2、从芳卤制取:这实际上是芳卤化合物的水解。 氯苯水解需要6~10%氢氧化钠水溶液350~370℃ 铜作催化剂,再经酸化,得到苯酚: ONa OH Na0H(61o%) H Cu 如果氯原子的邻位或对位上有强拉电子基团,则容 易水解生成酚:
2、从芳卤制取:这实际上是芳卤化合物的水解。 氯苯水解需要6~10%氢氧化钠水溶液350~3700C ,铜作催化剂,再经酸化,得到苯酚: Cl ONa OH NaOH(6 ~10%) Cu H + 如果氯原子的邻位或对位上有强拉电子基团,则容 易水解生成酚:
OH OH 1.N:CO3q N021.N:C03 130'C 2. 1306c NC2 N02 OH 1.NaCO3aq 02 1.NaCO3 1cc2.时 N02 3℃2.时 02 NO2
如果硝基在氯原子的间位,取代反应仍然比氯苯 容易,但是远不如邻硝基和对硝基氯苯容易水解 。这可以从两方面解释。一方面是苯环上电荷分 布,另方面是反应中间体的稳定性。这类芳卤化 合物的亲核取代分两步进行。 第一步是亲核试剂加到苯环上生成负碳离子络合 物,负电荷分布在苯环上各个碳原子上。 第二步是负碳离子中消除一个氯离子,恢复苯环结构 OH OH OH OH N02
如果硝基在氯原子的间位,取代反应仍然比氯苯 容易,但是远不如邻硝基和对硝基氯苯容易水解 。这可以从两方面解释。一方面是苯环上电荷分 布,另方面是反应中间体的稳定性。这类芳卤化 合物的亲核取代分两步进行。 第一步是亲核试剂加到苯环上生成负碳离子络合 物,负电荷分布在苯环上各个碳原子上。 第二步是负碳离子中消除一个氯离子,恢复苯环结构
这种机理叫做加成-消除反应历程。对于反应 决定步骤的第一步来说,与氯原子相连的碳原 子上电子云密度越低,越有利于亲核试剂进攻 ,有利于水解反应的进行。电荷分布影响取代 - 水解反应的进行。几种硝基氯苯的苯环上电 荷分布情况如下:
这种机理叫做加成-消除反应历程。对于反应 决定步骤的第一步来说,与氯原子相连的碳原 子上电子云密度越低,越有利于亲核试剂进攻 ,有利于水解反应的进行。电荷分布影响取代 -水解反应的进行。几种硝基氯苯的苯环上电 荷分布情况如下:
可以看出,在硝基的邻对位上有部分正电荷,邻和 对硝基氯苯,氯原子所连的碳原子上,由于硝基的 影响,有比较多的正电荷,显然有利于亲核试剂进 攻
可以看出,在硝基的邻对位上有部分正电荷,邻和 对硝基氯苯,氯原子所连的碳原子上,由于硝基的 影响,有比较多的正电荷,显然有利于亲核试剂进 攻