12 杂环化合物 12.2 杂环化合物的结构和芳香性 五元杂环 H 呋喃、噻吩、吡咯结构上共同点：五元杂环的环上5个原 子都是sp2杂化的，位于同一平面上，碳原子p轨道上有1个单 电子，杂原子p轨道上有2个电子，5个p轨道垂直于环所在的 平面，侧面交盖形成闭合的共轭体系。 (S) 的杂化 SP2杂化 2P4 3个SP2 未杂化的P 2S2
O（S）的杂化 3个SP2 未杂化的P 2S2 2P4 SP2杂化 五元杂环 H O S N 12 杂环化合物 呋喃、噻吩、吡咯结构上共同点：五元杂环的环上5个原 子都是sp2杂化的，位于同一平面上，碳原子p轨道上有1个单 电子，杂原子p轨道上有2个电子，5个p轨道垂直于环所在的 平面，侧面交盖形成闭合的共轭体系。 12.2 杂环化合物的结构和芳香性
12 杂环化合物 N的杂化 吡咯N的杂化 SP2杂化 2P3 未杂化的P轨道 2S2 3个SP2 符合休克尔 4n+2规则， 都 具有芳香性。 富电子芳杂环
N的杂化 吡咯N的杂化 未杂化的P轨道 SP2杂化 2S2 2P3 3个SP2 12 杂环化合物 O S N H 符 合 休 克 尔 4n+2规则，都 具有芳香性。 富电子芳杂环