天然药物化学教学大纲一、课程基本信息课程名称：天然药物化学I（ChemistryofNaturalMedcinal(I)）课程号（代码）：505138035课程类别：必修课学时：48学时学分：3学分二、教材名称：天然药物化学主编：黄静、袁叶飞出版社：科学出版社出版时间：20018年2月三、教学目的天然药物化学是运用现代科学理论和技术方法研究天然产物中化学成分的一门学科，是高等医药院校药学专业的一门必修课。通过本课程的学习，使学生掌握天然药物化学的基本理论，研究方法及实验操作技能：了解由天然药物创制新药的方法与途径；培养学生应用天然药物化学的基本知识，分析、解决实际问题的能力。四、内容及要求：第一章绪论【内容】介绍天然药物化学的定义和研究内容：天然药物化学在新药研究中的作用：天然药物化学的历史、现状和发展趋势。【要求】掌握天然药物化学的定义和研究内容：熟悉天然药物化学在新药研究中的作用了解天然药物化学的历史、现状和发展趋势。【教学方式及时间】讲授2学时第二章天然产物的主要生物合成途径【内容】介绍一次代谢、二次代谢的概念：二次代谢产物的结构单元；天然产物的主要生物合成途径。1
1 天然药物化学教学大纲 一、课程基本信息 课程名称：天然药物化学 I （Chemistry of Natural Medcinal (I)） 课程号（代码）：505138035 课程类别：必修课 学时：48 学时 学分：3 学分 二、教材 名称：天然药物化学 主编：黄静、袁叶飞 出版社：科学出版社 出版时间：20018 年 2 月 三、教学目的 天然药物化学是运用现代科学理论和技术方法研究天然产物中化学成分的一门学科，是 高等医药院校药学专业的一门必修课。通过本课程的学习，使学生掌握天然药物化学的基本 理论，研究方法及实验操作技能：了解由天然药物创制新药的方法与途径；培养学生应用天 然药物化学的基本知识，分析、解决实际问题的能力。 四、内容及要求： 第一章 绪 论 〔内容〕 介绍天然药物化学的定义和研究内容；天然药物化学在新药研究中的作用；天然药物化 学的历史、现状和发展趋势。 〔要求〕 掌握天然药物化学的定义和研究内容；熟悉天然药物化学在新药研究中的作用了解天然 药物化学的历史、现状和发展趋势。 〔教学方式及时间〕 讲授 2 学时 第二章 天然产物的主要生物合成途径 〔内容〕 介绍一次代谢、二次代谢的概念；二次代谢产物的结构单元；天然产物的主要生物合成 途径
【要求】掌握一次代谢、二次代谢的概念：熟悉二次代谢产物的结构单元，天然产物的主要生物合成途径。【教学方式及时间】讲授2学时第三章提取分离方法【内容】介绍常用的天然产物提取方法；天然产物分离原理；常用的分离方法；常用分离材料。【要求】掌握常用的天然产物提取方法，天然产物分离原理：熟悉常用的分离方法，常用分离材料：了解杂质的去除方法。【教学方式及时间】讲授2学时第四章天然产物结构研究技术与方法【内容】介绍结构研究的主要内容、基本程序和主要方法；UV、IR、"H-NMR、13C-NMR和MS与结构的关系及其在结构研究中的应用方法。【要求】掌握结构研究的主要内容、基本程序和主要方法：了解UV、IR、"H-NMR、13C-NMR和MS与结构的关系及其在结构研究中的应用方法。【教学方式及时间】讲授2学时第五章糖和苷【内容】单糖的立体化学，糖和苷的定义及分类，糖的主要化学性质，苷键裂解反应的方法及其应用，糖的核磁共振性质，糖链结构的测定，糖和苷的提取分离。【要求】掌握单糖的立体结构特征，糖和苷的相关含义及分类：苷键裂解反应的种类及其应用，影响酸催化水解反应难易的因素。熟悉糖的主要化学性质，者在天然界存在的主要特点。了解利用糖的核磁共振性质及糖的相关性质测定糖链的结构；糖和苷的常用提取分离方法及原理。【教学方式及时间】讲授4学时2
2 〔要求〕 掌握一次代谢、二次代谢的概念；熟悉二次代谢产物的结构单元，天然产物的主要生物 合成途径。 〔教学方式及时间〕 讲授 2 学时 第三章 提取分离方法 〔内容〕 介绍常用的天然产物提取方法；天然产物分离原理；常用的分离方法；常用分离材料。 〔要求〕 掌握常用的天然产物提取方法，天然产物分离原理；熟悉常用的分离方法，常用分离材 料；了解杂质的去除方法。 〔教学方式及时间〕 讲授 2 学时 第四章 天然产物结构研究技术与方法 〔内容〕 介绍结构研究的主要内容、基本程序和主要方法；UV、IR、1H-NMR、13C-NMR 和 MS 与结构的关系及其在结构研究中的应用方法。 〔要求〕 掌握结构研究的主要内容、基本程序和主要方法；了解 UV、IR、1H-NMR、13C-NMR 和 MS 与结构的关系及其在结构研究中的应用方法。 〔教学方式及时间〕 讲授 2 学时 第五章 糖和苷 〔内容〕 单糖的立体化学，糖和苷的定义及分类，糖的主要化学性质，苷键裂解反应的方法及其 应用，糖的核磁共振性质，糖链结构的测定，糖和苷的提取分离。 〔要求〕 掌握单糖的立体结构特征，糖和苷的相关含义及分类；苷键裂解反应的种类及其应用， 影响酸催化水解反应难易的因素。 熟悉糖的主要化学性质，苷在天然界存在的主要特点。 了解利用糖的核磁共振性质及糖的相关性质测定糖链的结构；糖和苷的常用提取分离方 法及原理。 〔教学方式及时间〕 讲授 4 学时
第六章苯丙素类【内容】天然香豆素的结构类型及重要化合物；香豆素的理化性质，提取分离的基本方法及生物活性。【要求】掌握香豆素的结构。熟悉香豆素理化性质，提取分离方法。了解香豆素生物活性。【教学方式及时间】讲授2学时第七章黄酮类化合物【内容】黄酮类化合物的分布及生物活性：生物合成的基本途径，结构类型，理化性质，提取分离和结构测定。【要求】掌握黄酮类化合物的主要结构类型及其成苷的特点，理化性质，提取分离的主要方法及原理；熟悉黄酮(醇)类结构测定的方法了解色谱法、紫外及可见光谱法、氢核磁共振光谱法在结构鉴定中的应用。【教学方式及时间】讲授6学时第八章醒类化合物【内容】天然醒类化合物的结构类型及重要化合物；醒类的理化性质，提取分离的基本方法，醒类化合物的结构测定及生物活性。【要求】掌握醒类化合物的结构和分类，醒类的理化性质，提取分离方法及其原理，利用光谱技术鉴定葱醒化合物的方法。熟悉天然醒类的结构类型及其生物活性。了解醒类化合物的核磁共振谱特征，质谱特征。【教学方式及时间】讲授4学时3
3 第六章 苯丙素类 〔内容〕 天然香豆素的结构类型及重要化合物；香豆素的理化性质，提取分离的基本方法及生物活 性。 〔要求〕 掌握香豆素的结构。 熟悉香豆素理化性质，提取分离方法。 了解香豆素生物活性。 〔教学方式及时间〕讲授 2 学时 第七章 黄酮类化合物 〔内容〕 黄酮类化合物的分布及生物活性；生物合成的基本途径，结构类型，理化性质，提取分离 和结构测定。 〔要求〕 掌握黄酮类化合物的主要结构类型及其成苷的特点，理化性质，提取分离的主要方法及 原理； 熟悉黄酮(醇)类结构测定的方法 了解色谱法、紫外及可见光谱法、氢核磁共振光谱法在结构鉴定中的应用。 〔教学方式及时间〕 讲授 6 学时 第八章 醌类化合物 〔内容〕 天然醌类化合物的结构类型及重要化合物；醌类的理化性质，提取分离的基本方法，醌类 化合物的结构测定及生物活性。 〔要求〕 掌握蒽醌类化合物的结构和分类，醌类的理化性质，提取分离方法及其原理，利用光谱 技术鉴定蒽醌化合物的方法。 熟悉天然醌类的结构类型及其生物活性。 了解醌类化合物的核磁共振谱特征，质谱特征。 〔教学方式及时间〕讲授 4 学时
第九章类和挥发油【内容】枯的定义和分类，的异戊二烯定则和生源，菇的结构类型及重要化合物，的理化性质，提取与分离的基本方法，的检识与结构鉴定。挥发油的分布、组成与分类：基本性质；提取分离的方法：挥发油的鉴定。【要求】掌握的定义，菇类化合物生物合成的基本原理；单菇、倍半、二的基本骨架类型及重要的药用化合物，的提取与分离的方法：挥发油的定义、分布、组成和分类；挥发油的性质及其提取方法。熟悉枯的化学性质。了解及挥发油的检识和鉴定方法。【教学方式及时间】讲授2学时第十章三菇及其苷类【内容】三类化合物的生物合成途径；三菇皂苷元的结构特征；三皂苷的理化性质：三及其皂苷的提取分离方法；波谱法在三及其皂苷的结构测定中的应用。(要求)掌握三类化合物生物合成的基本原理；四环三及五环三菇的重要骨架类型及药用化合物：三及其皂苷的理化性质，包括性状、溶解度、显色反应、表面活性、溶血性和沉淀反应。三粘及其皂苷的提取分离方法及原理。熟悉三及其皂苷的紫外、质谱和核磁共振谱的特征；波谱法特别是核磁共振技术在三及其苷类的结构测定中的作用。了解三及其苷类的一般生物活性。【教学方式及时间】讲授4学时第十一章留体及其替类【内容】留体化合物的生物合成途径；C21留体化合物的结构特征及重要化合物：强心苷的分类、结构特点，理化性质及波谱特征，强心苷的提取分离的方法；强心苷的生物活性；备体皂苷元的结构类型，理化性质及其波谱特征：留体及其皂苷的提取分离。（要求）掌握留体化合物生物合成的基本原理；甲、乙型强心苷元的骨架特点及重要的药用化合物，强心苷结构中糖的类型及其与苷元的连接方式；强心苷的理化性质；甲、乙型强心苷的4
4 第九章 萜类和挥发油 〔内容〕 萜的定义和分类，萜的异戊二烯定则和生源，萜的结构类型及重要化合物，萜的理化性质， 提取与分离的基本方法，萜的检识与结构鉴定。 挥发油的分布、组成与分类；基本性质；提取分离的方法；挥发油的鉴定。 〔要求〕 掌握萜的定义，萜类化合物生物合成的基本原理；单萜、倍半萜、二萜的基本骨架类型 及重要的药用化合物，萜的提取与分离的方法；挥发油的定义、分布、组成和分类；挥发油 的性质及其提取方法。 熟悉萜的化学性质。 了解萜及挥发油的检识和鉴定方法。 〔教学方式及时间〕 讲授 2 学时 第十章 三萜及其苷类 〔内容〕 三萜类化合物的生物合成途径；三萜皂苷元的结构特征；三萜皂苷的理化性质；三萜及其 皂苷的提取分离方法；波谱法在三萜及其皂苷的结构测定中的应用。 〔要求〕 掌握三萜类化合物生物合成的基本原理；四环三萜及五环三萜的重要骨架类型及药用化 合物；三萜及其皂苷的理化性质，包括性状、溶解度、显色反应、表面活性、溶血性和沉淀 反应。三萜及其皂苷的提取分离方法及原理。 熟悉三萜及其皂苷的紫外、质谱和核磁共振谱的特征；波谱法特别是核磁共振技术在三 萜及其苷类的结构测定中的作用。 了解三萜及其苷类的一般生物活性。 〔教学方式及时间〕 讲授 4 学时 第十一章 甾体及其苷类 〔内容〕 甾体化合物的生物合成途径；C21 甾体化合物的结构特征及重要化合物；强心苷的分类、 结构特点，理化性质及波谱特征，强心苷的提取分离的方法；强心苷的生物活性；甾体皂苷 元的结构类型，理化性质及其波谱特征；甾体及其皂苷的提取分离。 〔要求〕 掌握甾体化合物生物合成的基本原理；甲、乙型强心苷元的骨架特点及重要的药用化合 物，强心苷结构中糖的类型及其与苷元的连接方式；强心苷的理化性质；甲、乙型强心苷的
紫外及红外光谱特征：强心苷的提取分离方法及原理。掌握留体皂甘元的骨架类型及重要化合物：笛体皂苷的理化性质：红外及核磁共振氢谱在区别不同类型的笛体皂苷元中的应用：笛体皂苷的提取分离方法及原理。熟悉留体化合物的分类及显色反应：C21留体化合物的结构特点：强心苷及留体皂苷在自然界的分布特点。了解它们的质谱及核磁共振谱的特点。【教学方式及时间】讲授6学时第十二章生物碱【内容】生物碱的定义，分布及存在形式；生物碱生物合成的基本原理；生物碱的分类、生源关系及其分布：生物碱的理化性质；生物碱的提取分离、结构鉴定。【要求】掌握生物碱的定义：一级及次级环合等生物碱的生物合成反应；各类生物碱的生源关系、骨架类型及重要的药用化合物；生物碱的溶解性、检识方法、碱性及成盐反应；生物碱的提取与分离方法及原理。熟悉生物碱在植物界的分布、存在形式；重要药用生物碱的提取工艺：生物碱的波谱特征。了解波谱法在生物碱结构测定中的作用。【教学方式及时间】讲授10学时第十五章天然药物的开发【内容】天然药物的开发程序：天然成分的分离方法；天然化合物的化学修饰及结构改造。【要求】熟悉由天然药物创制新药的重要意义及开发程序：以生物活性导向分离寻找天然活性化合物的基本方法及实例：先导化合物的构效关系及结构修饰研究在新药开发中的意义。【教学方式及时间】讲授2学时四、主要参考资料[1]天然产物化学（第二版)，徐任生主编，科学出版社，2004年9月5
5 紫外及红外光谱特征；强心苷的提取分离方法及原理。 掌握甾体皂甘元的骨架类型及重要化合物；甾体皂苷的理化性质；红外及核磁共振氢谱 在区别不同类型的甾体皂苷元中的应用；甾体皂苷的提取分离方法及原理。 熟悉甾体化合物的分类及显色反应；C21 甾体化合物的结构特点；强心苷及甾体皂苷在自 然界的分布特点。 了解它们的质谱及核磁共振谱的特点。 〔教学方式及时间〕 讲授 6 学时 第十二章 生物碱 〔内容〕 生物碱的定义，分布及存在形式；生物碱生物合成的基本原理；生物碱的分类、生源关 系及其分布；生物碱的理化性质；生物碱的提取分离、结构鉴定。 〔要求〕 掌握生物碱的定义；一级及次级环合等生物碱的生物合成反应；各类生物碱的生源关系、 骨架类型及重要的药用化合物；生物碱的溶解性、检识方法、碱性及成盐反应；生物碱的提 取与分离方法及原理。 熟悉生物碱在植物界的分布、存在形式；重要药用生物碱的提取工艺；生物碱的波谱特 征。 了解波谱法在生物碱结构测定中的作用。 〔教学方式及时间〕 讲授 10 学时 第十五章 天然药物的开发 〔内容〕 天然药物的开发程序；天然成分的分离方法；天然化合物的化学修饰及结构改造。 〔要求〕 熟悉由天然药物创制新药的重要意义及开发程序；以生物活性导向分离寻找天然活性化 合物的基本方法及实例；先导化合物的构效关系及结构修饰研究在新药开发中的意义。 〔教学方式及时间〕 讲授 2 学时 四、主要参考资料 [1] 天然产物化学 (第二版)，徐任生主编，科学出版社，2004 年 9 月