84有机化学学习指号 (2) 该化合物命名时应注意两个问题：第一，烃基部分 CH3 较复杂，应以烃为母体；第二，应标明构型。因此，它的 正确名称为：反2苯基2-丁烯或Z2苯基2-丁烯。 不应称：反（或Z)3苯基2-丁烯（此时取代基位次 不是最小)： 该化合物的苯环上有多种官能团，应首先选好母体。当 (3) 一C00H、一SO,H与其它官能团同时存在时，一般以羧酸、磺 COOH 酸作母体。该化合物编号如左，正确名称为2-硝基4磺酸基 苯甲酸。 不应称：4-磺酸基6-硝基苯甲酸（其它取代基位次不是最 SO.H 小)。 亦不应称：3-硝基4羧基苯磺酸（当C00H与-S0,H 同时存在，应选羧酸作母体)。 该化合物的正确编号如左，正确名称为：5甲基2 (4) 2S0,H萘磺酸。 不应称：6磺酸基-1-甲基萘（应以磺酸作母体）。 亦不应称：a-甲基P萘磺酸（因萘环上有4个a位 CH, 和4个B位，因此，当萘环上有不止一个取代基时，如果 采用αB的编号法时，同一个名称可写出几种异构体)。 上例2]溴苯用AC,作催化剂，进行F-C烷基化反应时，为什么可以用硝基苯作 溶剂？试问可以用苯作溶剂吗？ 解：硝基苯中的硝基是强的钝化基团，在硝基苯的芳环上不会发生烷基化反应，而 且，硝基苯对AIC,的溶解度很好，故硝基苯是FC反应中常用的溶剂。 溴苯中的溴是弱的饨化芳环的邻、对位定位基。因此，溴苯进行FC烷基化反应的活 性不如苯。当用苯作FC烷基化反应的溶剂时，苯比溴苯优先烷基化，很难有溴苯烷基 化的产物。故苯不能用作溴苯进行F-C烷基化反应的溶剂。 [例31用茶合成问硝基氯装。 解：为了获得较纯净的多取代的芳香化合物，需要运用定位效应进行合理的设计。 该化合物合成时，如果先氯化，因氯是邻、对位定位基，再硝化时，得不到间位产 物，故只能先硝化，再利用硝基的定位作用，使氯进入其间位。 N0 NO: ◇赠◇总Q NO, [锅4)由甲苯合成Ho,sCH。 解：如果先硝化，可得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯的混合物，需分离。但如果先磺 PDF created with pdfFactory trial version ww.pdffactory.com
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第八章芳烃85】 化，可主要得对位产物，再硝化时，硝基正好进入甲基的邻位、磺酸基的间位。 NO. -出aos○40os品 [例5]从甲苯合成邻溴甲苯。 解：如果用甲苯直接溴代，所得两种产物的沸点相差不大(2℃)，分离困难。 CH ◇◇ Br 若利用磺化反应是可逆反应的特点，先进行磺化，占据对位（甲苯磺化可主要得对 位产物)；再溴代时，溴主要进人CH,的邻位（而此位置又是一S0,H的间位，是最适 合位置)，这正是所需要的位置。然后再通过稀酸水解除去一S0,H,这样可得较纯净的 邻浪甲苯。 CH, CH CHa Br SO,H SO.H COOH [例6]从甲苯合成(1) 和(2) NO. 解：(1)目的物分子中的一C00H可通过甲苯氧化而得；一C00H是间位定位基，再 硝化时，一NO,正好进入其间位： COOH COOH NO (2)目的物分子中的一NO,和一C1分别处于一C00H的对位和邻位，故不能采用先 氧化的方法，只能先硝化、氯代，再氧化： CH, CH CH Hw0/,0,+ NO 分离之 PDF created with pdfFactory trial version www.pdffactory.com
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