本科课程《教学大纲》一、课程基本信息课程名称（中、英文）：生物有机与生物正交化学课程号（代码）：505175020课程类别：选修课学分：2学时：32学时二、教学目的及要求生物有机化学是药化专业的一门新开设的专业基础课，本课程的教学目的是使学生在学习有关基础课后（如生物化学、有机化学等），能较系统地学习生物体内大分子、及其在生物体内重要的反应及其实际应用，并通过大分子靶点结构来有针对性的设计相应药物，并具有发现问题、分析问题和解决问题的初步能力，具有进一步自学药物的设计与开发等的能力。三、教学内容（含各章节主要内容、学时分配，并以下划线或*等方式注明重点、难点）（一）绪论（3学时）1.生物有机化学及其药物合成设计课程的目的2.课程安排本课程设置了PPT展示环节，平时课堂积极参与度，期终开卷考试等考核方式。3.概述蛋白质、糖类、核酸的生物有机化学。4.主要参考书（二）糖类的有机化学（3学时）1.熟悉糖类在人体内的各种功能。2.熟悉糖类化合物的多种性质和反应化学。（三）蛋白质的有机化学（3学时）
本科课程《教学大纲》 一、课程基本信息 课程名称（中、英文）：生物有机与生物正交化学 课程号（代码）：505175020 课程类别：选修课 学时：32 学时 学分：2 二、教学目的及要求 生物有机化学是药化专业的一门新开设的专业基础课，本课程的教学目 的是使学生在学习有关基础课后（如生物化学、有机化学等），能较系统地 学习生物体内大分子、及其在生物体内重要的反应及其实际应用，并通过 大分子靶点结构来有针对性的设计相应药物，并具有发现问题、分析问题 和解决问题的初步能力，具有进一步自学药物的设计与开发等的能力。 三、教学内容（含各章节主要内容、学时分配，并以下划线或*等方式注明 重点、难点） （一） 绪论（3 学时） 1. 生物有机化学及其药物合成设计课程的目的 2. 课程安排本课程设置了 PPT 展示环节，平时课堂积极参与度，期终 开卷考试等考核方式。 3. 概述蛋白质、糖类、核酸的生物有机化学。 4. 主要参考书 （二） 糖类的有机化学（3 学时） 1. 熟悉糖类在人体内的各种功能。2. 熟悉糖类化合物的多种性质和反 应化学。 （三） 蛋白质的有机化学（3 学时）
1.熟悉蛋白质在人体内的各种功能。2.掌握蛋白质的一二三四级结构。3.掌握二十种氨基酸的类型和结构。4.掌握合成多肽的反应，包括保护基的应用和脱保护。5.熟悉蛋白质的测序和固相合成。（四2.核酸的生物有机化学（3学时）1.掌握核酸的基本构成单元，包括五种碱基，两种戊糖和磷酸。2.掌握碱基的基本性质和相关的化学反应，及相应转化。3.掌握核酸的一级二级三级结构。4.熟悉寡聚核苷酸的化学合成，相关保护基；熟悉核酸的测序和PCR技术。5.了解核酸类药物的作用机理。（五）PPT展示环节（3学时）要求学生分成多个小组，结合之前所学的相关知识，在大家面前进行PPT展示，以培养查阅资料、协调、演讲能力（六）：生物大分子标记方法（4学时）1.熟悉生物大分子的常用策略。2.熟悉蛋白多肽的从头固相合成和相关化学方法，3.掌握蛋白直接标记策略方法及其原理。4.了解基于遗传密码扩增的蛋白修饰策略+5.熟悉核酸、糖类生物大分子的代谢标记策略。6.了解核酸模板反应和相关应用。（七）：点击化学与生物正交化学（4学时）1.熟悉点击化学反应种类与特点2.熟悉各类生物正交化学反应与相关特点3.掌握四嗪生物正交化学反应特点及典型应用
1. 熟悉蛋白质在人体内的各种功能。2. 掌握蛋白质的一二三四级结 构。3. 掌握二十种氨基酸的类型和结构。4. 掌握合成多肽的反应，包括保 护基的应用和脱保护。 5. 熟悉蛋白质的测序和固相合成。 （四）． 核酸的生物有机化学（3 学时） 1. 掌握核酸的基本构成单元，包括五种碱基，两种戊糖和磷酸。2. 掌 握碱基的基本性质和相关的化学反应，及相应转化。 3. 掌握核酸的一级二级三级结构。 4. 熟悉寡聚核苷酸的化学合成，相关保护基；熟悉核酸的测序和 PCR 技术。 5. 了解核酸类药物的作用机理。 （五） PPT 展示环节（3 学时） 要求学生分成多个小组，结合之前所学的相关知识，在大家面前进行 PPT 展示，以培养查阅资料、协调、演讲能力 （六）. 生物大分子标记方法（4 学时） 1. 熟悉生物大分子的常用策略。 2. 熟悉蛋白多肽的从头固相合成和相关化学方法。 3. 掌握蛋白直接标记策略方法及其原理。 4. 了解基于遗传密码扩增的蛋白修饰策略。 5. 熟悉核酸、糖类生物大分子的代谢标记策略。 6. 了解核酸模板反应和相关应用。 （七）. 点击化学与生物正交化学（4 学时） 1. 熟悉点击化学反应种类与特点 2. 熟悉各类生物正交化学反应与相关特点 3. 掌握四嗪生物正交化学反应特点及典型应用
（八）分子影像技术（4学时）1.熟悉各类荧光分子结构与性质特点。2.了解荧光调控基本原理和应用。3.熟悉影像学模态和检测应用4.掌握核素成像的基本原理，了解核素放射性治疗的原理和应用。（九）药物作用靶点与设计绪论（3学时）1.药物作用的主要生物靶点及分类2.药物作用的体内过程。3.药物-受体作用的化学本质。4.药物-受体相互作用的立体效应。（十）基于结构的药物设计实践（2时）1.学习使用Pymol进行基于结构的药物设计方法。2.什么是PDB文件，及其下载和打开方式。3.Pymol的安装。4.Pymol的界面及其功能5.综合练习：使用Pymol分析小分子与受体的结合模式并绘图。四、教材（名称、作者、出版社、出版时间）无五、主要参考资料《Introductiontobioorganicchemistryandchemicalbiology六、成绩评定（注明期末、期中、平时成绩所占的比例，或理论考核、实践考核成绩所占的比例）百分制；平时成绩：期末考核=60:40
（八）. 分子影像技术（4 学时） 1. 熟悉各类荧光分子结构与性质特点。 2. 了解荧光调控基本原理和应用。 3. 熟悉影像学模态和检测应用。 4. 掌握核素成像的基本原理，了解核素放射性治疗的原理和应用。 （九） 药物作用靶点与设计绪论（3 学时） 1. 药物作用的主要生物靶点及分类。 2．药物作用的体内过程。 3. 药物-受体作用的化学本质。 4. 药物-受体相互作用的立体效应。 （十） 基于结构的药物设计实践（2 时） 1. 学习使用 Pymol 进行基于结构的药物设计方法。 2. 什么是 PDB 文件，及其下载和打开方式。 3. Pymol 的安装。 4. Pymol 的界面及其功能。 5. 综合练习：使用 Pymol 分析小分子与受体的结合模式并绘图。四、教 材（名称、作者、出版社、出版时间） 无 五、主要参考资料 《Introduction to bioorganic chemistry and chemical biology》 六、成绩评定（注明期末、期中、平时成绩所占的比例，或理论考核、实 践考核成绩所占的比例） 百分制；平时成绩：期末考核 = 60:40