熟悉分子对称性和手性的关系。 3、熟悉含不同个手性碳原子的化合物的对映异构和非对映异构及立体异构。 第四章 芳香族化合物 1、熟悉芳香族化合物的定义、分类和命名。 2、熟悉每类化合物结构特点,物理性质和化学性质。 3、熟悉各类化合物的制备方法。 4、了解该类化合物在药物分子中的合成与转化方法。 第五章 卤代烃 1、熟悉卤代烃的结构、分类和命名。 2、熟悉卤代烃的物理性质和化学性质。 3、熟悉亲核取代反应和消除反应的机制。 4、熟悉卤代烃的制备。 5、了解不饱和卤代烃和芳香卤代烃。 第六章 醇、酚和醚 1、熟悉醇、酚和醚的结构特点、分类和系统命名
2、熟悉醇、酚和醚的物理性质和化学性质。3、了解冠醚和环氧化合物以及硫醚。第七章羰基化合物1、熟悉含羰基化合物的结构特点、分类和系统命名2、熟悉含羰基化合物的物理性质和化学性质。3、熟悉含羰基化合物的制备。4、了解碳酸衍生物和原酸衍生物第八章杂环化合物1、熟悉杂环化合物的分类和命名。2、熟悉六元杂环化合物。3、熟悉五元杂环化合物。4、了解杂环化合物的制备。分析化学部分1误差和分析数据的处理1学时【基本内容】与误差有关的基本概念:误差的传递和提高分析结果准确度的方法:有效数字及其运算法则:基本统计概念,显著性检验,可疑数据的取舍:相关与回归。【基本要求】掌握:准确度与精密度的表示方法及二者之间的关系,误差产生的原因及减免方法,有效数字的表示方法及运算法则;误差传递及其对分析结果的影响。熟悉:偶然误差的正态分布和t分布,置信区间的含义及表示方法,显著性检验的目的和方法,可疑数据的取舍方法,分析数据统计处理的基本步骤。了解:用相关与回归分析处理变量间的关系。2化学分析3学时2.1滴定分析法概述【基本内容】滴定分析的基本概念和基本计算:各种滴定方式及其适用条件:标准溶液和基准物质:水溶液中弱酸(碱)各型体的分布和分布系数:化学平衡的处理方法。【基本要求】掌握:滴定反应必须具备的条件;选择指示剂的一般原则;标准溶液及其浓度表示方法;滴定分析法中的有关计算:熟悉:水溶液中弱酸(碱)各型体的分布和分布系数的含义及分布系数的计算;质子平衡的含义及其平衡式的表达:了解:滴定分析的一般过程和滴定曲线、一般指示剂的变色原理和指示终点的原理;常用3
3 2、熟悉醇、酚和醚的物理性质和化学性质。 3、了解冠醚和环氧化合物以及硫醚。 第七章 羰基化合物 1、熟悉含羰基化合物的结构特点、分类和系统命名 2、熟悉含羰基化合物的物理性质和化学性质。 3、 熟悉含羰基化合物的制备。 4、了解碳酸衍生物和原酸衍生物 第八章 杂环化合物 1、熟悉杂环化合物的分类和命名。 2、熟悉六元杂环化合物。 3、熟悉五元杂环化合物。 4、了解杂环化合物的制备。 分析化学部分 1 误差和分析数据的处理 1 学时 【基本内容】 与误差有关的基本概念;误差的传递和提高分析结果准确度的方法;有效数字及其运算法则; 基本统计概念,显著性检验,可疑数据的取舍;相关与回归。 【基本要求】 掌握:准确度与精密度的表示方法及二者之间的关系,误差产生的原因及减免方法,有效数 字的表示方法及运算法则;误差传递及其对分析结果的影响。 熟悉:偶然误差的正态分布和 t 分布,置信区间的含义及表示方法,显著性检验的目的和方 法,可疑数据的取舍方法,分析数据统计处理的基本步骤。 了解:用相关与回归分析处理变量间的关系。 2 化学分析 3 学时 2.1 滴定分析法概述 【基本内容】 滴定分析的基本概念和基本计算;各种滴定方式及其适用条件;标准溶液和基准物质;水溶 液中弱酸(碱)各型体的分布和分布系数;化学平衡的处理方法。 【基本要求】 掌握:滴定反应必须具备的条件;选择指示剂的一般原则;标准溶液及其浓度表示方法; 滴定分析法中的有关计算; 熟悉:水溶液中弱酸(碱)各型体的分布和分布系数的含义及分布系数的计算;质子平衡 的含义及其平衡式的表达; 了解:滴定分析的一般过程和滴定曲线、一般指示剂的变色原理和指示终点的原理;常用
的滴定方式。2.2酸碱滴定法5学时【基本内容】各种酸碱溶液pH值的计算:酸碱指示剂的变色原理和变色范围及其影响因素酸碱滴定法的基本原理:酸碱标准溶液的配制与标定:非水溶液中酸碱滴定法基本原理:非水溶液中酸的滴定和碱的滴定。【基本要求】掌握:各种酸碱溶液中氢离子浓度计算的最简式:酸碱指示剂变色原理,指示剂变色范围及其影响因素;强酸(碱)的滴定、一元弱酸(碱)的滴定的计算;弱酸(碱)准确滴定、多元酸(碱)分步滴定的判断。酸碱滴定分析结果的有关计算;溶剂的酸碱性对溶质酸碱强度的影响,溶剂的均化效应和区分效应,非水酸碱滴定中溶剂的选择,非水溶液中碱的滴定。熟悉:影响各类型滴定曲线的因素;几种常用指示剂的变色范围及终点变化情况:非水溶剂的离解性和极性(介电常数)及其对溶质的影响,非水酸碱滴定常用的标准溶液、基准物质和指示剂。了解:酸碱标准溶液的配制与标定;非水滴定法的特点,非水溶剂的分类,非水溶液中酸的滴定。2.3配位滴定法2学时【基本内容】配位平衡;副反应系数的意义及计算:稳定常数及条件稳定常数的概念及计算;配位滴定曲线;金属指示剂:配位滴定中标准溶液的配制和标定:配位滴定条件控制:配位滴定的各种方式。【基本要求】掌握:EDTA配位化合物的特点,副反应系数的意义及计算,稳定常数及条件稳定常数的概念及计算:金属指示剂的作用原理及使用条件。熟悉:影响滴定突跃范围的因素:化学计量点pM”的计算;金属指示剂颜色转变点pMt的计算;配位滴定酸度控制的重要性,单一离子滴定的最高酸度和最低酸度的计算;配位滴定中常用的标准溶液及其标定,常用的金属指示剂。了解:配位滴定曲线,配位滴定的滴定方式,金属指示剂的封闭现象及消除方法。2.4氧化还原滴定法3学时【基本内容】氧化还原反应及其特点;条件电位及其影响因素;氧化还原反应进行程度的判断;影响氧化还原反应速度的因素:氧化还原滴定曲线及其特点、指示剂;滴定前的试样预处理;各碘量法等氧化还原滴定法的基本原理。【基本要求】掌握:条件电位计算及其影响因素,氧化还原反应进行的程度及用于滴定分析的要求;碘量法、高锰酸钾法、亚硝酸钠法的基本原理、测定条件、指示剂、标准溶液配制与标定。氧化还原滴定结果的计算。熟悉:氧化还原滴定曲线及影响电位突跃范围的因素,溴酸钾法和溴量法、重铬酸钾法、铈量法的基本反应及测定条件。4
4 的滴定方式。 2.2 酸碱滴定法 5 学时 【基本内容】 各种酸碱溶液 pH 值的计算;酸碱指示剂的变色原理和变色范围及其影响因素;酸碱滴定法的 基本原理;酸碱标准溶液的配制与标定;非水溶液中酸碱滴定法基本原理;非水溶液中酸的 滴定和碱的滴定。 【基本要求】 掌握:各种酸碱溶液中氢离子浓度计算的最简式;酸碱指示剂变色原理,指示剂变色范围及 其影响因素;强酸(碱)的滴定、一元弱酸(碱)的滴定的计算;弱酸(碱)准确滴定、多 元酸(碱)分步滴定的判断。酸碱滴定分析结果的有关计算;溶剂的酸碱性对溶质酸碱强度 的影响,溶剂的均化效应和区分效应,非水酸碱滴定中溶剂的选择,非水溶液中碱的滴定。 熟悉:影响各类型滴定曲线的因素;几种常用指示剂的变色范围及终点变化情况;非水溶剂 的离解性和极性(介电常数)及其对溶质的影响,非水酸碱滴定常用的标准溶液、基准物质 和指示剂。 了解:酸碱标准溶液的配制与标定;非水滴定法的特点,非水溶剂的分类,非水溶液中酸的 滴定。 2.3 配位滴定法 2 学时 【基本内容】 配位平衡;副反应系数的意义及计算;稳定常数及条件稳定常数的概念及计算;配位滴定曲 线;金属指示剂;配位滴定中标准溶液的配制和标定;配位滴定条件控制;配位滴定的各种 方式。 【基本要求】 掌握:EDTA 配位化合物的特点,副反应系数的意义及计算,稳定常数及条件稳定常数的概念 及计算;金属指示剂的作用原理及使用条件。 熟悉:影响滴定突跃范围的因素;化学计量点 pM’的计算;金属指示剂颜色转变点 pMt 的计算;配位滴定酸度控制的重要性,单一离子滴定的最高酸度和最低酸度的计算;配位滴 定中常用的标准溶液及其标定,常用的金属指示剂。 了解:配位滴定曲线,配位滴定的滴定方式,金属指示剂的封闭现象及消除方法。 2.4 氧化还原滴定法 3 学时 【基本内容】 氧化还原反应及其特点;条件电位及其影响因素;氧化还原反应进行程度的判断;影响氧化 还原反应速度的因素;氧化还原滴定曲线及其特点、指示剂;滴定前的试样预处理;各碘量 法等氧化还原滴定法的基本原理。 【基本要求】 掌握:条件电位计算及其影响因素,氧化还原反应进行的程度及用于滴定分析的要求;碘量 法、高锰酸钾法、亚硝酸钠法的基本原理、测定条件、指示剂、标准溶液配制与标定。氧化 还原滴定结果的计算。 熟悉:氧化还原滴定曲线及影响电位突跃范围的因素,溴酸钾法和溴量法、重铬酸钾法、铈 量法的基本反应及测定条件
了解:影响氧化还原反应速度的因素,滴定前的试样预处理,高碘酸钾法的基本反应及测定条件。2.5沉淀滴定法和重量分析法3学时【基本内容】银量法的基本原理:三种确定滴定终点的方法,每种方法的指示终点的原理、滴定条件和应用范围。重量分析法:沉淀法,挥发法。【基本要求】掌握:银量法中三种确定滴定终点方法的基本原理、滴定条件和应用范围:沉淀溶解度及其影响因素,沉淀的完全程度及其影响因素,溶度积与溶解度;重量分析法结果的计算。熟悉:银量法滴定曲线、标准溶液的配制和标定沉淀重量分析法对沉淀形式和称量形式的要求,晶形沉淀和无定形沉淀的沉淀条件。了解:沉淀的形态和形成过程,沉淀重量分析法的操作过程,挥发法,干燥失重。3仪器分析部分8学时3.1电位法和永停滴定法【基本内容】电化学分析法及其分类:化学电池的组成,相界电位,液接电位;指示电极及其分类,常见的参比电极;pH玻璃电极构造、响应机制、Nernst方程式和性能,测量溶液pH的原理和方法,复合pH电极:离子选择电极基本结构、Nernst方程式、选择性系数,电极分类及常见电极、测量方法及测量误差;电化学生物传感器与微电极技术:电位滴定法的原理和特点,确定终点的方法:永停滴定法的原理、I一V滴定曲线。【基本要求】掌握:电位法常用指示电极及参比电极的结构、电极反应、电极电位;pH玻璃电极构造、响应机制、Nernst方程式和性能:测定溶液pH的电极、测量原理、方法:电位滴定法的原理及确定终点的方法,永停滴定法的原理及滴定曲线。熟悉:化学电池组成及分类,离子选择电极响应机制、测量方法、测量误差,离子选择电极结构、分类、常见电极。了解:电化学分析法及其分类,各种类型的电位滴定,电化学生物传感器与微电极技术。3.2光谱分析法概论【基本内容】电磁辐射及其与物质的相互作用:电磁辐射的概念与特征,波长、波数、频率和能量之间的关系及其计算,电磁波谱的分区,电磁辐射与物质作用的常用术语;光学分析法的分类:非光谱法和光谱法:原子光谱法和分子光谱法:吸收光谱法和发射光谱法:光谱分析仪器的主要部件:分光光度计中常用的光源、分光系统和检测器:光谱分析法的发展概况。【基本要求】掌握:电磁辐射的能量、波长、波数、频率之间的相互关系;光谱法的分类。熟悉:电磁波谱的分区;分光光度计的主要部件及各类光源、单色器、检测器。了解:光学分析法的分类,原子光谱法、分子光谱法、吸收光谱法和发射光谱法的起源:光谱分析法的发展。5
5 了解:影响氧化还原反应速度的因素,滴定前的试样预处理,高碘酸钾法的基本反应及测定 条件。 2.5 沉淀滴定法和重量分析法 3 学时 【基本内容】 银量法的基本原理;三种确定滴定终点的方法,每种方法的指示终点的原理、滴定条件和应 用范围。重量分析法:沉淀法,挥发法。 【基本要求】 掌握:银量法中三种确定滴定终点方法的基本原理、滴定条件和应用范围;沉淀溶解度及其 影响因素,沉淀的完全程度及其影响因素,溶度积与溶解度;重量分析法结果的计算。 熟悉:银量法滴定曲线、标准溶液的配制和标定;沉淀重量分析法对沉淀形式和称量形 式的要求,晶形沉淀和无定形沉淀的沉淀条件。 了解:沉淀的形态和形成过程,沉淀重量分析法的操作过程,挥发法,干燥失重。 3 仪器分析部分 8 学时 3.1 电位法和永停滴定法 【基本内容】 电化学分析法及其分类;化学电池的组成,相界电位,液接电位;指示电极及其分 类,常见的参比电极;pH 玻璃电极构造、响应机制、Nernst 方程式和性能,测量溶液 pH 的原理和方法,复合 pH 电极;离子选择电极基本结构、Nernst 方程式、选择性系数,电 极分类及常见电极、测量方法及测量误差;电化学生物传感器与微电极技术;电位滴定法 的原理和特点,确定终点的方法;永停滴定法的原理、I-V滴定曲线。 【基本要求】 掌握:电位法常用指示电极及参比电极的结构、电极反应、电极电位;pH 玻璃电 极构造、响应机制、Nernst 方程式和性能;测定溶液 pH 的电极、测量原理、方法;电位 滴定法的原理及确定终点的方法,永停滴定法的原理及滴定曲线。 熟悉:化学电池组成及分类,离子选择电极响应机制、测量方法、测量误差,离子 选择电极结构、分类、常见电极。 了解:电化学分析法及其分类,各种类型的电位滴定,电化学生物传感器与微电极 技术。 3.2 光谱分析法概论 【基本内容】 电磁辐射及其与物质的相互作用:电磁辐射的概念与特征,波长、波数、频率和能 量之间的关系及其计算,电磁波谱的分区,电磁辐射与物质作用的常用术语;光学分析法 的分类:非光谱法和光谱法;原子光谱法和分子光谱法;吸收光谱法和发射光谱法;光谱 分析仪器的主要部件;分光光度计中常用的光源、分光系统和检测器;光谱分析法的发展 概况。 【基本要求】 掌握:电磁辐射的能量、波长、波数、频率之间的相互关系;光谱法的分类。 熟悉:电磁波谱的分区;分光光度计的主要部件及各类光源、单色器、检测器。 了解:光学分析法的分类,原子光谱法、分子光谱法、吸收光谱法和发射光谱法的 起源;光谱分析法的发展